Idrossiclorochina

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Idrossiclorochina
Struttura chimica dell'idrossiclorochina
Struttura chimica dell'idrossiclorochina
Nome IUPAC
2-({4-[(7-clorochinolin-4-il)ammino]pentil}(etil)ammino)etan-1-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H26ClN3O
Massa molecolare (u)335.872 g/mol
Numero CAS118-42-3
Numero EINECS204-249-8
Codice ATCP01BA02
PubChem3652
DrugBankDBDB01611
SMILES
Clc1cc2nccc (c2cc1)NC (C)CCCN (CC)CCO
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		orale
Dati farmacocinetici
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
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L'idrossiclorochina è un farmaco antimalarico appartenente alla famiglia dei derivati 4-aminochinolinici[1]. Rientra inoltre tra i farmaci antireumatici modificanti la malattia venendo utilizzato nella terapia, oltre che della malaria, anche dell'artrite reumatoide e nel lupus eritematoso sistemico.[2][3]

Tra i marchi commerciali il più noto è Plaquenil, nome con cui il farmaco viene commercializzato da Sanofi.

Viene assunto per via orale.[1]

L'idrossiclorochina è stata approvata per uso medico negli Stati Uniti nel 1955. È nell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità.[4]

Nel 2020 è stato oggetto di diversi studi clinici volti a valutarne l'efficacia come trattamento della COVID-19[5], tali studi non hanno evidenziato benefici significativi e hanno, invece, sottolineato gli effetti collaterali legati all'assunzione del farmaco.[6] L'uso improprio dell'idrossiclorochina come trattamento per la COVID-19 ha, inoltre, causato problemi di approvvigionamento per i pazienti che devono invece assumerla come trattamento appropriato per altre patologie.[7]

Usi terapeutici

L'idrossiclorochina è usata per trattare il lupus eritematoso sistemico, i disturbi reumatici come l'artrite reumatoide, la porfiria cutanea, la febbre Q e alcuni tipi di malaria.[1] È considerato un trattamento di prima scelta per il lupus eritematoso sistemico,[8] per alcuni tipi di malaria, in caso di ceppi resistenti e casi complicati che richiedono diversi farmaci aggiuntivi.[1]

L'idrossiclorochina è usata nel trattamento dell'artrite post-Lyme, perché può avere sia un'attività anti-spirochete sia un'attività anti-infiammatoria.[9]

È stata usata per trattare la sindrome di Sjögren primaria, ma non ha dimostrato di essere efficace.[10]

Il farmaco può essere assunto anche durante la gravidanza.[11][12]

Controindicazioni

L'idrossiclorochina non deve essere prescritta a soggetti con ipersensibilità nota ai composti derivati chinolinici. Esistono diverse altre controindicazioni ed è necessaria cautela se i pazienti hanno determinate patologie cardiache, diabete, psoriasi ecc.[senza fonte]

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali più comuni sono una lieve nausea e occasionali crampi allo stomaco con diarrea. Gli effetti avversi più gravi colpiscono gli occhi e possono causare una retinopatia dose-dipendente anche dopo l'interruzione dell'uso dell'idrossiclorochina.[1] Nel trattamento a breve termine della malaria, gli effetti collaterali possono includere crampi addominali, diarrea, problemi cardiaci, riduzione dell'appetito, mal di testa, nausea e vomito.[1]

Nel trattamento prolungato del lupus o dell'artrite reumatoide, gli effetti avversi includono sintomi acuti, come pigmentazione oculare alterata, acne, anemia , decolorazione dei capelli, vesciche sulla bocca e sugli occhi, disturbi del sangue, convulsioni, difficoltà visive, riflessi ridotti, cambiamenti emotivi, eccessiva colorazione della pelle, perdita dell'udito, orticaria, prurito, problemi al fegato o insufficienza epatica, perdita di capelli, paralisi muscolare, debolezza o atrofia, incubi, psoriasi, difficoltà di lettura, tinnito, infiammazione e desquamazione della pelle, eruzioni cutanee, vertigini, perdita di peso e occasionalmente incontinenza urinaria.[3] L'idrossiclorochina può peggiorare la psoriasi e la porfiria.[1]

