I chetoni, o acetoni, sono dei composti organici di formula generale R-CO-R', caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonileC=O il cui carbonio, con ibridazionesp2, è direttamente legato a due gruppi R idrocarburici che possono essere sia alifatici sia aromatici. Si differenziano strutturalmente dalle aldeidi (di formula R-CHO) per la presenza di un gruppo R' al posto dell'idrogeno H direttamente legato al carbonile. Nel caso in cui il carbonile sia compreso in una struttura ciclica, ovvero che i due gruppi R e R' siano legati covalentemente, come nel caso del cicloesanone, si parla di chetoni ciclici o ciclochetoni. Il chetone strutturalmente più semplice è l'acetone, di formula CH3-CO-CH3, in cui il gruppo carbonilico è legato a due gruppi metilici[1][2].
Caratteristiche chimico-fisiche
Le caratteristiche dei chetoni possono variare anche sensibilmente a seconda della dimensione, della struttura e della natura chimica dei gruppi R e R'. Tendenzialmente si presentano come sostanze incolori, volatili e dall'odore caratteristico. I chetoni che contano meno di 12 atomi di carbonio nella propria struttura appaiono come liquidi oleosi, la cui solubilità in acqua diminuisce con l'aumentare delle dimensioni molecolari, mentre per gruppi R più voluminosi si avranno dei solidi cristallini[1].
Nomenclatura
Secondo le norme IUPAC i chetoni sono definiti dal suffisso -one e da opportuni prefissi (sia alfabetici sia numerici) che indichino la natura dei gruppi R e R'. Ad esempio, il nome IUPAC dell'acetone è 2-propanone, dove -one indica la presenza del gruppo C=O, prop- indica che il carbonile è compreso in una struttura a 3 atomi di carbonio e 2 identifica la posizione di C=O nella struttura, ossia in posizione 2. Nel caso specifico dell'acetone il prefisso numerico può essere omesso, dal momento che, per motivi logico-strutturali, il carbonile non può trovarsi né in posizione 1 né in posizione 3. Nel caso che i gruppi R e R' siano uno alchilico e l'altro arilico, oppure entrambi arilici, la IUPAC accetta la nomenclatura basata sull'indicazione diretta di tali gruppi, come nel caso del fenil-metil-chetone o del di-fenil-chetone. Se nella struttura idrocarburica sono presenti più gruppi C=O allora si parla di di-chetoni, tri-chetoni, tetra-chetoni, ecc.[2][3].
Reattività
La reattività dei chetoni è essenzialmente determinata dalla natura dipolare del gruppo carbonile, proprietà condivisa quindi con le aldeidi. Una delle differenze principali tra le reattività di aldeidi e chetoni è che questi ultimi non danno reazioni di ossidazione, mentre le aldeidi possono ossidare ad acidi carbossilici[1][2].
La reazione tipica dei chetoni è l'addizione nucleofila[1][2], dove un generico nucleofiloNu in ambiente acido (in genere è lo stesso nucleofilo a liberare H+ in soluzione) instaura un legame covalente col carbonio del gruppo C=O:
In ambiente acquoso i chetoni con un idrogeno in alfa al carbonile, ovvero un H legato a un atomo di carbonio a sua volta direttamente legato al carbonio del carbonile, instaurano quello che prende il nome di equilibrio tautomerico, ovvero una particolare forma di isomeria tipica di alcuni composti organici. Nel caso specifico dei chetoni, essi si trovano in equilibrio con gli enoli, composti di formula generale RR'C=CR''-OH, fenomeno che prende il nome di tautomeria cheto-enolica.
Note
^abcdefghijMario Betti, Chetoni, su treccani.it, Enciclopedia Italiana (1931). URL consultato il 13 aprile 2015.
^abcdefghij A. Post Baracchi e A. Tagliabue, Chimica, progetto modulare, Andrea Bulgarini (progetto grafico, videoimpaginazione, esecuzione disegni), Torino, S. Lattes & C. Editori SpA, 2003, pp. 586-591, ISBN978-88-8042-337-9.
