16. október er 289. dagur ársins (290. á hlaupári) samkvæmt gregoríska tímatalinu. 76 dagar eru eftir af árinu.

• 1367 - Úrbanus 5. páfi gerði fyrstu tilraunina til að færa páfastól aftur til Rómar frá Avignon. Hann var neyddur til að snúa þangað aftur 1370 og dó skömmu síðar.
• 1534 - Orrustan við Svenstrup: Bændaher Skipper Klement sigraði jóskan her sem átti að berja uppreisn hans niður.
• 1551 - Ólafur Hjaltason var útnefndur biskup í Hólabiskupsdæmi.
• 1590 - Ahmad al-Mansur soldán Marokkó sendi her yfir Sahara til að leggja Songhæveldið undir sig.
• 1612 - Eldgos braust út í Kötlu.
• 1793 - Marie Antoinette Frakklandsdrottning var hálshöggvin í Frönsku byltingunni.
• 1890 - Landshöfðingi vígði fyrsta síma sem lagður var á Íslandi á milli Reykjavíkur og Hafnarfjarðar. Í Fjallkonunni var fyrirbærið kallað „málþráður“.
• 1902 - Í Reykjavík var Landakotsspítali tekinn í notkun, en hann var reistur og rekinn af Sankti Jósefssystrum.
• 1905 - Verzlunarskóli Reykjavíkur, sem seinna var nefndur Verzlunarskóli Íslands, tók til starfa.
• 1923 - Walt Disney stofnaði Walt Disney-fyrirtækið ásamt bróður sínum Roy.
• 1936 - Davaó á Filippseyjum fékk borgarréttindi.
• 1938 - Winston Churchill fordæmdi München-samkomulag Chamberlains og Hitlers og hvatti Bandaríkin og Vestur-Evrópu til að búa sig undir vopnuð átök við Þjóðverja.
• 1943 - Skýstrokkur eyðilagði hrísgrjónauppskeruna í Bengal og Orissa og olli hungursneyð.
• 1946 - Helstu sakborningar í Nürnberg-réttarhöldunum voru líflátnir.
• 1962 - Kúbudeilan: Bandaríkjaforseti sá ljósmyndir af eldflaugapöllum sem verið var að setja upp á Kúbu.
• 1970 - Anwar Sadat var formlega skipaður forseti Egyptalands í kjölfar þjóðaratkvæðagreiðslu.
• 1973 - Samtök olíuframleiðenda, OPEC, settu viðskiptabann á Ísrael og bandamenn þeirra. Þar með hófst olíukreppan 1973.
• 1975 - Fimm ástralskir blaðamenn voru myrtir þegar Indónesíuher gerði innrás í Austur-Tímor.
• 1978 - Karol Józef Wojtyła varð páfi sem Jóhannes Páll 2.
• 1991 - Borgarastyrjöldin í Júgóslavíu: Fjöldamorðin í Gospić hófust.
• 1992 - Norska stórþingið samþykkti fullgildingu EES-samningsins með 130 atkvæðum gegn 35.
• 1994 - Finnar samþykktu ESB-aðild í þjóðaratkvæðagreiðslu.
• 1995 - Milljónagangan, mótmælaganga þeldökkra Bandaríkjamanna til Washington D.C., fór fram.
• 1997 - Fyrsta litmyndin birtist á forsíðu The New York Times.
• 1998 - Augusto Pinochet var settur í stofufangelsi þar sem hann leitaði lækninga í Bretlandi.

• 2001 - Bandaríska sjónvarpsþáttaröðin Smallville hóf göngu sína á The WB.
• 2002 - Bókasafnið Bibliotheca Alexandrina var stofnað í Alexandríu í Egyptalandi.
• 2003 - Listaverkið The Weather Project eftir Ólaf Elíasson var opnað almenningi í Tate Modern í London.
• 2007 - Dagur B. Eggertsson tók í fyrsta sinn við embætti borgarstjóra í Reykjavík.
• 2009 - Íslenska kvikmyndin Jóhannes var frumsýnd.
• 2012 - Sjö málverkum að andvirði 25 milljón dala var stolið frá listasafninu Kunsthal í Rotterdam.
• 2016 - Orrustan um Mósúl (2016-2017): Íraksher hóf sókn til að ná borginni Mósúl úr höndum Íslamska ríkisins.
• 2018 - Kannabis var lögleitt í Kanada sem varð þar með annað landið til að gera slíkt á eftir Úrúgvæ.

