Acido meclofenamico

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Acido meclofenamico
Nome IUPAC
acido 2-[(2,6-dicloro-3-metilfenil)ammino]benzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H11Cl2NO2
Massa molecolare (u)296,14864
Numero CAS644-62-2
Numero EINECS211-419-5
Codice ATCM01AG04
PubChem4037
DrugBankDBDB00939
SMILES
CC1=C(C(=C(C=C1)Cl)NC2=CC=CC=C2C(=O)O)Cl
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale
Indicazioni di sicurezza
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L'acido meclofenamico è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei. È dotato di proprietà analgesiche, antinfiammatorie ed antipiretiche ed è indicato per il trattamento del dolore da lieve a moderato associato a diverse patologie flogistiche. In Italia il farmaco è venduto dalla società farmaceutica Pharmafar con il nome commerciale di Movens nella forma farmaceutica di capsule rigide.

Farmacodinamica

Il meccanismo d'azione dell'acido meclofenamico è da mettere in relazione con le sue proprietà inibitorie della biosintesi delle prostaglandine: viene così impedita la produzione di mediatori dell'infiammazione (e del dolore) come le prostacicline e le prostaglandine.[1] La ridotta sintesi di prostaglandine è secondaria alla inibizione da parte del farmaco dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi nota anche come ciclossigenasi. L'inibizione coinvolge sia la ciclossigenasi 1 (COX-1) sia la ciclossigenasi 2 (COX-2). Il farmaco inoltre inibisce il rilascio di acido 5-idrossieicosatetraenoico (5-HETE) e di leucotriene B4 (LTB4) dai neutrofili stimolati e antagonizza la risposta dei tessuti ad alcune prostaglandine.[2]

Farmacocinetica

Dopo somministrazione orale l'acido meclofenamico viene rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta entro 1-2 ore.[2] L'emivita plasmatica si aggira intorno alle 2 ore. Il farmaco viene metabolizzato a livello epatico attraverso processi di glucuronazione. L'escrezione avviene per il 35% attraverso le feci e per la quota restante con le urine, in gran parte sotto forma di metaboliti glucuronati.[3]

Usi clinici

Il farmaco viene utilizzato nei soggetti con dolori di origine reumatica e in particolare nella artrite reumatoide,[4][5][6] nella spondilite anchilosante,[7] nelle osteoartriti,[8][9] nelle sciatalgie,[10] artralgie, mialgie, borsiti, tendiniti e tenosinoviti. Può inoltre essere utilizzato nel trattamento della cefalea,[11] delle sindromi dismenorroiche[12] e della menorragia.[13][14][15]

Effetti collaterali e indesiderati

Gli effetti avversi, come per tutti i FANS, sono soprattutto di tipo gastrointestinale. Dopo la somministrazione del farmaco si possono verificare nausea, vomito, pirosi gastrica, gastralgia, flatulenza, diarrea, ulcera peptica, sanguinamento e perforazione gastrointestinale. Raramente è possibile che compaiano eruzioni cutanee, prurito, cefalea, vertigini, tinnitus, insufficienza renale. In alcuni pazienti si possono verificare sindrome di Stevens Johnson e dermatiti esfoliative.

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure a uno qualsiasi degli eccipienti. L'acido meclofenamico non deve essere somministrato a soggetti con anamnesi positiva per storia di attacchi acuti d'asma bronchiale, rinite, orticaria, angioedema o altre reazioni di tipo allergico dopo aver assunto aspirina o altri FANS.

Dosi terapeutiche

In genere il farmaco è assunto alla dose giornaliera raccomandata di 1 capsula da 100 mg (113,50 mg di sodio meclofenamato monoidrato) ogni 8-12 ore.

Sovradosaggio

In caso di sovradosaggio volontario o accidentale si possono manifestare agitazione psicomotoria, comportamento irrazionale e in alcuni casi convulsioni generalizzate. Successivamente può manifestarsi nefrotossicità caratterizzata da riduzione della diuresi e aumento della creatinina. I disturbi possono evolvere fino a oliguria o anuria. In questi casi il trattamento consiste nello svuotamento dello stomaco mediante lavanda gastrica e introduzione nello stomaco di carbone attivo. Le convulsioni possono essere tenute sotto controllo con appropriato trattamento anticonvulsivante. È necessario monitorare con attenzione le funzioni vitali, l'elettrocardiogramma e il bilancio elettrolitico.

