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Acido 2,3-diidrossibenzoico
Nome IUPAC
	acido 2,3-diidrossibenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H6O4
Massa molecolare (u)	154,12 g/mol
Numero CAS	303-38-8
Numero EINECS	206-139-5
PubChem	19
DrugBank	DBDB01672
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	26 g/l a 22 °C
Temperatura di fusione	204-206 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338
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L'acido 2,3-diidrossibenzoico (2,3DHBA) o acido pirocatecuico è un acido fenolico presente in natura. La sua struttura è costituita da un anello benzenico a cui è attaccato un gruppo carbossilico ${\ce {(-COOH)}}$ e con due gruppi idrossilici ${\ce {(-OH)}}$ sostituenti in posizione 2,3.

La sua struttura contiene un anello catecolico (l'anello benzenico con i 2 idrossili vicinali) che quando deprotonato può legare fortemente il ferro, mentre il gruppo carbossilico permette di attaccare la molecola a molti composti attraverso un legame ammidico. Per queste caratteristiche è un sideroforo monocatecolico, precursore biologico di altri siderofori, molecole che complessano fortemente il ferro, come la enterobactina.^[1]^[2] Oltre che un sideroforo l'acido 2,3-diidrossibenzoico è un antiossidante ed uno scavenger di radicali.^[3]^[4]

Ha la forma di una polvere cristallina color crema, leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo.

Il 2,3DHBA è stato rilevato nel vino rosso.

Occorrenza in natura

L'acido 2,3-diidrossibenzoico, si trova libero in varie piante: Oenothera biennis, Taxus baccata, Phyllanthus acidus, Salvinia molesta e nel frutto della Flacourtia inermis; nei rododendri (Rhododendron spp.) e altri membri della famiglia come la Erica carnea, Gaultheria procumbens; nella Gentiana lutea, Erythraea centaurium e nelle pervinche Vinca minor e Catharanthus roseus. Inoltre è prodotto da microrganismi algali, batterici e fungini: l'alga verde Spongiochloris spongiosa, il cianobatterio Anabaena doliolum, gli altri batteri Streptomyces sp., Acinetobacter calcoaceticus, Brucella abortus e i funghi Aspergillus soja, Rhizobium sp. e Penicillium roquefortii. Sono comuni anche alcuni derivati, esteri o glucosidi, come il 3- O - β - D- glucopiranoside isolato da piante non correlate come la genziana Geniostoma antherotrichum e la Boreava orientalis e l'acido 2-idrossi-3-metossibenzoico rilevato nel croco (Colchicum) e nella betulla (Betula pendula).^[5]^[6]^[7]^[8]

Metabolismo

In varie specie viventi, sono state individuate varie reazioni biochimiche di sintesi (anabolismo) e di degradazione (catabolismo) del 2,3DHBA.^[9] Nell'uomo l'acido pirocatecuico è uno dei principali metaboliti rilevati nel plasma^[10] dopo l'assunzione di succo di mirtillo^[11] o di aspirina.^[12] Anche nelle piante il 2,3DHBA può derivare dall'acido salicilico.^[9]

Il 2,3DHBA è inoltre intermedio in alcune reazioni biochimiche che avvengono in natura in quella che viene chiamata via dello shikimato, che porta alla formazione degli amminoacidi aromatici (fenilalanina, triptofano e tirosina). È infatti biosintetizzato in presenza di NAD⁺ e Mg²⁺ dall'acido corismico, esso stesso sintetizzato dall'acido shikimico.^[13]

2,3-DHBA è anche un intermedio nel catabolismo del L-triptofano dove si forma dall'antranilato.

Enzima	Reazione
2,3-diidrossibenzoato carbossilasi^[14]	${\ce {2,3DHBA <=> Pirocatecolo + CO2}}$
antranilato 2,3-idrossilasi^[15]	${\ce {Antranilato + O2 + NADPH + H+ <=> 2,3DHBA + NH3 + NADP+}}$
2,3-diidrossibenzoato-AMP ligasi^[16]	${\ce {ATP + 2,3DHBA <=> Difosfato + (2,3-Diidrossibenzoil)adenilato}}$
2,3-diidro-2,3-diidrossibenzoato deidrogenasi^[17]	${\ce {(2S,3S)-2,3-Diidro-2,3DHBA + NAD+ <=> 2,3DHBA + NADH + H+}}$
2,3-diidrossibenzoato 2,3-diossigenasi^[18]	${\ce {2,3DHBA + O2 <=> 2-Carbossi-cis,cis-muconato}}$
pirocatecuato ossigenasi^[19]	${\ce {2,3DHBA + O2 <=> 3-Carbossi-2-idrossimuconato.semialdeide}}$
3-idrossibenzoato 2-monoossigenasi^[20]	${\ce {3-idrossibenzoato + DonatoreH + O2 <=> 2,3DHBA + AccettoreH + H2O}}$
enterobactina sintasi^[21]	${\ce {6(ATP) + 3(2,3DHBA) + 3(L-Serina) <=> Enterochelina + 6(AMP) + 6(Difosfato)}}$