I bambini possono essere suscettibili allo sviluppo di effetti avversi da idrossiclorochina.[1]

Retinopatia

Uno degli effetti collaterali più gravi dell'idrossiclorochina è la retinopatia (generalmente dovuta all'uso cronico).[1][13] Pazienti che assumono 400 mg di idrossiclorochina o meno al giorno hanno un rischio trascurabile di tossicità maculare, mentre il rischio aumenta quando il paziente assume il farmaco per oltre 5 anni o ha una dose cumulativa superiore a 1000 grammi. La dose massima giornaliera sicura per gli occhi può essere calcolata in base all'altezza e al peso. La tossicità maculare è correlata alla dose cumulativa piuttosto che alla dose giornaliera. Quando ci sono dei fattori di rischio si effettuano degli screening oculari regolari, anche in assenza di sintomi visivi.[14]

Sovradosaggio

La idrossiclorochina ha un rapido assorbimento, perciò entro mezz'ora dall'ingestione possono manifestarsi sintomi di sovradosaggio. I sintomi comprendono convulsioni, sonnolenza, mal di testa, problemi cardiaci o insufficienza cardiaca, difficoltà respiratorie e problemi alla vista.

Sono stati segnalati raramente dei casi di sovradosaggio di idrossiclorochina (sette casi riportati nella letteratura medica inglese). In uno di questi casi, una ragazza di 16 anni che aveva ingerito una manciata di idrossiclorochina da 200 mg presentava tachicardia (frequenza cardiaca 110 battiti/min), ipotensione (pressione arteriosa sistolica 63 mm Hg), depressione del sistema nervoso centrale, difetti di conduzione (QRS prolungato, circa 0,14 sec; normalmente è inferiore a 0,1 sec[15]) e ipopotassiemia (K = 2,1 meq / L). Il trattamento del sovradosaggio consisteva in supplementi di dopamina, ossigeno e potassio. L'ipotensione della paziente si è risolta entro 4,5 ore, il potassio sierico si è stabilizzato in 24 ore e la tachicardia è gradualmente diminuita nell'arco di tre giorni.[16]

Interazione

ll farmaco si trasferisce nel latte materno e deve essere usato con attenzione dalle donne in gravidanza o allattamento. Si deve prestare attenzione se si assumono farmaci che alterano il fegato come cimetidina o digossina. L'idrossiclorochina può aumentare le concentrazioni plasmatiche della penicillamina contribuendo allo sviluppo di gravi effetti collaterali. Migliora gli effetti ipoglicemici dell'insulina e degli ipoglicemizzanti orali. Se necessario si deve modificare la dose per prevenire l'ipoglicemia. Gli antiacidi possono ridurre l'assorbimento dell'idrossiclorochina. Sia la neostigmina che la piridostigmina antagonizzano l'azione dell'idrossiclorochina.[17] Può esserci un legame tra idrossiclorochina e l'anemia emolitica nelle persone con deficit di glucosio-6-fosfato deidrogenasi, questo rischio può essere basso nelle popolazioni di origine africana.[18]

Farmacologia

Farmacocinetica

L'idrossiclorochina ha una farmacocinetica simile alla clorochina, con rapido assorbimento gastrointestinale ed eliminazione da parte dei reni. Gli enzimi del citocromo P450 metabolizzano l'idrossiclorochina in N- desetilidrossiclorochina.[19]

Farmacodinamica

Gli antimalarici sono basi deboli lipofile e passano facilmente le membrane plasmatiche. Vengono accumulate nei lisosomi (vescicole citoplasmatiche acide) dove vengono protonate. Ciò aumenta il pH del lisosoma da 4 a 6.[20] L'alterazione del pH provoca l'inibizione delle proteasi acide lisosomiali causando un ridotto effetto proteolitico.[21] Un pH più elevato all'interno dei lisosomi provoca una riduzione della glicosilazione e secrezione di proteine con molte conseguenze immunologiche e non immunologiche.[22] Si ritiene che questi effetti causino un ridotto funzionamento delle cellule immunitarie, della chemiotassi, la fagocitosi e la produzione di superossido da parte dei neutrofili.[23]

Ricerca

SARS-CoV-2

L'idrossiclorochina è in fase di studio come trattamento sperimentale per la malattia da SARS-CoV-2 (COVID-19).[5] Attualmente non è chiaro il rapporto tra i benefici rispetto agli effetti collaterali in seguito al trattamento con idrossiclorochina[24].

