Acido chaulmoogrico

Acido chaulmogrico
Acido idnocarpico
Acido idnocarpico
Nome IUPAC
acido 13-ciclopent-2-en-1-il-tridecanoico
Abbreviazioni
18:1cy
Nomi alternativi
acido 2-ciclopentene-1-tridecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H32O2
Numero CAS502-30-7
Numero EINECS249-440-7
PubChem72853
SMILES
C1CC(C=C1)CCCCCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'acido chaulmogrico è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio di cui 5 formano un anello ciclopentilenico nel terminale opposto al gruppo carbossilico.

Fu isolato per la prima volta nel 1904 da Federico B. Power e Frank H. Gornall.[1] Il nome comune dell'acido deriva dall'olio dei semi delle piante del sud-est asiatico da cui è stato isolato, l'olio di Chaulmoogra, che viene utilizzato dalla medicina tradizionale asiatica come rimedio contro lebbra e sarcoidosi.[2][3][4]

L'acido si trova, anche in concentrazioni rilevanti, negli oli di semi di varie specie della famiglia delle Achariaceae e Salicaceae: Oncoba echinata e Caloncoba welwitschii (≈75%) , Hydnocarpus anthelminticus (≈70%), Hydnocarpus heterophylla (≈38%), Hydnocarpus wightiana dal 27% al 38%; e altri in percentuali più basse.[5][6]

L'acido chaulmogrico eserciterebbe una spiccata azione antibatterica, in particolare verso i mycobacteria.[7][8]

L'acido chaulmoogrico come altri acidi grassi ciclopentilenici, in natura,verrebbe sintetizzato tramite elongazione dell'acido aleprolico, biosintetizzato dalla ciclopentenilglicina.[9]

A temperatura ambiente è un solido il cui punto di fusione è 68,5 °C. L'isomero naturale o stereoisomero è destrorotatorio ( + 62,1°)[10][11]mentre l'acido chaulmogrico di sintesi è un racemo.

Note

  1. ^ (EN) Frederick Belding Power e Frank Howorth Gornall, LXXXV.—The constituents of chaulmoogra seeds, in J. Chem. Soc., Trans., vol. 85, n. 0, 1904, pp. 838–851, DOI:10.1039/CT9048500838. URL consultato l'8 gennaio 2020.
  2. ^ (EN) Frederick Belding Power e Marmaduke Barrowcliff, XCI.—The constituents of the seeds of Hydnocarpus Wightiana and of Hydnocarpus anthelmintica. Isolation of a homologue of chaulmoogric acid, in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 87, n. 0, 1º gennaio 1905, pp. 884–896, DOI:10.1039/CT9058700884. URL consultato il 27 dicembre 2019.
  3. ^ Chaulmoogra Oil, in Hawley's Condensed Chemical Dictionary, John Wiley & Sons, Inc., 15 marzo 2007. URL consultato il 27 dicembre 2019.
  4. ^ Fernando Sergio Dumas dos Santos, Letícia Pumar Alves de Souza e Antonio Carlos Siani, [Chaulmoogra oil as scientific knowledge: the construction of a treatment for leprosy], in Historia, Ciencias, Saude--Manguinhos, vol. 15, n. 1, 2008-01, pp. 29–47, DOI:10.1590/s0104-59702008000100003. URL consultato il 28 dicembre 2019.
  5. ^ SOFA: oli di semi con acidi grassi ciclopentilenici [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
  6. ^ Howard Irving. Cole e Humberto T. Cardoso, Analysis of Chaulmoogra Oils. III. Hydnocarpus Wightiana Oil, in Journal of the American Chemical Society, vol. 61, n. 9, 1º settembre 1939, pp. 2351–2353, DOI:10.1021/ja01878a025. URL consultato il 27 dicembre 2019.
  7. ^ (EN) P. L. Jacobsen e L. Levy, Mechanism by Which Hydnocarpic Acid Inhibits Mycobacterial Multiplication, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 3, n. 3, 1º marzo 1973, pp. 373–379, DOI:10.1128/AAC.3.3.373. URL consultato il 28 dicembre 2019.
  8. ^ P. L. Jacobsen, H. Ng e L. Levy, The susceptibility of Mycobacteria to hydnocarpic acid, in The American Review of Respiratory Disease, vol. 107, n. 6, 1973-06, pp. 1022–1029, DOI:10.1164/arrd.1973.107.6.1022. URL consultato il 28 dicembre 2019.
  9. ^ Rana, Virendra. (2012). Chemical constituents, biosynthesis and therapeutic applications of chaulmoogra oil. (PDF), su researchgate.net.
  10. ^ HOWARD IRVING COLE, CHEMISTRY OF' LEPROSY DRUGS, International Journal of Leprosy, VOL. 1, No.2 (PDF), su ila.ilsl.br.
  11. ^ BK Girdhar, IAL Textbook of Leprosy, Jaypee Brothers Medical Publishers (P) Ltd., 2010, pp. 333–333, ISBN 978-81-8448-852-4. URL consultato l'8 gennaio 2020.

