Betametasone

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Betametasone
Nome IUPAC
(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11,17-diidrossi-17-(2-idrossiacetil)-10,13,16-trimetil-6,7,8,11,12,14,15,16-octaidrociclopenta[a]fenantren-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H29FO5
Massa molecolare (u)392.461 g/mol
Numero CAS378-44-9
Numero EINECS206-825-4
Codice ATCA07EA04
PubChem9782
DrugBankDBDB00443
SMILES
CC1CC2C3CCC4=CC(=O)C=CC4(C3(C(CC2(C1(C(=O)CO)O)C)O)F)C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale - Topica - Intramuscolare
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]
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Il betametasone è un farmaco antinfiammatorio steroideo, appartenente alla classe dei glucocorticoidi a lunga durata d'azione.

Indicazioni

Il betametasone è utilizzato per il trattamento di numerose malattie infiammatorie tra quali: asma bronchiale; artrite reumatoide; gravi allergie. Il betametasone è utilizzato anche in alcune neoplasie specialmente a carico del tessuto linfatico come il linfoma di Hodgkin e in emolinfopatie maligne acute e croniche. Può essere utilizzato nelle ultime settimane di gravidanza per favorire la maturazione polmonare del feto quando si prevede un parto prematuro, riducendo l'incidenza della sindrome da distress respiratorio del neonato. Le formulazioni per uso topico dermatologico (crema, cerotti medicati) sono invece utilizzate nella terapia locale delle infiammazioni e delle manifestazioni allergiche cutanee.

La formulazione in cerotto, in particolare a base di betametasone valerato, è particolarmente adatta per la psoriasi cronica a placche localizzata in zone difficili da trattare (es. ginocchio, gomito e faccia anteriore della tibia) per una superficie non superiore al 5% della superficie corporea, e per il trattamento di dermatiti sensibili ai cortisonici per la sua azione antinfiammatoria, antipruriginosa e vasocostrittrice.[2][3][4]

Avvertenze

Osteoporosi: la somministrazione di corticosteroidi, in particolare a dosaggi elevati e/o per tempi prolungati, può indurre perdita di massa ossea con un aumento del rischio di frattura.
La perdita di massa ossea dipende dal tipo di glucocorticoide impiegato: mentre con betametasone è stata osservata una riduzione dell'assorbimento di calcio intestinale, in caso di terapia di breve durata (15 giorni), sia a basse dosi sia ad alte dosi, con prednisone l'osservazione è stata confermata solo a dosaggi elevati (Gennari, 1993).

Particolarmente a rischio per gli effetti dei glucocorticoidi sul metabolismo osseo sono i pazienti pediatrici e le donne in postmenopausa. In caso di osteoporosi indotta da glucocorticoidi, i bifosfonati rappresentano farmaci di prima linea, mentre la vitamina D3 e la vitamina K2 sono considerati di secondo intervento (linee guida riportate da The Japanese Society for Bone and Mineral Research, ed. 2004)[5].

Effetti indesiderati

Gli effetti indesiderati sono molto rari se il farmaco è utilizzato per brevi periodi (inferiori a 7 giorni) o per uso topico, poiché l'assorbimento attraverso la cute è minimo (circa 0,2%, con variazioni a seconda del distretto corporeo). Tuttavia sono possibili:

Storia e commercializzazione

Il Betametasone è stato brevettato nel 1958, e approvato per uso terapeutico negli Stati Uniti nel 1961.[6][7]

Nelle formulazioni crema e unguento compare nel Listino dei medicinali essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità del 2019.[8] In Italia, nella formulazione betametasone sodio fosfato, compressa effervescente, è commercializzato con il nome Bentelan ed è disponibile come medicinale equivalente.

Nel 2021, era al 251mo posto nella classifica dei medicinali più prescritti negli Stati Uniti, con oltre un milione di ricette.[9][10]

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.07.2012
  2. ^ J. Bagel, Real-life treatment profile of calcipotriene and betamethasone dipropionate topical suspension in patients with psoriasis vulgaris., in Journal of drugs in dermatology, vol. 13, n. 11, Nov 2014, pp. 1374-9, PMID 25607705.
  3. ^ L. Neri, Treatment adherence and real-life effectiveness of topical therapy in patients with mild or moderate psoriasis: uptake of scientific evidence in clinical practice and dermatologists' preferences for alternative treatment options., in Giornale Italiano di Dermatologia e Venereologia, vol. 150, n. 1, Feb 2015, pp. 19-26, PMID 25521808.
  4. ^ JP. Ortonne, Betamethasone valerate dressing is non-inferior to calcipotriol-betamethasone dipropionate ointment in the treatment of patients with mild-to-moderate chronic plaque psoriasis: results of a randomized assessor-blinded multicentre trial., in Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology, vol. 28, n. 9, Sep 2014, pp. 1226-34, PMID 24256460.
  5. ^ Soen S., Nippon Rinsho, 2009, 67 (5), 985
  6. ^ Betamethasone, su drugs.com, The American Society of Health-System Pharmacists. URL consultato il 2 dicembre 2015 (archiviato dall'url originale l'8 dicembre 2015).
  7. ^ Fischer J, Ganellin CR, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006, p. 485, ISBN 9783527607495.
  8. ^ ((World Health Organization)), World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, Geneva, World Health Organization, 2019, WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  9. ^ The Top 300 of 2021, su ClinCalc. URL consultato il 14 gennaio 2024 (archiviato dall'url originale il 15 gennaio 2024).
  10. ^ Betamethasone - Drug Usage Statistics, su ClinCalc. URL consultato il 14 gennaio 2024.

Bibliografia

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.

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