Gama-butirolakton

gama-butirolakton[1]
IUPAC ime
Drugi nazivi GBL, butirolakton, 1,4-lakton, 4-butirolakton, lakton 4-hidroksibuterne kiseline, i lakton gama-hidroksibuterne kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 96-48-0 DaY
PubChem[2][3] 7302
ChemSpider[4] 7029 DaY
UNII OL659KIY4X DaY
KEGG[5] C01770
ChEMBL[6] CHEMBL95681 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti LU3500000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H6O2
Molarna masa 86.089 g/mol
Agregatno stanje bezbojan uljasta tečnost
Gustina 1.1286 g/mL (15 °C)
Tačka topljenja

-43.53 °C, 230 K, -46 °F

Tačka ključanja

204 °C, 477 K, 399 °F

Rastvorljivost u vodi meša se
Rastvorljivost rastvoran u CCl4, acetonu, benzenu, metanolu, etil etru
pKa 4.5
Indeks prelamanja (nD) 1.435
Viskoznost 1.7 cp (25 °C)
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS - MSDS is not Valid
Opasnost u toku rada škodljiv
R-oznake R22 R36
S-oznake S26 S36
Tačka paljenja 98 °C (zatvorena posuda)
LD50 17.2 mL/kg (oralno, pacov)

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Gama-butirolakton (γ-butirolakton ili GBL) je higroskopna bezbojna uljasta tečnost sa slabim karakterističnim mirisom, rastvorana u vodi. GBL je uobičajeni rastvarač i reagens u hemiji.[7] On se koristi kao jedinjenje arome, kao sredstvo za uklanjanje mrlja, i superlepka, kao sredstvo za uklanjanje boje, i kao rastvarač u nekim mokrim aluminijumskim elektrolitičkim kondenzatorima. U telu čoveka on dejstvuje kao prolek za GHB, i koristi se kao rekreacioni intoksikant.

Nalaženje

GBL je nađen u ekstraktima iz uzoraka čistih vina.[8] Ovaj nalaz ukazuje da je GBL prirodna komponenta nekih vina, i da može da bude prisutan u sličnim proizvodima. Detektovane koncentracije su aproksimativno 5 μg/mL i lako se opažaju koristeći jednostavne ekstrakcione tehnike i GC/MS analizu.

Priprema

GBL se može sintetisati iz gama-hidroksibuterne kiseline (GHB) odstranjivanjem vode ili destilacijom iz takve smeše. On se takođe može dobiti putem oksidacije tetrahidrofurana (THF). Jedan takva proces, sa GBL prinosom od 80%, koristi brom generisan in situ iz vodenog rastvora natrijum-bromata i kalijum-bisulfata.[9] Jedan drugi proces koristi komercijalno-dostupan kalcijum hipohlorit u prisustvu aktivirajuće sirćetne kiseline i odgovarajućeg rastvarača kao što je acetonitril.

Reference

  1. ↑ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1. 
  2. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. ↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  8. ↑ Vose J, Tighe T, Schwartz M, Buel E (September 2001). „Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine”. Journal of Forensic Sciences 46 (5): 1164–7. PMID 11569560. 
  9. ↑ Metsger, L.; Bittner, S. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate, Tetrahedron 2000, 56, 1905-1910

Vanjske veze

Portal Hemija