Voci correlate

Altri progetti

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

Read other articles:

Giovanni della Casa

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Januari 2024. Giovanni della CasaBiografiKelahiran28 Juni 1503 Mugello (en) Kematian14 November 1556 (53 tahun)Roma Tempat pemakamanRoma   Uskup agung Katolik 23 Juli 1547 – 14 November 1556 ← Francesco della Rovere (en) – Massimil...

 

 

2,8 cm sPzB 41

2,8 cm schwere Panzerbüchse 41 Jenis Senjata anti-tank Negara asal Jerman Nazi Sejarah pemakaian Masa penggunaan 1941–1945 Digunakan oleh Jerman Nazi Pada perang Perang Dunia II Sejarah produksi Tahun 1939–1940 Produsen Mauser-Werke AG Diproduksi 1940–1943 Jumlah produksi 2,797 Spesifikasi Berat 229 kg (505 lbs) Panjang 2,69 m (8 ft 10 in) Panjang laras semuanya:1,73 m (5 ft 8 in) (dengan rem laras) Lebar 96,5 cm (3 ...

 

 

World 1-1

Video game level World 1-1Screenshot from the start of the level, showcasing Mario jumping up, and a Goomba on the groundFirst appearanceSuper Mario Bros. (1985)Created byShigeru MiyamotoGenrePlatformCharactersMario, Koopa Troopa, Goomba World 1-1 is the first level of Super Mario Bros., Nintendo's 1985 platform game for the Nintendo Entertainment System. The level was designed by Shigeru Miyamoto to be a tutorial for new players, orienting them to platform jumping and to the rest of the gam...

Paul Scherrer Institute

Swiss federal research institute Swiss Federal Institutes of Technology (ETH) Domain Ordinary budget 2024 (CHF Mio.) [1] ETH Domain2748 Federal institutes of technology ETH Zurich 1366 EPFL 742 Federal research institutes PSI328 Empa117 Eawag64 WSL63 vteThe Paul Scherrer Institute (PSI) is a multi-disciplinary research institute for natural and engineering sciences in Switzerland. It is located in the Canton of Aargau in the municipalities Villigen and Würenlingen on either side of t...

 

 

Higher Kinnerton

Village in Flintshire, Wales Human settlement in WalesHigher KinnertonMain RoadHigher KinnertonLocation within FlintshirePopulation1,697 (2011 census)OS grid referenceSJ328613Principal areaFlintshirePreserved countyFlintshireCountryWalesSovereign stateUnited KingdomPost townCHESTERPostcode districtCH4Dialling code01244PoliceNorth WalesFireNorth WalesAmbulanceWelsh UK ParliamentAlyn and DeesideSenedd Cymru – Welsh ParliamentAlyn and DeesideWebsite...

