Acido eicosadienoico

Acido eicosadienoico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido (11Z, 14Z)icosa-11,14-dienoico
Nomi alternativi
acido homo-gamma-linoleico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H36O2
Massa molecolare (u)308,5
Aspettosolido ceroso bianco
Numero CAS2091-39-6
PubChem6439848
SMILES
CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,9
Indice di rifrazione1,478
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione148,9 °C
Temperatura di ebollizione439,2 °C
a 760 mmHg
Indicazioni di sicurezza
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L'acido eicosadienoico è qualunque acido carbossilico appartenente alla classe dei cosiddetti acidi grassi alifatici polinsaturi con 20 atomi di carbonio e 2 doppi legami.

Sono comuni vari isomeri, tutti con legami in configurazione cis.

L'isomero omega-6 con i legami in posizione 11 e 14, notazione delta 20:2Δ11c,14c, noto anche come acido homo gamma linoleico o di-omo linoleico, può essere individuato in modiche concentrazioni, in genere non superiori al 2%, negli oli di semi di centinaia piante, in particolare cruciferae e ranunculaceae e pinaceae oltre che nel latte materno umano.[1][2][3]

L'isomero omega-9 con i legami in posizione 5 e 11, notazione delta 20:2Δ5c,11c, noto anche come acido keteleeronico, può essere individuato in modiche concentrazioni, in genere non superiori al 2%, negli oli di semi di pinaceae e cupressaceae .[4]

Più rari nel mondo vegetale gli isomeri con legami in posizione 6 e 9, notazione delta 20:2Δ6c,9c, oppure 7 e 11, notazione delta 20:2Δ7c,11c, noto come acido di-omo taxoleico

Insolubile in acqua, è solubile invece in cloroformio, esano, etanolo.


Note

  1. ^ Shakhnoza S. Azimova,Anna I. Glushenkova,Valentina I. Vinogradova, Lipids, Lipophilic Components and Essential Oils from Plant Sources, Springer Science & Business Media, 22 ott 2011.
  2. ^ SOFA - piante con 20:2Δ11c,14c [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
  3. ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Eicosadienoic acid (HMDB0005060), su hmdb.ca. URL consultato il 18 dicembre 2019.
  4. ^ SOFA - piante con 20:2Δ5c,11c [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.

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