Ad Aprile 2020, il National Institutes of Health (NIH) statunitense ha avviato un trial per determinare sicurezza ed efficacia del farmaco nel trattamento del COVID-19, i cui risultati sono di attesa di validazione.

I risultati di un altro studio, condotto tra gli altri dal noto virologo francese Didier Raoult e pubblicato il 20 marzo 2020 dal giornale IJAA,[25] che indicavano benefici da parte del farmaco nel trattamento della patologia da COVID-19, sono stati messi in discussione poiché considerati ambigui.[26]

Secondo i risultati di un altro studio (non randomizzato) condotto negli Stati Uniti su 368 veterani e pubblicato attualmente su medRXiv, la idrossiclorochina (sia usata singolarmente che in associazione con azitromicina) non ha diminuito il rischio di ventilazione meccanica nei pazienti affetti da COVID-19 e sembrerebbe aver addirittura aumentato la mortalità totale, portandola dall'11% (nei pazienti trattati con terapie standard) al 28% (in quelli trattati con sola idrossiclorochina).[27]

A maggio 2020 sono stati pubblicati, sulla prestigiosa rivista scientifica The Lancet, i risultati di uno studio retrospettivo condotto su 96000 mila pazienti ricoverati per malattia da COVID-19. I dati indicano sia nei pazienti trattati con sola idrossiclorochina che in quelli trattati con la idrossiclorochina in combinazione con un antibiotico (azitromicina o claritromicina) non si è registrata una diminuzione dei sintomi respiratori ma un aumento rispettivamente del 34% e del 45% del tasso di mortalità e del 130% (per la sola idrossiclorochina, ancor di più quando usata in combinazione con l'antibiotico) di problemi cardiocircolatori. I ricercatori esprimono quindi preoccupazione per l'ampio uso, anche al di fuori del contesto ospedaliero, che si fa del farmaco.[28] Lo studio è stato messo in discussione da numerosi esperti, che ne hanno sottolineato diverse criticità, sia dal punto di vista metolodologico che nella raccolta dei dati.[29] A tal riguardo 120 ricercatori e accademici di prestigiose università hanno scritto una lettera aperta alla redazione di The Lancet[30][31] e la rivista ha successivamente pubblicato un avviso ai lettori in cui vengono espresse preoccupazioni circa la validità dei dati riportati nello studio[32]. Tuttavia dopo pochi giorni l'articolo è stato ritirato su richiesta dell’autore principale dopo che un'inchiesta del The Guardian ha riscontrato errori e discrepanze nello studio e che a fronte della lettera aperta firmata dai 120 ricercatori universitari che chiedevano di analizzare i dati grezzi la società ha affermato di non poterli fornire a causa di accordi di riservatezza.[33]

In una review pubblicata nel febbraio 2021 e comprendente 14 studi che avevano analizzato 8569 pazienti, la Cochrane Collaboration non rilevò una valenza significativa nel migliorare la prognosi della malattia.[34]

