Acido lamenallenico

Acido lamenallenico
Acido lamenallenico
Acido lamenallenico
Nome IUPAC
acido (16E) ottadeca-5,6,16-trienoico
Abbreviazioni
18:3Δ5,6allene,16c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H30O2
PubChem5312491
SMILES
CC=CCCCCCCCCC=C=CCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acido lamenallenico è un acido grasso lineare con formula di struttura: CH3-CH=CH-(CH2)8-CH=C=CH-(CH2)3-COOH. Si tratta di uno dei rari acidi grassi allenici rilevabili in natura, probabilmente biosintetizzato dall'acido laballenico.

Alcuni autori hanno attribuito al doppio legame in posizione 16=17 la configurazione cis.

Il gruppo allenico è responsabile della marcata attività ottica ([α]D20 = −47°) dell'acido lamenallenico. L'acido lamenallenico è levogiro con configurazione (R).

È stato isolato per la prima volta da Mikolajczak, Rogers, Smith, e Wolff, nel 1967, nell'olio di semi del Lamium purpureum (10-16%), una pianta della famiglia delle lamiaceae.[1] Si trova anche nell'olio di semi di altre lamiaceae: Lamium maculatum (≈ 8%), Lamium album (≈ 5%), Lamium amplexicaule (≈ 5%).[2]

Note

  1. ^ K. L. Mikolajczak, Mary F. Rogers e C. R. Smith, An octadecatrienoic acid from Lamium purpureum L. seed oil containing 5,6-allenic and trans-16-olefinic unsaturation, in Biochemical Journal, vol. 105, n. 3, 1967-12, pp. 1245–1249, DOI:10.1042/bj1051245. URL consultato il 17 gennaio 2020.
  2. ^ Kurt Aitzetmüller, Nanzad Tsevegsüren e Klaus Vosmann, A New Allenic Fatty Acid inPhlomis (Lamiaceae) Seed Oil, in Fett/Lipid, vol. 99, n. 3, 1997, pp. 74–78, DOI:10.1002/lipi.19970990304. URL consultato il 17 gennaio 2020.

Voci correlate

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