Karbamat

Hemijska struktura karbamata

Karbamati su organska jedinjenja izvedena iz karbaminske kiseline (NH2COOH).[1][2][3][4] Karbamatna grupa, karbamatni estar, i karbaminske kiseline su srodne funkcionalne grupe. Karbamatni estri se takođe nazivaju uretanima.

Sinteza

Karbaminske kiseline su izvedene iz amina:

R2NH + CO2 → R2NCO2H

Karbaminska kiselina i sirćetna kiselina imaju sličnu kiselost. Jonizacijom protona nastaje karbamatni anjon, konjugovana baza karbaminske kiseline:

R2NCO2H → R2NCO2- + H+

Karbamati se takođe mogu formirati hidrolizom hloroformamida:

R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl

Karbamati mogu nastati putem Kurtiusovog preuređivanja, pri čemu izocijanati reaguju sa alkoholom.

RNCO + R'OH → RNHCO2R'

Reference

  1. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  2. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  3. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  4. Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. 

Vanjske veze