Acido 3-idrossibenzoico

Acido 3-idrossibenzoico
Nome IUPAC
acido 3-idrossibenzoico
Nomi alternativi
3-idrossibenzoato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H6O3
Massa molecolare (u)138,12 g/mol
Numero CAS99-06-9
Numero EINECS202-726-5
PubChem7420
SMILES
C1=CC(=CC(=C1)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua7,250 g/l a 25 °C
Temperatura di fusione200 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338
Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'acido 3-idrossibenzoico o acido meta-idrossibenzoico è un acido fenolico la cui struttura è costituita da un anello benzenico a cui è attaccato un gruppo carbossilico e con un gruppo idrossilico sostituente in posizione 3.

L'acido 3-idrossibenzoico dal regolamento UE, dalla FDA e dal FEMA ( Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States) è classificato come sostanza aromatizzante in ambito alimentare.[1][2][3]

Il suo utilizzo come ingrediente cosmetico è ammesso con INCI: 3-HYDROXYBENZOIC ACID.[4]

Acido 3-idrossibenzoico può essere prodotto con fusione alcalina dell'acido 3- solfobenzoico a temperature comprese tra 210 - 220 °C.

Come altri acidi fenolici può essere prodotto per biosintesi microbica in bioreattori con batteri ingegnerizzati.[5]

In varie specie viventi, sono state individuate varie reazioni biochimiche di sintesi (anabolismo) e di degradazione (catabolismo) dell'acido 3-idrossibenzoico.[6]

Può formarsi con reazioni di ossidoriduzione dall'acido benzoico o come intermedio nella via dello shikimato.

L'enzima 4-idrossiftalato decarbossilasi catalizza la reazione:

4-idrossiftalato ⇔ 3-idrossibenzoato + CO2

L'enzima benzaldeide deidrogenasi NADP+ catalizza la reazione

3-idrossibenzaldeide + NADP+ + H2O ⇔ 3-idrossibenzoato+ NADPH + H+

L'enzima 3-idrossibenzoato sintasi catalizza la reazione

corismato ⇔ 3-idrossibenzoato + piruvato

L'acido 3-idrossibenzoico è un componente del castoreo, l'essudato delle ghiandole sottocaudali del castoro nordamericano ( Castor canadensis) e del castoro europeo (Castor fiber), utilizzato in profumeria.[7]

Può anche essere formato da una specie Pseudomonas dall'acido 3-clorobenzoico.[8]

L'acido 3-idrossibenzoico si trova anche nel frutto dell'ananas, nel pompelmo (Citrus paradisi), nelle olive (Olea europaea), nelle nespole (Mespilus germanica), nei mirtilli rossi (Vaccinium macrocarpon), nei mirtilli (Vaccinium myrtillus), nelle foglie di Taxus baccata e nelle piante di Centaurium erythraea.[9][10][11][12]

Concentrazioni minime ma misurabili (max 0,03 mg/100 ml) sono state rilevate nella birra.[9]

Il suo utilizzo industriale è nella produzione di glicoli benzoati per l'applicazione di plastificanti. Viene anche utilizzato nella produzione di resine alchidiche e additivi nelle applicazioni di recupero del petrolio greggio. È usato come attivatore e ritardante della polimerizzazione della gomma.

Note

  1. ^ (EN) Substances Added to Food (formerly EAFUS), su cfsanappsexternal.fda.gov. URL consultato il 3 aprile 2021.
  2. ^ REGOLAMENTO DI ESECUZIONE (UE) N. 872/2012 DELLA COMMISSIONE del 1 ottobre 2012 che adotta l'elenco di sostanze aromatizzanti di cui al regolamento (CE) n. 2232/96, su eur-lex.europa.eu.
  3. ^ 3-HYDROXYBENZOIC ACID | FEMA, su femaflavor.org. URL consultato il 3 aprile 2021.
  4. ^ CosIng - Cosmetics - GROWTH - European Commission, su ec.europa.eu. URL consultato il 3 aprile 2021.
  5. ^ (EN) Yiyao Zhou, Zhenghong Li e Xiaonan Wang, Establishing microbial co-cultures for 3-hydroxybenzoic acid biosynthesis on glycerol, in Engineering in Life Sciences, vol. 19, n. 5, 2019, pp. 389–395, DOI:10.1002/elsc.201800195. URL consultato il 3 aprile 2021.
  6. ^ KEGG COMPOUND: C00587, su genome.jp. URL consultato il 5 aprile 2021.
  7. ^ (EN) D. M�ller-Schwarze e Peter W. Houlihan, Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver,Castor canadensis, in Journal of Chemical Ecology, vol. 17, n. 4, 1991-04, pp. 715–734, DOI:10.1007/BF00994195. URL consultato il 5 aprile 2021.
  8. ^ (EN) H.W. Johnston, G.G. Briggs e M. Alexander, Metabolism of 3-chlorobenzoic acid by a pseudomonad, in Soil Biology and Biochemistry, vol. 4, n. 2, 1972-05, pp. 187–190, DOI:10.1016/0038-0717(72)90010-7. URL consultato il 5 aprile 2021.
  9. ^ a b Showing all foods in which the polyphenol 3-Hydroxybenzoic acid is found - Phenol-Explorer, su phenol-explorer.eu. URL consultato il 5 aprile 2021.
  10. ^ Alessandra Bendini, Lorenzo Cerretani e Alegria Carrasco-Pancorbo, Phenolic Molecules in Virgin Olive Oils: a Survey of Their Sensory Properties, Health Effects, Antioxidant Activity and Analytical Methods. An Overview of the Last Decade Alessandra, in Molecules, vol. 12, n. 8, 6 agosto 2007, pp. 1679–1719, DOI:10.3390/12081679. URL consultato il 5 aprile 2021.
  11. ^ Jiri Gruz, Faik Ahmet Ayaz e Hülya Torun, Phenolic acid content and radical scavenging activity of extracts from medlar (Mespilus germanica L.) fruit at different stages of ripening, in Food Chemistry, vol. 124, n. 1, 2011-01, pp. 271–277, DOI:10.1016/j.foodchem.2010.06.030. URL consultato il 5 aprile 2021.
  12. ^ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases at NAL [collegamento interrotto], su phytochem.nal.usda.gov. URL consultato il 5 aprile 2021.

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