Ciclopentene

Ciclopentene
formula di struttura
formula di struttura
modello 3D
modello 3D
Nome IUPAC
Ciclopentene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H8
Massa molecolare (u)68,12
Aspettoliquido incolore
Numero CAS142-29-0
Numero EINECS205-532-9
PubChem8882
SMILES
C1CC=CC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)0,7720 a 293 K [1]
Indice di rifrazione1,4194 [1]
Solubilità in acqua0,535 g/L [1]
Temperatura di fusione−135,1 °C (138,05 K) [1]
ΔfusH0 (kJ·mol−1)3,363 [1]
Temperatura di ebollizione44,2 °C (317,35 K) [1]
ΔebH0 (kJ·mol−1)26,892 [1]
Punto critico4,79 MPa, 506,95 K (233,8 °C) [1]
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K48900 [1]
Viscosità dinamica (mPa·s a 13,5 °C)4290 [1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)32,93[1] (a 25 °C)
ΔfG0 (kJ·mol−1)110,8[1] (a 25 °C)
S0m(J·K−1mol−1)289,4[1] (a 25 °C)
C0p,m(J·K−1mol−1)liquido 122,6 [1]
gas 75,14[1] (a 25 °C e 0,1 MPa)
ΔcombH0 (kJ·mol−1)3116,9[1] (a 0,1 MPa e 30 °C)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)orale (ratto) 1656 mg/kg
cutaneo (coniglio) 1231
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−28,9 °C (244,25 K) [1]
Limiti di esplosione103-258 g/m3[1] (a 0.1 MPa e 20 °C)
Temperatura di autoignizione395 °C (668,15 K) [1]
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine irritante
attenzione
Frasi H225 - 302 - 304 - 312 - 315 - 319 - 335
Consigli P210 - 261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 331 [2]
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Il ciclopentene è un idrocarburo ciclico insaturo (un cicloalchene) di formula C5H8, in condizioni normali si presenta come un liquido incolore e dall'odore di benzina, un po' pungente.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il ciclopentene presenta una scarsa affinità per l'acqua, solubilizzandone solamente 400 ppm a 23 °C ed a sua volta essendo scarsamente solubile in essa; è invece completamente solubile nella maggior parte dei solventi organici quali etere, alcool, benzene ed etere di petrolio. Esso forma due azeotropi: con il metanolo, con una frazione molare di circa 0,68 e con acetato di metile, con una frazione molare di 0,74.

Reattività

Il ciclopentene partecipa alle reazioni tipiche degli alcheni quali la sostituzione in posizione allilica e le addizioni e cicloaddizioni al doppio legame, inoltre si può avere la rottura dell'anello tramite processo ossidativo (ozonolisi).

Reazioni di sostituzione

In presenza di ossigeno, si ha prevalentemente la sostituzione di un idrogeno allilico con un gruppo perossidico, sia per via autossidativa [3] che fotoossidativa[4]. Reazioni secondarie portano alla produzione del prodotto sostituito con un gruppo carbonilico oppure alla formazione di epossidi o alcoli[5].

Note

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s (EN) Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus e Michael Olson, Cyclopentadiene and Cyclopentene, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, pp. 6,7.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.04.2012
  3. ^ F. R. Mayo, P. S. Fredricks, T. Mill, J. K. Castleman, T. Delaney, J. Org. Chem. 39 (1974) 885 – 889
  4. ^ A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1375 – 1382
  5. ^ K. Blau, U. Müller, W. Pritzkow, W. Schmitt-Renner, Z. Sedshaw, J. Prakt. Chem. 322 (1980) 915 – 932

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