Note

  1. ^ a b c d e f g h i (EN) Hydroxychloroquine Sulfate Monograph for Professionals, su Drugs.com. URL consultato il 1º aprile 2020.
  2. ^ (EN) Hydroxychloroquine, su DrugBank.ca. URL consultato il 30 marzo 2020.
  3. ^ a b (EN) Archana R. Vasudevan e Ellen M. Ginzler, Established and Novel Treatments for Lupus, in Journal of Musculoskeletal Medicine, vol. 26, n. 8, Filadelfia, CMP Medical LLC, 4 agosto 2009, ISSN 0899-2517 (WC · ACNP). URL consultato il 30 marzo 2020.
  4. ^ (EN) World Health Organization, World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, 2019. URL consultato il 1º aprile 2020.
  5. ^ a b Andrea Cortegiani, Giulia Ingoglia e Mariachiara Ippolito, A systematic review on the efficacy and safety of chloroquine for the treatment of COVID-19, in Journal of Critical Care, 10 marzo 2020, DOI:10.1016/j.jcrc.2020.03.005. URL consultato il 1º aprile 2020.
  6. ^ Chloroquine or Hydroxychloroquine, su COVID-19 Treatment Guidelines, National Institutes of Health. URL consultato il 14 febbraio 2021 (archiviato dall'url originale il 28 agosto 2020).
  7. ^ Juurlink DN, Safety considerations with chloroquine, hydroxychloroquine and azithromycin in the management of SARS-CoV-2 infection, in CMAJ, vol. 192, n. 17, aprile 2020, pp. E450–E453, DOI:10.1503/cmaj.200528, PMC 7207200, PMID 32269021.
  8. ^ (EN) Christopher Y. Chew, Adrian Mar e Mandana Nikpour, Hydroxychloroquine in dermatology: New perspectives on an old drug, in Australasian Journal of Dermatology, n/a, n/a, DOI:10.1111/ajd.13168. URL consultato il 1º aprile 2020.
  9. ^ Allen C. Steere e Sheryn M. Angelis, Therapy for Lyme arthritis: strategies for the treatment of antibiotic-refractory arthritis, in Arthritis and Rheumatism, vol. 54, n. 10, 2006-10, pp. 3079-3086, DOI:10.1002/art.22131. URL consultato il 1º aprile 2020.
  10. ^ Shi-Qin Wang, Li-Wei Zhang e Pan Wei, Is hydroxychloroquine effective in treating primary Sjogren’s syndrome: a systematic review and meta-analysis, in BMC Musculoskeletal Disorders, vol. 18, 12 maggio 2017, DOI:10.1186/s12891-017-1543-z. URL consultato il 1º aprile 2020.
  11. ^ (EN) Pregnancy, breastfeeding and fertility while taking hydroxychloroquine, su nhs.uk, 24 giugno 2022. URL consultato il 23 dicembre 2022.
  12. ^ Julia Flint, Sonia Panchal e Alice Hurrell, BSR and BHPR guideline on prescribing drugs in pregnancy and breastfeeding-Part I: standard and biologic disease modifying anti-rheumatic drugs and corticosteroids, in Rheumatology (Oxford, England), vol. 55, n. 9, 09 2016, pp. 1693-1697, DOI:10.1093/rheumatology/kev404. URL consultato il 1º aprile 2020.
  13. ^ Allan J. Flach, IMPROVING THE RISK-BENEFIT RELATIONSHIP AND INFORMED CONSENT FOR PATIENTS TREATED WITH HYDROXYCHLOROQUINE, in Transactions of the American Ophthalmological Society, vol. 105, 2007-12, pp. 191-197. URL consultato il 1º aprile 2020.
  14. ^ Michael F. Marmor, Ulrich Kellner e Timothy Y. Y. Lai, Revised recommendations on screening for chloroquine and hydroxychloroquine retinopathy, in Ophthalmology, vol. 118, n. 2, 2011-02, pp. 415-422, DOI:10.1016/j.ophtha.2010.11.017. URL consultato il 1º aprile 2020.
  15. ^ Guyton, Arthur C., Textbook of medical physiology, 5th ed, Saunders, 1976, ISBN 0-7216-4393-0, OCLC 1961652. URL consultato il 1º aprile 2020.
  16. ^ K. Marquardt e T. E. Albertson, Treatment of hydroxychloroquine overdose, in The American Journal of Emergency Medicine, vol. 19, n. 5, 2001-09, pp. 420-424, DOI:10.1053/ajem.2001.25774. URL consultato il 1º aprile 2020.
  17. ^ Плаквенил (Plaquenil®) - инструкция по применению, состав, аналоги препарата, дозировки, побочные действия, su rlsnet.ru. URL consultato il 1º aprile 2020.
  18. ^ Samya Mohammad, Megan E. B. Clowse e Amanda M. Eudy, Examination of Hydroxychloroquine Use and Hemolytic Anemia in G6PDH-Deficient Patients, in Arthritis Care & Research, vol. 70, n. 3, 03 2018, pp. 481-485, DOI:10.1002/acr.23296. URL consultato il 1º aprile 2020.
