Tiaprofene

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Tiaprofene
Nome IUPAC
acido (RS)-2-(5-benzoiltiofen-2-il)propanoico
Nomi alternativi
acido 5-benzoil-α-metil-2-tiofeneacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H12O3S
Massa molecolare (u)260.309 g/mol
Numero CAS33005-95-7
Numero EINECS251-329-3
Codice ATCM01AE11
PubChem5468
DrugBankDBDB01600
SMILES
CC(C1=CC=C(S1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O
Dati farmacologici
TeratogenicitàFarmaco di fascia C
Modalità di
somministrazione		Orale ed intramuscolare
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità90%
MetabolismoEpatico 10%
Emivita1-2 ore
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza
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Il tiaprofene o acido tiaprofenico è un farmaco anti-infiammatorio non steroideo (FANS) derivato dell'acido propionico.

Farmacocinetica

Il farmaco è rapidamente metabolizzato dagli enzimi epatici in due principali metaboliti inattivi. Ciononostante, la maggior parte del farmaco viene escreto immodificato nelle urine. La rapidità e l'efficienza di tali sistemi di clearance comporta un'emivita plasmatica di circa 1-2 ore nel giovane e 2-4 ore nell'anziano. L'emivita viene drasticamente aumentata nei pazienti con insufficienza renale.

Farmacodinamica

Lo stesso argomento in dettaglio: FANS.

Come tutti i FANS, l'acido tiaprofenico esplica il suo effetto farmacologico attraverso l'inibizione della ciclossigenasi (COX). Come gli altri derivati dell'acido propionico (ibuprofene), l'inibizione delle COX operata dal tioprofene è reversibile. L'acido tiaprofenico possiede inoltre la precipua capacità di inibire il riassorbimento tubulare di acido urico ed esplica perciò un effetto uricosurico.

Impiego clinico

Il tiaprofene provoca rapido sollievo in corso di cefalea e artralgie. Può essere altresì utilizzato nella sindrome dismenorroica e nei dolori di origine muscolare. In virtù dell'effetto uricosurico può trovare impiego razionale nella terapia del dolore della gotta e degli episodi gottosi.

Effetti avversi

Gli effetti collaterali sono simili a quelli degli altri FANS e comprendono tossicità gastrointestinale, nefrotossicità e raramente alcune gravi forme di cistite.

Bibliografia

  • Crawford MLA, Waller PC, Wood SM. Severe cystitis associated with tiaprofenic acid. British Journal of Urology 1997; 79(4): 578-584.
  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

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