Osman telah mendirikan rumahtangga dengan tiga orang isteri, iaitu, Datin Nora Md Som, Datin Jamatin @ Jumahani Sulaiman dan Datin Ruzawati Badron.
Politik
Menteri Besar Johor
Osman telah mengangkat sumpah sebagai Menteri Besar Johor di hadapan Sultan Ibrahim di Istana Bukit Serene pada 12 Mei 2018. Tidak sampai setahun, beliau telah meletakkan jawatannya sebagai Menteri Besar berkuatkuasa 8 April 2019.[2] Jawatan beliau diganti oleh Dr. Sahruddin Jamal
Beliau telah dipilih untuk memangku jawatan Pengerusi Pakatan Harapan Johor pada 29 September 2018 berikutan penyandangnya, Tan Sri Muhyiddin Yassin masih berada dalam cuti sakit dan dalam proses menjalani rawatan susulan kimoterapi.[3]
Meninggal dunia
Pada 12 Oktober 2021, Osman dimasukkan ke Hospital Pakar KPJ Johor selepas diserang strok ringan. Pada 13 November, keadaan kesihatannya dilaporkan semakin baik selepas dirawat di Hospital Pengajar Universiti Putra Malaysia (HPUPM), Serdang, Selangor susulan serangan strok ringan berkenaan.[4]
Osman meninggal dunia di rumah anaknya, Nornekman yang terletak di Damansara, Petaling Jaya, Selangor pada 11.45 malam, 21 Disember 2021.[5]
Jenazah beliau selamat dikebumikan di Tanah Perkuburan Islam Ar-Raudhah, Taman Mount Austin, Johor Bahru selepas solat zuhur.[6]