Note

  1. ^ Y. Gafni, M. Schwartzman; A. Raz, Prostaglandin biosynthesis in rabbit kidney medulla: inhibition in-vitro vs. in-vivo by aspirin, indomethacin and meclofenamic acid., in Prostaglandins, vol. 15, n. 5, maggio 1978, pp. 759-72, PMID 100830.
  2. ^ a b MC. Conroy, EJ. Randinitis; JL. Turner, Pharmacology, pharmacokinetics, and therapeutic use of meclofenamate sodium., in Clin J Pain, 7 Suppl 1, 1991, pp. S44-8, PMID 1810520.
  3. ^ JR. Koup, E. Tucker; DJ. Thomas; AW. Kinkel; AJ. Sedman; R. Dyer; M. Sharoky, A single and multiple dose pharmacokinetic and metabolism study of meclofenamate sodium., in Biopharm Drug Dispos, vol. 11, n. 1, pp. 1-15, PMID 2322633.
  4. ^ A. Dunky, H. Mattern, European double-blind multicenter study comparing meclofenamate sodium and indomethacin in the treatment of rheumatoid arthritis., in Arzneimittelforschung, vol. 33, 4A, 1983, pp. 636-40, PMID 6349647.
  5. ^ JD. Gowans, Six-month, double-blind comparison of sodium meclofenamate (Meclomen') with buffered aspirin in the treatment of rheumatoid arthritis., in Curr Med Res Opin, vol. 7, n. 6, 1981, pp. 384-91, PMID 7016450.
  6. ^ JR. Koup, D. Thomas; E. Tucker; A. Black; M. Ruderman; JA. Dixon; A. Kinkel, Plasma and synovial fluid meclofenamic acid concentrations in patients with rheumatoid arthritis of the knee., in Eur J Clin Pharmacol, vol. 35, n. 2, 1988, pp. 199-202, PMID 3191939.
  7. ^ W. Ebner, JM. Poal Ballarin; I. Boussina, Meclofenamate sodium in the treatment of ankylosing spondylitis. Report of a European double-blind controlled multicenter study., in Arzneimittelforschung, vol. 33, 4A, 1983, pp. 660-3, PMID 6349653.
  8. ^ Meclofenamate sodium (meclomen) a new antiarthritic agent., in Med Lett Drugs Ther, vol. 22, n. 26, dicembre 1980, pp. 111-2, PMID 7005638.
  9. ^ TJ. Petrick, WE. Bovenkerk, Multicenter studies in the United States and Canada of meclofenamate sodium in osteoarthritis of the hip and knee. Double-blind comparison with placebo and long-term experience., in Arzneimittelforschung, vol. 33, 4A, 1983, pp. 644-8, PMID 6349649.
  10. ^ C. Mele, G. Fontanesi, [A comparative evaluation of the remission from acute lumbar-sciatic pain following treatment with meclofenamic acid and naproxen]., in Clin Ter, vol. 142, n. 2, febbraio 1993, pp. 107-13, PMID 8472523.
  11. ^ F. Mongini, G. Bona; M. Garnero; A. Gioria, Efficacy of meclofenamate sodium versus placebo in headache and craniofacial pain., in Headache, vol. 33, n. 1, gennaio 1993, pp. 22-8, PMID 8436494.
  12. ^ RP. Smith, JR. Powell, Simultaneous objective and subjective evaluation of meclofenamate sodium in the treatment of primary dysmenorrhea., in Am J Obstet Gynecol, vol. 157, n. 3, settembre 1987, pp. 611-8, PMID 3307421.
  13. ^ JM. Vargyas, JD. Campeau; DR. Mishell, Treatment of menorrhagia with meclofenamate sodium., in Am J Obstet Gynecol, vol. 157, 4 Pt 1, ottobre 1987, pp. 944-50, PMID 3314521.
  14. ^ IS. Fraser, C. Pearse; RP. Shearman; PM. Elliott; J. McIlveen; R. Markham, Efficacy of mefenamic acid in patients with a complaint of menorrhagia., in Obstet Gynecol, vol. 58, n. 5, novembre 1981, pp. 543-51, PMID 7029369.
  15. ^ IS. Fraser, G. McCarron; R. Markham; M. Robinson; E. Smyth, Long-term treatment of menorrhagia with mefenamic acid., in Obstet Gynecol, vol. 61, n. 1, gennaio 1983, pp. 109-12, PMID 6337354.

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