Acido hiragonico

Acido hiragonico
Acido hiragonico
Acido hiragonico
Nome IUPAC
acido (6E,10E,14E)esadeca 6,10,14 trienoico
Abbreviazioni
16:3Δ6t,10t,14t
Nomi alternativi
acido tutto trans 6,10,14 esadecatrienoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H26O2
Numero CAS4444-12-6
PubChem5282812
SMILES
CC=CCCC=CCCC=CCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'acido hiragonico è un acido grasso lineare con 16 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione trans, con formula di struttura CH3-C=C-(CH2)2-C=C-(CH2)2-C=C-(CH2)4-COOH.

Fu identificato nel 1929 dai ricercatori giapponesi Yoshiyuki Toyama e Tomotaro Tsuchyia nell'olio di sardina giapponese ( Clupanodon melanostica).[1] Nel 1935 la sua struttura fu chiarita dagli stessi ricercatori[2] che ne hanno anche proposto il nome di "acido hiragonico", dal nome in giapponese della sardina: hirago. Successivamente è stato isolato nell'olio di palamita[3]e nell'alga rossa Hypnea musciformis.[4]

Esistono dubbi sulla configurazione tutto trans dell'acido hiragonico. Alcuni autori attribuiscono il nome "acido hiragonico" ad altri isomeri posizionali o cis dell'acido esadecatrienoico.[5][6][7][8]

Alcuni studi avrebbero identificato l'acido hiragonico nell'olio di semi di pongamia pinnata.[9]

Note

  1. ^ Yoshiyuki Toyama e Totnotaro Tsuchiya, Ueber die hochungesättigten säuren des sardinenöls. i. mitteilung: eine neue säure c16h26o2 and die hochungesättigten c18— säuren, in Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 4, n. 4, 1º aprile 1929, pp. 83–91, DOI:10.1246/bcsj.4.83. URL consultato il 21 dicembre 2019.
  2. ^ Yoshiyuki Toyama e Tomotaro Tsuchiya, The highly unsaturated acids in sardine oil. ii. the constitution of hiragonic acid c16h26o2, in Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 10, n. 5, 1º maggio 1935, pp. 192–199, DOI:10.1246/bcsj.10.192. URL consultato il 21 dicembre 2019.
  3. ^ Biochem. J. 68, 692-695. Matsuda, S. (1942). On studies of highly unsaturated acids. I. The chemical constitution of C16H2602 in bonito oil. J. Soc. Chem.
  4. ^ Fleurence, Joël, 1960- e Levine, Ira A.,, Seaweed in health and disease prevention, ISBN 0-12-802793-2, OCLC 946880374. URL consultato il 21 dicembre 2019.
  5. ^ Trivial names of fatty acids-Part 1., su lipidlibrary.aocs.org. URL consultato il 21 dicembre 2019.
  6. ^ LIPID GLOSSARY 2 -Frank D. Gunstone (PDF), su dr-baumann-international.co.uk. URL consultato il 21 dicembre 2019 (archiviato dall'url originale il 15 febbraio 2019).
  7. ^ LipidBank - Fatty acid(DFA0176), su lipidbank.jp. URL consultato il 21 dicembre 2019.
  8. ^ LIPID MAPS Lipidomics Gateway, su lipidmaps.org. URL consultato il 21 dicembre 2019.
  9. ^ S. Shameel, K. Usmanghani e M. S. Ali, Chemical constituents from the seeds of Pongamia pinnata (L.) Pierre, in Pakistan Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 9, n. 1, 1996-01, pp. 11–20. URL consultato il 21 dicembre 2019.

Voci correlate

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia