Acidi grassi coniugati
Un acido grasso coniugato è un acido grasso polinsaturo contenente due o più doppi legami alternati ad un legame singolo, con sequenza C=C‒C=C, al contrario dei più comuni acidi grassi polinsaturi non coniugati che hanno un gruppo metilene tra i 2 doppi legami, C=C‒C‒C=C [1][2][3].
I legami coniugati comportano una delocalizzazione degli elettroni.
Gli acidi grassi coniugati sono particolarmente suscettibili all'ossidazione e gli oli ad alto tenore di acidi grassi coniugati trienoici o tetraenoici sono oli siccativi che polimerizzano esposti all'aria ed al calore in tempi molto più brevi dell'olio di lino[4]. Gli oli vegetali ricchi di acidi grassi coniugati, come l'olio di tung (Aleurites fordii), sono relativamente rari, e per una loro produzione a costi più bassi sono state sviluppate varietà transgeniche.[5]
Il processo di isomerizzazione degli acidi grassi polinsaturi che può trasformare dieni o trieni non coniugati in coniugati, può essere realizzato semplicemente riscaldando ad alte temperature un olio vegetale per tempi relativamente lunghi[6], temperature e tempi che normalmente si evita di utilizzare nella tipica raffinazione degli oli, proprio per impedirne la polimerizzazione.
Biosintesi degli acidi grassi coniugati
Gli acidi grassi coniugati sono stati individuati tra i lipidi di origine animale e vegetale.
Acidi coniugati a catena corta, come l'acido sorbico derivano da glicosidi con la rottura dell'anello lattone e la rimozione di 2 molecole d'acqua.
Gli acidi coniugati dienoici a catena lunga, cioè con 2 doppi legami, sono tipicamente prodotti per isomerizzazione dell'acido oleico in acido vaccinico e successiva desaturazione come avviene nei ruminanti, o per isomerizzazione batterica dell'acido linoleico.
Gli acidi grassi coniugati con più di 2 doppi legami vengono prodotti nelle piante attraverso reazioni catalizzate da enzimi, coniugasi, varianti delle desaturasi, in grado di trasformare negli acidi grassi polinsaturi non coniugati un doppio legame in 2 doppi legami coniugati[7][5].
Questo comporta che gli acidi coniugati con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami, trienoici, derivino dall'acido linoleico, e quelli con 4 doppi legami, tetraenoici, dall'acido linolenico[4][8]
Principali acidi grassi coniugati [4][2]
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n° doppi legami
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notazione delta
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nome comune
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fonti in natura
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Acidi dienoici (2 doppi legami)
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6:2Δ2t,4t
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acido sorbico
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bacche di Sorbus aucuparia
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18:2Δ10t,12c
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CLA
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bioisomerizzazione dell'acido oleico o linoleico
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18:2Δ9c,11t
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CLA , acido rumenico
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Acidi trienoici (3 doppi legami)
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18:3Δ8c,10t,12c
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acido jacarico
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olio di semi di Jacaranda mimosifolia
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18:3Δ8t,10t,12c
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acido α-calendico
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olio di semi di Calendula officinalis
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18:3Δ8t,10t,12t
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acido β-calendico
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olio di semi di Calendula officinalis
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18:3Δ9c,11t,13t
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acido α-eleostearico
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olio di semi di Aleurites fordiid
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18:3Δ9t,11t,13t
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acido β-eleostearico
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olio di semi di Aleurites fordiid
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18:3Δ9c,11t,13c
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acido punicico
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olio di semi di Punica granatum
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18:3Δ9t,11t,13c
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acido catalpico
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olio di semi di Catalpa ovata
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Acidi tetraenoici (4 doppi legami)
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18:4Δ9c,11t,13t,15c
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acido α-parinarico
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olio di semi di Impatiens balsamina
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18:4Δ9t,11t,13t,15t
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acido β-parinarico
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olio di semi di Impatiens balsamina
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Legenda: CLA = acido linoleico coniugato
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Effetti sulla salute
La maggior parte degli studi volti a valutare gli effetti degli acidi grassi coniugati sulla salute umana è stata condotta su isomeri coniugati dell'acido linoleico.
Solo recentemente si sono aggiunte ricerche sugli effetti sulla salute di alcuni acidi coniugati trienoici e tetraenoici. Isomeri diversi possono mostrare effetti sostanzialmente diversi.
Gli effetti più significativi e discussi sarebbero[9][10][11]:
Varie ricerche evidenziano anche potenziali rischi per la salute associati agli acidi grassi coniugati.
Note
- ^ F. D Gunstone et al., The Lipid Handbook, CRC Press, 2007, pp. 4-5, ISBN 0-8493-9688-3.
- ^ a b Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS, su cyberlipid.org. URL consultato il 29 gennaio 2017 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2018).
- ^ William W. Christie -The lipid library-FATTY ACIDS: POLYUNSATURATED WITH OTHER THAN METHYLENE-INTERRUPTED DOUBLE BONDS
- ^ a b c FRANK D. GUNSTONE, THE CHEMISTRY OF OILS AND FATS, CRC Press.
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- ^ Optimization of Production of Conjugated Linoleic Acid from Soybean Oil (PDF), in Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, DOI:10.1021/jf0401017.
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- ^ Casimir C. Akoh, David B. Min., Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology, CRC Press.
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- ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14976130
- ^ T. Tsuzuki, Y. Tokuyama, M. Igarashi, e al., Tumor growth suppression by a α-eleostearic acid, linolenic acid isomer with a conjugated triene system, via lipid peroxidation., in Carcinogenesis, vol. 25, n. 8, 2004, pp. 1417-1425.
- ^ Tsuyoshi Tsuzuk , Yuki Kawakami, Tumor angiogenesis suppression by a-eleostearic acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, via peroxisome proliferator-activated receptor (PDF), in Carcinogenesis, vol. 29, n. 4, 2008, pp. 797–806. URL consultato il 1º febbraio 2017 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2019).
- ^ Talbott SM, Hughes K, The Health Professional's Guide to Dietary Supplements, Lippincott Williams & Wilkins, 2007, p. 14, ISBN 978-0-7817-4672-4.
- ^ Conjugated linoleic acids, atherosclerosis, and hepatic very-low-density lipoprotein metabolism. McLeod RS, LeBlanc AM, Langille MA, Mitchell PL, Currie DL.
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- ^ Davì G, Santilli F, Patrono C, Nutraceuticals in diabetes and metabolic syndrome, in Cardiovasc Ther, vol. 28, n. 4, agosto 2010, p. 216–26, DOI:10.1111/j.1755-5922.2010.00179.x, PMID 20633024.
- ^ Conjugated linoleic acid (CLA), body fat, and apoptosis.Obes Res. 2001 Miner JL, Cederberg CA, Nielsen MK, Chen X, Baile CA
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- ^ Bruce A Watkins, Yong Li, Hugh E Lippman, Susan Reinwald, Mark F Seifert, A test of Ockham’s razor: implications of conjugated linoleic acid in bone biology.
Voci correlate
Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
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