Il benzofenone, o difenilchetone, è un composto organico appartenente alla categoria dei chetoniaromatici[2] di formula C6H5–CO–C6H5, a volte abbreviata in Ph2CO. È anche il più semplice dei diarilchetoni e costituisce un esempio semplice e rappresentativo di coniugazione incrociata del carbonile.[3][4] È una molecola che riveste particolare importanza in fotochimica per la lunga vita media[5] del suo stato eccitato di tripletto, che è comunque un biradicale reattivo.
Proprietà
Il benzofenone è un composto stabile, ΔHƒ° = -34 kJ/mol.[6] A temperatura ambiente si presenta come polvere bianca cristallina (cristalli rombici nella sua forma più stabile) con tenue odore floreale, solubile in benzene, etere, acetone, diclorometano e negli altri principali solventi organici, ma praticamente insolubile in acqua,[7][8] nonostante la molecola abbia un ragguardevole momento dipolare (μ = 2,95 D[9]), superiore a quello dell'acetone (2,69 D[10]), ma leggermente inferiore a quello dell'acetofenone (3,05 D[11]).
È un fotosensibilizzatore tra i più efficienti (la resa quantica per la formazione della specie tripletto è vicina al 100%) e come tale è usato in fotochimica[12]. Il suo chetile (difenilchetile), un anioneradicaledistonico[13] che si ottiene dalla sua reazione con un metallo alcalino in solventi eterei, è più stabile di quello di altri chetoni a causa della delocalizzazione aggiuntiva dell'elettrone spaiato che si ha sugli anelli benzenici. Il suo sale di sodio, di un intenso colore blu-viola, è un reattivo usato nella purificazione di solventi organici come essiccante e preservante da ossigeno[14]. Il benzofenone e in particolare i suoi derivati sono usati come additivi nelle creme solari e nei cosmetici in genere, ma anche negli additivi per plastiche, come filtri anti UV e si ritrovano poi come sostanze potenzialmente nocive per l'ambiente.[15]
Si può anche ottenere dall'ossidazione catalitica con rame del difenilmetano.[18]
Inoltre, la reazione a freddo (5 °C – 10 °C) di benzene e CCl4 (2:1) in presenza di AlCl3 porta a difenildiclorometano (Ph2CCl2); l'idrolisi a caldo di questo conduce al benzofenone[19].
^ Michael B. Smith, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 8ª ed., John Wiley & Sons, 2020, p. 44, ISBN9781119371809.
^(EN) Peter A. Limacher e Hans P. Lüthi, Cross-conjugation: Cross-Conjugation, in Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science, vol. 1, n. 4, 2011-07, pp. 477–486, DOI:10.1002/wcms.16. URL consultato il 1º giugno 2023.
^(EN) Eric V. Anslyn e Dennis A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, 2006, p. 948, ISBN978-1-891389-31-3.
^(EN) Benzophenone, su webbook.nist.gov. URL consultato il 1º giugno 2023.
^(EN) PubChem, Benzophenone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 19 agosto 2020.
