Acido juniperonico

Acido juniperonico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido cis,cis,cis,cis-5,11,14,17-eicosatetrenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H32O2
Massa molecolare (u)304,48
Numero CAS18016-45-0
PubChem5312543
SMILES
CCC=CCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,922
Solubilità in acquainsolubile
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---
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L'acido juniperonico è un acido grasso omega-3 con 20 atomi di carbonio e 4 doppi legami.

Si tratta di un isomero dell'acido eicosatetraenoico al pari del più noto acido grasso omega-6, l'acido arachidonico. Isolato per la prima volta nel 1963 sulle foglie e sui frutti del Ginkgo biloba da JL Gellerman e H. Schlenk.[1] è stato poi individuato negli oli di altre piante, specialmente conifere: Cipresso delle paludi o Taxodium distichum (14,25%), Cupressus funebris (10,27%), tuja o Platycladus orientalis o Biota orientalis (9%),Taxus cuspidata (6,8%), ecc.; in altre piante con fiori: Ephedra gerardianaìì (19,2%), Caltha sp. (9,4%), Ephedra nevadensis (9,3%) ed Ephedra przewalskii (8,8%),[2] tra gli altri; e in alcuni animali marini. Successivamente è stato scoperto che nell'olio di semi di ginepro, Juniperus communis, è in alta concentrazione (18%), motivo per cui viene chiamato acido juniperonico. [3].È stato sintetizzato per la prima volta nel 2010 da A. Vik e collaboratori.[4]

I semi di tuja sono usati nella medicina tradizionale cinese. Questo acido presenta un'interessante attività biologica e diventa acido α-linolenico nei modelli animali.[5]

Note

  1. ^ (EN) Joanne L. Gellerman e H. Schlenk, A group of fatty acids with ‘tetramethylene interruption’ in the double bond system, in Experientia, vol. 19, n. 10, 1º ottobre 1963, pp. 522–523, DOI:10.1007/BF02150889. URL consultato il 9 dicembre 2019.
  2. ^ Piante dove è stato individuato l'acido juniperonico, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 9 dicembre 2019 (archiviato dall'url originale il 16 gennaio 2021).
  3. ^ Gunstone, Lipid glossary, pp= 70-71
  4. ^ Anders Vik, Trond Vidar Hansen e Anne Kristin Holmeide, Synthesis of juniperonic acid, in Tetrahedron Letters, vol. 51, n. 21, 26 maggio 2010, pp. 2852–2854, DOI:10.1016/j.tetlet.2010.03.085. URL consultato il 9 dicembre 2019.
  5. ^ (EN) Tamotsu Tanaka, Jun-ichi Morishige e Dai Iwawaki, Metabolic pathway that produces essential fatty acids from polymethylene-interrupted polyunsaturated fatty acids in animal cells [collegamento interrotto], in The FEBS Journal, vol. 274, n. 11, 2007, pp. 2728–2737, DOI:10.1111/j.1742-4658.2007.05807.x. URL consultato il 9 dicembre 2019.

Voci correlate

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