Salsalato

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Salsalato
Formula di struttura del salsalato.
Formula di struttura del salsalato.
Nome IUPAC
acido 2-(2-idrossibenzoil)ossibenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H10O5
Massa molecolare (u)258,23
Numero CAS552-94-3
Numero EINECS209-027-4
Codice ATCN02BA06
PubChem5161
DrugBankDBDB01399
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)OC2=CC=CC=C2C(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K3,5[1]
Indicazioni di sicurezza
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Il salsalato è un farmaco antinfiammatorio non steroideo della classe dei salicilati, cui appartiene anche l'acido acetilsalicilico (aspirina) rispetto al quale il salsalato, chimicamente, è strettamente correlato. Ha proprietà analgesiche, antipiretiche e antinfiammatorie.

Farmacocinetica

Il salsalato è insolubile nei fluidi acidi gastrici e non viene assorbito a livello gastrico[1]. Il farmaco è assorbito principalmente a livello dell'intestino tenue ed è parzialmente idrolizzato a salicilato durante l'assorbimento e durante il primo passaggio attraverso il fegato.

Una volta assorbito il salsalato subisce rapidamente idrolisi del legame estereo (ad esempio dalle esterasi presenti a livello di plasmatico) a dare due molecole di salicilato. Il farmaco è rapidamente e ampiamente distribuito nella maggior parte dei tessuti e fluidi corporei con un volume di distribuzione, pari a 0,15-0,2 l/kg, approssimativamente simile a quello dell'aspirina.[2] Non tutto il salsalato assorbito viene idrolizzato e circa il 13% del farmaco è escreto nelle urine come tale o sotto forma di metaboliti di fase II, in particolare addotti glucuronidati. La restante parte viene escreta come salicilato e suoi metaboliti.[3][4] La quantità di acido salicilico resa disponibile dal salsalato è inferiore a quella che si otterrebbe dalla somministrazione di una quantità stechiometricamente equivalente di acido acetilsalicilico (va infatti considerato che una molecola di salsalato libera due molecole di salicilato).[5]

Indicazioni terapeutiche

Il salsalato viene usato specialmente nel trattamento sintomatico di artrite reumatoide,[6][7] osteoartrite[8][9][10] e altri stati infiammatori a carico dell'apparato muscolo-scheletrico.

Alcune ricerche suggeriscono un potenziale impiego del salsalato nell'Insulinoresistenza.[11] [12] [13]

Somministrazione

Il farmaco viene somministrato per via orale alla dose di 2-4 g al giorno. Le dosi sono normalmente somministrate insieme al cibo.

In particolare, il salsalato indurrebbe una minore perdita ematica con le feci rispetto all'aspirina[14] e produrrebbe lesioni gastriche minori rispetto agli oxicam (piroxicam).[15][16]

Note

  1. ^ a b p. 1058.
  2. ^ PD. Walson, ME. Mortensen, Pharmacokinetics of common analgesics, anti-inflammatories and antipyretics in children., in Clin Pharmacokinet, 17 Suppl 1, 1989, pp. 116-37, PMID 2692935.
  3. ^ SH. Dromgoole, DE. Furst; HE. Paulus, Metabolism of salsalate in normal subjects., in J Pharm Sci, vol. 73, n. 11, novembre 1984, pp. 1657-9, PMID 6520777.
  4. ^ LI. Harrison, ML. Funk; ON. Ré; RE. Ober, Absorption, biotransformation, and pharmacokinetics of salicylsalicylic acid in humans., in J Clin Pharmacol, vol. 21, n. 10, ottobre 1981, pp. 401-4, PMID 7309902.
  5. ^ SH. Dromgoole, S. Cassell; DE. Furst; HE. Paulus, Availability of salicylate from salsalate and aspirin., in Clin Pharmacol Ther, vol. 34, n. 4, ottobre 1983, pp. 539-45, PMID 6617077.
  6. ^ C. Bombardier, PM. Peloso; CH. Goldsmith, Salsalate, a nonacetylated salicylate, is as efficacious as diclofenac in patients with rheumatoid arthritis. Salsalate-Diclofenac Study Group., in J Rheumatol, vol. 22, n. 4, aprile 1995, pp. 617-624, PMID 7791151.
  7. ^ PT. Singleton, Salsalate: its role in the management of rheumatic disease., in Clin Ther, vol. 3, n. 2, 1980, pp. 80-102, PMID 6969633.
  8. ^ MH. Atkinson, HA. Ménard; GH. Kalish, Assessment of salsalate, a nonacetylated salicylate, in the treatment of patients with arthritis., in Clin Ther, vol. 17, n. 5, pp. 827-837, PMID 8595635.
  9. ^ TC. McPherson, Salsalate for arthritis: a clinical evaluation., in Clin Ther, vol. 6, n. 4, 1984, pp. 388-403, PMID 6380722.
  10. ^ (EN) R. Chou, M. Helfand, K. Peterson, et al., Rockville, settembre 2006, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/n/cer4/pdf/. URL consultato il 13 settembre 2012.
  11. ^ CV. Desouza, An overview of salsalate as a potential antidiabetic therapy., in Drugs Today (Barc), vol. 46, n. 11, novembre 2010, pp. 847-853, DOI:10.1358/dot.2010.46.11.1534820, PMID 21225023.
  12. ^ E. Faghihimani, A. Aminorroaya; H. Rezvanian; P. Adibi; F. Ismail-Beigi; M. Amini, Salsalate improves glycemic control in patients with newly diagnosed type 2 diabetes., in Acta Diabetol, settembre 2011, DOI:10.1007/s00592-011-0329-2, PMID 21938543.
  13. ^ E. Faghihimani, A. Aminorroaya; H. Rezvanian; P. Adibi; F. Ismail-Beigi; M. Amini, Salsalate reduces insulin resistance and plasma glucose level in persons with prediabetes., in Endocr Pract, luglio 2012, pp. 1-17, DOI:10.4158/EP12064.OR, PMID 22784842.
  14. ^ A. Cohen, Fecal blood loss and plasma salicylate study of salicylsalicylic acid and aspirin., in J Clin Pharmacol, vol. 19, n. 4, Apr 1979, pp. 242-7, PMID 312297.
  15. ^ F. Montrone, I. Caruso; M. Cazzola, Salsalate in the treatment of rheumatoid arthritis: a double-blind clinical and gastroscopic trial versus piroxicam. I. Clinical trial., in J Int Med Res, vol. 17, n. 4, pp. 316-9, PMID 2676647.
  16. ^ G. Bianchi Porro, M. Petrillo; S. Ardizzone, Salsalate in the treatment of rheumatoid arthritis: a double-blind clinical and gastroscopic trial versus piroxicam. II. Endoscopic evaluation., in J Int Med Res, vol. 17, n. 4, pp. 320-3, PMID 2676648.

Bibliografia

  • William O. Foye, Thomas L. Lemke; David A. Williams, Principi di chimica farmaceutica, 5ª ed., Padova, Piccin, maggio 2011, p. 1498, ISBN 978-88-299-2034-1.

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