 

 

National Security Council (Thailand)

This article is about the permanent government body. It is not to be confused with the 2006 military junta, titled the Council for National Security. National Security Councilสภาความมั่นคงแห่งชาติAgency overviewFormed11 December 1910; 113 years ago (1910-12-11)JurisdictionGovernment of ThailandHeadquartersGovernment House 1 Phitsanulok Road Dusit District, Bangkok, ThailandAgency executivesSrettha Thavisin, ChairpersonPol-Gen Roy Ing...

Museum Sejarah Alam Beijing

Museum Sejarah Alam BeijingDidirikan1951LokasiDistrik Dongcheng, Beijing, TiongkokKoordinat39°52′54″N 116°23′38″E / 39.88167°N 116.39389°E / 39.88167; 116.39389Koordinat: 39°52′54″N 116°23′38″E / 39.88167°N 116.39389°E / 39.88167; 116.39389JenisMuseum Sejarah AlamSitus webhttp://www.bmnh.org.cn Aula Mesozoikum di Museum Sejarah Alam Beijing. Museum Sejarah Alam Beijing (MSAB) (Hanzi: 北京自然博物馆) terletak di...

 

 

Sanajeh

Genus of snakes SanajehTemporal range: Late Cretaceous, 68 Ma PreꞒ Ꞓ O S D C P T J K Pg N ↓ Blocks preserving fossils of Sanajeh indicus and sauropod hatchlings Scientific classification Domain: Eukaryota Kingdom: Animalia Phylum: Chordata Class: Reptilia Order: Squamata Family: †Madtsoiidae Genus: †SanajehWilson et al., 2010 Species: †S. indicus Binomial name †Sanajeh indicusWilson et al., 2010 Sanajeh (meaning ancient gape in Sanskrit)[1] is a gen...

 

 

Constance d'Arles

Pour sa grand-mère et homonyme, voir Constance de Provence. Constance d'Arles Détail du gisant de Constance d'Arles. Fonctions Reine des Francs vers 1003 – 20 juillet 1031(28 ans) Prédécesseur Berthe de Bourgogne Successeur Mathilde de Frise Biographie Dynastie Bosonides Date de naissance vers 986 Date de décès 22 ou 25 juillet 1032 Lieu de décès Melun (France) Sépulture Nécropole royale de la basilique de Saint-Denis Père Guillaume Ier de Provence Mère Adélaïde d'A...

Green Party of Iraq

This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) The topic of this article may not meet Wikipedia's notability guidelines for companies and organizations. Please help to demonstrate the notability of the topic by citing reliable secondary sources that are independent of the topic and provide significant coverage of it beyond a mere trivial mention. If notability cannot be shown, the articl...

 

 

2020年夏季奧林匹克運動會波蘭代表團

2020年夏季奥林匹克运动会波兰代表團波兰国旗IOC編碼POLNOC波蘭奧林匹克委員會網站olimpijski.pl（英文）（波兰文）2020年夏季奥林匹克运动会（東京）2021年7月23日至8月8日（受2019冠状病毒病疫情影响推迟，但仍保留原定名称）運動員206參賽項目24个大项旗手开幕式：帕维尔·科热尼奥夫斯基（游泳）和马娅·沃什乔夫斯卡（自行车）[1]闭幕式：卡罗利娜·纳亚（皮划艇）&#...

 

 

مجمع اللغة العربية الفلسطيني

مجمع اللغة العربية الفلسطيني مَجْمَع اللُّغَة‏ الْعَرَبِيَّة الفِلسطيني  مجمع اللغة العربية الفلسطيني‌ البلد دولة فلسطين  المقر الرئيسي القدس،  ورام الله  تاريخ التأسيس 1994  العضوية اتحاد المجامع اللغوية العلمية العربية  اللغات الرسمية العربية  المنظ...

العربة (شركة)

  لمعانٍ أخرى، طالع العربة (توضيح). مجموعة العربة السعودية هي شركة سعودية لصناعة السيارات أنشئت عام 1980 يرأسها المهندس فوزي أيوب صبري والتي تتخذ من الرياض مقر لها كانت متخصصة في بدايتها في المقاولات العامة وتجارة السيارات. منذ 25 سنة مضت عملت الشركة في تعديل السيارات وأص...

