Acido esocarpico

Acido esocarpico
Acido esocarpico
Acido esocarpico
Nome IUPAC
acido (E)-ottadec-13-en-9,11-di-inoico
Abbreviazioni
18:3Δ9a,11a,13t
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H26O2
PubChem5312684
SMILES
CCCCC=CC#CC#CCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acido esocarpico o exocarpico è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio con un doppio legame trans in posizione 13=14 e due tripli legami in posizione 9≡10 e 11≡12; con formula di struttura:

CH3(CH2)3-CH=CH-C≡C-C≡C-(CH2)7-COOH.

La sua notazione delta è 18:3Δ9a,11a,13t

Il suo nome IUPAC è acido (E)-ottadec-13-en-9,11-di-inoico

Fu isolato per la prima volta nel 1959, da HH Hatt e collaboratori, dalle radici dell'albero australiano Exocarpos cupressiformis dal cui genere hanno derivato il nome comune di acido esocarpico.[1] È stato anche isolato dall'olio di semi di Buckleya distichophylla[2], che contiene circa il 29%; Heisteria silvianii (≈0,36%); Malania oleifera (≈3,43%); e Ongokea gore (≈2%).[3][4] In forma libera è stato isolato dai tuberi maschi e femmine e dalle infiorescenze della Sarcophyte sanguinea.[5]

È stato dimostrato che l'acido esocarpico ha attività antimicrobica.[6][7]

Note

  1. ^ Hatt, H.H.; Triffett, A.C.K.; Wailes, P.C. «Acetylenic acids from the fats of Santalaceae and Olacaceae. Seed and root oils of Exocarpus cupressiformis». Australian Journal of Chemistry, 12, 1959, pàg. 190-195
  2. ^ (EN) R Badami e K Patil, Structure and occurrence of unusual fatty acids in minor seed oils, in Progress in Lipid Research, vol. 19, n. 3-4, 1980, pp. 119-153, DOI:10.1016/0163-7827(80)90002-8. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  3. ^ Volker Spitzer, Werner Tomberg e Rudolf Hartmann, Analysis of the seed oil of Heisteria silvanii (Olacaceae)—A rich source of a novel C18 acetylenic fatty acid, in Lipids, vol. 32, n. 11, 1997-11, pp. 1189-1200, DOI:10.1007/s11745-997-0153-6. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  4. ^ F. D. Gunstone e A. J. Sealy, 1101. Fatty acids. Part XII. The acetylenic acids of isano (boleko) oil, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1963, p. 5772, DOI:10.1039/jr9630005772. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  5. ^ (EN) Lovina A.C. Naidoo Siegfried E.^Drewes, J.Van Staden e Anne Hutchings, Exocarpic acid and other compounds from tubers and inflorescences of Sarcophyte sanguinea, in Phytochemistry, vol. 31, n. 11, 1992-01, pp. 3929-3931, DOI:10.1016/S0031-9422(00)97556-3. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  6. ^ Michael Koch, Tim S. Bugni e Mohammad Sondossi, Exocarpic acid inhibits mycolic acid biosynthesis in Mycobacterium tuberculosis, in Planta Medica, vol. 76, n. 15, 2010-10, pp. 1678-1682, DOI:10.1055/s-0030-1249939. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  7. ^ Michael Koch, Tim S. Bugni e Chris D. Pond, Antimycobacterial activity of Exocarpos latifolius is due to exocarpic acid, in Planta Medica, vol. 75, n. 12, 2009-10, pp. 1326-1330, DOI:10.1055/s-0029-1185687. URL consultato il 2 febbraio 2020.

Voci correlate

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