  19. ^ Sunil Kalia e Jan P. Dutz, New concepts in antimalarial use and mode of action in dermatology, in Dermatologic Therapy, vol. 20, n. 4, 2007-07, pp. 160-174, DOI:10.1111/j.1529-8019.2007.00131.x. URL consultato il 1º aprile 2020.
  20. ^ S. Ohkuma e B. Poole, Fluorescence probe measurement of the intralysosomal pH in living cells and the perturbation of pH by various agents, in Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 75, n. 7, 1978-07, pp. 3327-3331, DOI:10.1073/pnas.75.7.3327. URL consultato il 1º aprile 2020.
  21. ^ The effects of basic substances and acidic ionophores on the digestion of exogenous and endogenous proteins in mouse peritoneal macrophages, in The Journal of Cell Biology, vol. 102, n. 3, 1º marzo 1986, pp. 959-966, DOI:10.1083/jcb.102.3.959. URL consultato il 1º aprile 2020.
  22. ^ (EN) K. Oda, Y. Koriyama e E. Yamada, Effects of weakly basic amines on proteolytic processing and terminal glycosylation of secretory proteins in cultured rat hepatocytes, in Biochemical Journal, vol. 240, n. 3, 15 dicembre 1986, pp. 739-745, DOI:10.1042/bj2400739. URL consultato il 1º aprile 2020.
  23. ^ N. P. Hurst, J. K. French e L. Gorjatschko, Chloroquine and hydroxychloroquine inhibit multiple sites in metabolic pathways leading to neutrophil superoxide release, in The Journal of Rheumatology, vol. 15, n. 1, 1988-01, pp. 23-27. URL consultato il 1º aprile 2020.
  24. ^ (EN) Monzani A, Genoni G, Scopinaro A, Pistis G, Kozel D, Secco Gg, QTc Evaluation in COVID-19 Patients Treated With Chloroquine/Hydroxychloroquine, su European journal of clinical investigation, 1º maggio 2020. URL consultato il 21 maggio 2020.
  25. ^ Philippe Gautret, Jean-Christophe Lagier e Philippe Parola, Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID-19: results of an open-label non-randomized clinical trial, in International Journal of Antimicrobial Agents, 20 marzo 2020, p. 105949, DOI:10.1016/j.ijantimicag.2020.105949. URL consultato il 22 aprile 2020.
  26. ^ (EN) M. T. C. Media, Statement on IJAA paper | International Society of Antimicrobial Chemotherapy, su isac.world. URL consultato il 22 aprile 2020.
  27. ^ (EN) Joseph Magagnoli, Siddharth Narendran e Felipe Pereira, Outcomes of hydroxychloroquine usage in United States veterans hospitalized with Covid-19, in medRxiv, 21 aprile 2020, pp. 2020.04.16.20065920, DOI:10.1101/2020.04.16.20065920. URL consultato il 22 aprile 2020.
  28. ^ (EN) Mandeep R. Mehra, Sapan S. Desai e Frank Ruschitzka, Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis, in The Lancet, vol. 0, n. 0, 22 maggio 2020, DOI:10.1016/S0140-6736(20)31180-6. URL consultato il 23 maggio 2020.
  29. ^ Doubts about that article claiming that hydroxychloroquine/chloroquine is killing people « Statistical Modeling, Causal Inference, and Social Science, su statmodeling.stat.columbia.edu. URL consultato il 2 giugno 2020.
  30. ^ Idrossiclorochina, la lettera aperta di 120 ricercatori a Lancet: "Preoccupazioni sull'analisi statistica e sull'integrità dei dati", su Il Fatto Quotidiano, 30 maggio 2020. URL consultato il 2 giugno 2020.
  31. ^ (EN) Questions raised over hydroxychloroquine study which caused WHO to halt trials for Covid-19, su the Guardian, 28 maggio 2020. URL consultato il 2 giugno 2020.
  32. ^ (EN) Expression of concern: Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis, su The Lancet, 3 giugno 2020. URL consultato il 3 giugno 2020.
  33. ^ https://ilbolive.unipd.it/it/news/covid19-idrossiclorochina-dopo-ritiro-studio
  34. ^ (EN) Bhagteshwar Singh, Hannah Ryan e Tamara Kredo, Chloroquine or hydroxychloroquine for prevention and treatment of COVID-19, in Cochrane Infectious Diseases Group (a cura di), Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 2021, n. 2, 12 febbraio 2021, DOI:10.1002/14651858.CD013587.pub2. URL consultato il 23 dicembre 2022.