 

 

一中同表

一中同表，是台灣处理海峡两岸关系问题的一种主張，認為中华人民共和国與中華民國皆是“整個中國”的一部份，二者因為兩岸現狀，在各自领域有完整的管辖权，互不隶属，同时主張，二者合作便可以搁置对“整个中國”的主权的争议，共同承認雙方皆是中國的一部份，在此基礎上走向終極統一。最早是在2004年由台灣大學政治学教授張亞中所提出，希望兩岸由一中各表�...

 

 

Geröll

Geröll mit Feuersteinen an der Ostseeküste bei Rostock Granit-Findling und eiszeitliches Geröll vor der Steilküste Stoltera Marines Geröll aus Lewisian-Gneis auf der schottischen Insel Lewis and Harris 50-cm-Quadrat mit 5-cm-Gitter zum Messen der Geröllgröße (Chesil Beach, England) Geröll (zu rollen) besteht aus Steinen, also Gesteinstrümmern, die beim Transport durch Wasser, Erdrutsche, Muren oder sonstige Bodenbewegungen zu Tal bewegt werden und deren Bruchkanten dabei mehr oder w...

ウィリアムズF1

ウィリアムズ・メルセデス Williamsエントリー名 ウィリアムズ・レーシングチーム国籍 イギリスチーム本拠地 イギリス（ イングランド）オックスフォード州グローヴチーム代表者 マシュー・サベージ（ドリルトン・キャピタル会長）ジェームス・ボウルズ（チーム代表）テクニカルディレクター パット・フライ（CTO）2024年のF1世界選手権ドライバー 23. アレクサンダー...

 

 

Brexit

■ Ligging van het Verenigd Koninkrijk (donkergroen) ten opzichte van de Europese Unie (lichtgroen) Brexit is het proces van uittreden van het Verenigd Koninkrijk (VK) uit de Europese Unie (EU) dat op 31 januari 2020 in werking trad. Daarmee kwam na 47 jaar een einde aan het lidmaatschap van het VK van de EU en haar voorgangers, de Europese Gemeenschappen. Het was de eerste keer in de geschiedenis van de EU dat een lidstaat vrijwillig terugtrad uit de Unie. Het woord Brexit is ontstaan ...

 

 

Métrique de Schwarzschild

Un article spécifique concernant le trou noir de Schwartschild existe : Trou noir de Schwarzschild. Karl Schwarzschild (1873-1916). Article numérisé original de Karl Schwarzchild en allemand. En astrophysique, dans le cadre de la relativité générale, la métrique de Schwarzschild est une solution des équations d'Einstein. La métrique s'interprète comme décrivant le champ gravitationnel au voisinage[1],[2],[3] externe[4] d'un corps isolé[4], à symétrie sphérique[4], statique...

فرنسوا كارون

هذه المقالة تحتاج للمزيد من الوصلات للمقالات الأخرى للمساعدة في ترابط مقالات الموسوعة. فضلًا ساعد في تحسين هذه المقالة بإضافة وصلات إلى المقالات المتعلقة بها الموجودة في النص الحالي. (نوفمبر 2018) فرنسوا كارون (بالفرنسية: François Caron)‏    معلومات شخصية الميلاد سنة 1600 [1]...

 

 

名古屋文理大学

名古屋文理大学 本館名古屋文理大学 (愛知県)愛知県の地図を表示名古屋文理大学 (日本)日本の地図を表示大学設置 1999年創立 1956年学校種別 私立設置者 学校法人滝川学園本部所在地 愛知県稲沢市稲沢町前田365北緯35度14分52.80秒 東経136度47分27.60秒 / 北緯35.2480000度 東経136.7910000度 / 35.2480000; 136.7910000座標: 北緯35度14分52.80秒 東経136度47分27.60秒 / ...