• 1430 - Jakob 2. Skotakonungur (d. 1460).
• 1679 - Jan Dismas Zelenka, bæheimskt tónskáld (d. 1745).
• 1691 - Sigurður Vigfússon Íslandströll, skólameistari í Hólaskóla (d. 1752).
• 1733 - Holger Jacobaeus, norskur kaupmaður (d. 1788).
• 1854 - Oscar Wilde, írskt skáld (d. 1900).
• 1856 - Elín Briem, stofnandi Hússtjórnarskóla Reykjavíkur og höfndur Kvennafræðarans (d. 1937).
• 1863 - Austen Chamberlain, breskur stjórnmálamaður (d. 1937).
• 1886 - David Ben-Gurion, fyrsti forsætisráðherra Ísrael (d. 1973).
• 1888 - Eugene O'Neill, bandarískt leikritaskáld (d. 1953).
• 1890 - Michael Collins, írskur byltingarleiðtogi (d. 1922).
• 1908 - Enver Hoxha, leiðtogi Albaníu (d. 1985).
• 1918 - Henri Vernes, belgískur rithöfundur.
• 1925 - Angela Lansbury, bresk-bandarísk leikkona.
• 1927 - Günter Grass, þýskur rithöfundur (d. 2015).
• 1932 - Guðbergur Bergsson, íslenskur rithöfundur.
• 1948 - Karen Wetterhahn, enskur efnafræðingur (d. 1997).
• 1949 - Ásta Ragnheiður Jóhannesdóttir, íslenskur stjórnmálamaður.
• 1955 - Denis Feeney, nýsjálenskur fornfræðingur.
• 1961 - Yahiro Kazama, japanskur knattspyrnumaður.
• 1962 - Manute Bol, súdanskur körfuknattleiksmaður (d. 2010).
• 1965 - Steve Lamacq, enskur plötusnúður.
• 1977 - John Mayer, bandarískur tónlistarmaður.
• 1983 - Loreen, sænsk söngkona.
• 1990 - Jóhanna Guðrún Jónsdóttir, íslensk söngkona.
• 1991 - Jedward, írskur popdúett.

• 1323 - Amadeus 5. af Savoja (f. 1252).
• 1333 - Nikulás 5. mótpáfi.
• 1355 - Loðvík Sikileyjarkonungur (f. 1338).
• 1518 - Stefán Jónsson, Skálholtsbiskup.
• 1553 - Lucas Cranach eldri, þýskur málari (f. 1472).
• 1591 - Gregoríus 14. páfi (f. 1535).
• 1609 - Ormur Þorleifsson, íslenskur bóndi.
• 1621 - Jan Pieterszoon Sweelinck, hollenskt tónskáld (f. 1562).
• 1793 - Marie Antoinette, Frakklandsdrottning (f. 1755).
• 1811 - Runólfur Klemensson, verslunarmaður í Reykjavík (f. 1752).
• 1925 - Christian Krohg, norskur listmálari, rithöfundur og blaðamaður (f. 1852).
• 1944 - Jón Sveinsson (Nonni), íslenskur rithöfundur (f. 1857).
• 1946 - Alfred Jodl, þýskur herforingi (f. 1890).
• 1946 - Wilhelm Keitel, þýskur herforingi (f. 1882).
• 1946 - Joachim von Ribbentrop, þýskur stjórnmálamaður (f. 1893).
• 1956 - Jules Rimet, forseti FIFA (f. 1873).
• 1959 - George Marshall, bandarískur stjórnmálamaður (f. 1880).
• 1962 - Árni Thorsteinson, íslenskt tónskáld og ljósmyndari (f. 1870).
• 1988 - Christian Matras, færeyskur málfræðingur (f. 1900).