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Tamara Musakhanov

Soviet Dagestani and Israeli sculptor and ceramicist of Mountain Jewish origin (1924-2014) Tamara Nahamievna MusakhanovaBorn(1924-01-31)January 31, 1924Derbent, Dagestan, USSRDiedFebruary 27, 2014(2014-02-27) (aged 90)Haifa, IsraelNationalityUSSR, IsraelKnown forsculpture and ceramicAwards Tamara Nahamievna Musakhanov (Russian: Тамара Нахамиевна Мусаханова; Hebrew: תמרה מסכנוב; born January 31, 1924 — February 27, 2014) was a Soviet sculptor, an...

Marcello Boglione

Marcello Boglione (Pescara, 21 febbraio 1891 – Torino, 1957) è stato un pittore e incisore italiano. Indice 1 Biografia 1.1 Dipinti 1.2 Incisioni 1.3 Mostre 2 Note 3 Bibliografia 4 Voci correlate 5 Collegamenti esterni Biografia Marcello Boglione è nato a Pescara, da Angelo, generale, discendente da una famiglia piemontese. Si trasferisce prima a Nizza Monferrato, dove studia con Henry Mottez, poi a Roma, intorno al 1908, dove studia con Dante Ricci. A Roma entra in contatto con il gruppo...

 

Tullio Ascarelli

Tullio Ascarelli Tullio Ascarelli (Roma, 6 ottobre 1903 – Roma, 20 novembre 1959) è stato un giurista e avvocato italiano. Indice 1 Biografia 1.1 Attività di diritto penale 1.2 Esilio 1.3 Ritorno in patria 2 Metodo e teoria dell'interpretazione 3 Opere 4 Note 5 Bibliografia 6 Altri progetti 7 Collegamenti esterni Biografia Nasce a Roma da due genitori ebrei, Attilio Ascarelli ed Elena Pontecorvo (1880-1972). Sua madre, figlia dell'industriale tessile Pellegrino Pontecorvo (1841-1916), ha ...

 

Tadej Valjavec

Slovenian cyclist Tadej ValjavecValjavec at the 2007 Tour de FrancePersonal informationFull nameTadej ValjavecBorn (1977-04-13) 13 April 1977 (age 47)Kranj, YugoslaviaHeight1.71 m (5 ft 7 in)Weight59 kg (130 lb)Team informationCurrent teamRetiredDisciplineRoadRoleRiderRider typeClimbing specialistAmateur teams1994–1999Sava Kranj1999Cucine Caneva Record2018KK Kranj Professional teams2000–2003Fassa Bortolo2004–2005Phonak2006–2007Lampre–Fond...

Bohemian Football Club

Bohemian FC Généralités Nom complet Bohemian Football Club Surnoms BohsThe Gypsies[1] Fondation 6 septembre 1890 Statut professionnel depuis 1969 Couleurs Rouge et noir Stade Dalymount Park (12 000 places) Siège Dublin Championnat actuel Premier Division Président Robert Dunne Entraîneur Alan Reynolds Meilleur buteur Glen Crowe (127 buts) Site web http://www.bohemians.ie Palmarès principal National[2] Championnat d'Irlande (11)Coupe d'Irlande (7)Coupe de la Ligue (2) Maillot...

 

Borneo

Borneo(ID) Kalimantan(MS) Pulau BorneoGeografia fisicaLocalizzazione Mar Cinese Meridionale (a nord)Mar di Sulu (a nord-est)Mar di Celebes (a nord-est)Stretto di Makassar (a est)Mar di Giava (a sud) Coordinate1°21′59.66″N 115°33′54.34″E1°21′59.66″N, 115°33′54.34″E Superficie743.107 km² Altitudine massima4.095 m s.l.m. Geografia politicaStato Brunei Indonesia Malaysia Centro principale Kuching (765.430) DemografiaAbitanti21.258.000 (2014) Densità2...