Acido siringico
Nome IUPAC
acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico
Nomi alternativi
siringato, acido di cedro, 3,5-dimetil etere dell'acido gallico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H10O5
Massa molecolare (u)	198,17 g/mol
Numero CAS	530-57-4
Numero EINECS	208-486-8
PubChem	10742
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	5,8 g/l a 25 °C
Temperatura di fusione	206-209 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	P280 - P312 - P305+P351+P338
Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'acido siringico, con nome sistematico acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico è un acido fenolico presente in natura, soprattutto come metabolita nel mondo vegetale. La struttura è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico ${\displaystyle {\ce {(-COOH)}}}$ con un ossidrile ${\displaystyle {\ce {(-OH)}}}$ in posizione 4, e due gruppi metossi ${\displaystyle {\ce {(-OCH3)}}}$ come sostituenti in posizione 3 e 5 dell'anello benzenico.

Appartiene alla classe dei composti organici noti come derivati dell'acido gallico in quanto contenenti una frazione dell'acido 3,4,5-triidrossibenzoico.

Può essere considerato e denominato come: 3,5-dimetil etere dell'acido gallico.

È una polvere grigio-beige o marrone chiaro, leggermente solubile in acqua e cloroformio, ben solubile in etanolo e etere dietilico.

Deve il suo nome, come altri composti analoghi o derivati (siringolo, siringaldeide, acetosiringone, siringalcole), dal glucoside da cui venne ricavato: la siringina, isolata per la prima volta dalla corteccia del lillà (Syringa vulgaris) da Meillet nel 1841.

L'acido siringico si trova in molte piante, derivando dall'acido gallico o dalla degradazione della lignina.^[1][2]

È presente in alcuni funghi: Agaricus Blazei, Inonotus obliquus, Sparassis Crispa, Phellinus igniarius.^[4][2]

L'acido siringico è stato isolato anche negli estratti alcolici di Ardisia elliptica e Schumannianthus dichotomus di cui sarebbe uno degli attivi che giustificherebbero la loro potenziale azione antimicrobica ed erbicida.^[5][6]

L'acido siringico è presente in molti frutti e parti edibili di vegetali. Si trova anche in frutti e bacche color blu, nero dove si forma in particolare dalla decomposizione dell'enina, un'antocianina, e del suo aglicone, la malvidina. Questo giustifica la sua presenza nel vino rosso (0,27 mg/100 mL) e nell'aceto rosso (0,30 mg/100 mL).

Nelle piante la biosintesi dell'acido siringico avviene per una serie di reazioni enzimatiche attraverso la via dell'acido shikimico.^[9] I composti fenolici intermedi della via dell'acido shikimico, sintetizzati assieme all'acido siringico sono: acido protocatecuico, acido gallico, acido chinico, a loro volta substrati assieme all'acido siringico per la formazione dell'acido corismico^[10] e dell'acido prefenico, precursori di amminoacidi come: triptofano, tirosina e fenilalanina.^[11]

L'acido siringico come altri acidi idrossibenzoici con l'idrossile in posizione 4 (acido vanillico, acido 4-idrossibenzoico, ecc.) sono generalmente derivati da corrispondenti derivati dell'acido cinnamico attraverso le reazioni enzimatiche di β-ossidazione. Il monolignolo (alcool sinapilico) è il precursore della siringil lignina (una fonte immediata di acido siringico), che è il componente principale delle pareti cellulari secondarie nelle piante. La lignina contiene abbondanti composti aromatici che vengono convertiti dai sistemi microbici. I principali intermedi prodotti dalle reazioni enzimatiche microbiche della lignina sono vanillato e siringato.

Il siringato può venir convertito in 3-O-metilgallato dall'enzima siringato-O-demetilasi:^[12]

${\displaystyle {\ce {siringato + tetraidrofolato <=> 3-O-metilgallato + 5-metiltetraidrofolato}}}$

La decarbossilazione enzimatica dell'acido siringico produce siringolo.

L'acido siringico può essere sintetizzato idrolizzando selettivamente (demetilando) l'acido eudesmico con il 20% di acido solforico.^[13]

Può essere ottenuto anche riscaldando insieme l'acido 3,4,5-trimetossibenzoico e l'acido bromidrico o per ossidazione dell'alcool sinapilico.

Sono stati sviluppati alcuni processi di sintesi biologica, soprattutto con batteri ingegnerizzati, in grado di produrre acido siringico con una buona resa.^[14][15]

In archeologia, l'acido siringico viene utilizzato per determinare se, ad esempio, le anfore rinvenute siano state riempite di vino bianco o rosso, poiché è contenuto solo in quest'ultimo.

L'acido siringico è elencato tra le sostanze aromatizzanti ammesse dalla UE in ambito alimentare.^[16]

Anche se non comune, l'acido siringico può essere utilizzato per le sue proprietà antiossidanti come ingrediente cosmetico^[17] con INCI: SYRINGIC ACID.

L'acido siringico può essere polimerizzato tramite reazioni enzimatiche. La laccasi e la perossidasi inducono la polimerizzazione dell'acido siringico^[18] formando un poli (p-fenilene) recante un gruppo carbossilico a un'estremità e un gruppo fenolico dall'altra^[19], utilizzabile come pigmento.

Come altri composti fenolici assumibili con l'alimentazione l'acido siringico è stato oggetto di molte ricerche finalizzate a esplorare un suo potenziale utilizzo farmacologico. Vari studi avrebbero concluso, non senza esiti controversi, che l'acido siringico mostra proprietà antiossidanti, antimicrobiche, antinfiammatorie, antitumorali, antidiabetiche anti-angiogeniche, anti-glicanti, anti-iperglicemiche, neuroprotettive.^{[20][21][22][23][24]}

• Acidi fenolici

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Acido siringico

Portale Biologia

Portale Chimica