Ácido linoleico

Non confundir con Ácido linolénico.
Ácido linoleico
Nome IUPAC

Ácido (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoico[1]

Outros nomes

C18:2

Identificadores
Número CAS 60-33-3
ChemSpider 4444105
UNII 9KJL21T0QJ
KEGG C01595
ChEBI CHEBI:17351
ChEMBL CHEMBL267476
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C18H32O2
Masa molar 280,45 g mol−1
Aspecto aceite incoloro
Densidade 0,9 g/cm3[2]
Punto de fusión -5 °C[3]
-12 °C[2]
Punto de ebulición 230 °C a 21 mbar[3]
230 °C a 16 mmHg[2]
Solubilidade en auga 0,139 mg/L[3]
Perigosidade
NFPA 704
1
2
0
Punto de inflamabilidade 112 °C[3]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido linoleico (LA) é un ácido graxo de 18 carbonos poliinsaturado con dous dobres enlaces cis, situados nos carbonos 9 e 12 (polo que o último dobre enlace está situado no 6º carbono empezando polo final, o que fai que sexa un ácido omega-6 ou n-6) [4]. Como o seu punto de fusión é de -12 °C [5][6], a temperatura ambiental moderada é líquido, e ten aspecto incoloro.

O ácido linoleico é un dos ácidos graxos esenciais para os humanos e animais, que debe ser inxerido como compoñente dos alimentos da dieta para manter unha boa saúde, porque o corpo o require para diversos procesos, pero non pode sintetizalo a partir doutros compoñentes.[7]

A palabra "linoleico" contén unha raíz que procede do grego linon, que significa liño. Por saturación do dobre enlace do carbono 6 orixinaríase ácido oleico.

Fisioloxía

O ácido linoleico utilízase na biosíntese do ácido araquidónico (AA) e a partir del dalgunhas prostaglandinas. Forma parte dos lípidos da membrana celular. Abunda en moitos aceites vexetais, e supón a metade en peso do aceite de xirasol, aceite de millo ou aceite de cártamo.[8]

O ácido linoleico é un ácido graxo esencial. A carencia de ácido linoleico e outros ácidos graxos n-6 na dieta causa sequidade no pelo, caída do cabelo,[9] e mala cicatrización das feridas.[10] De todos os xeitos, é moi difícil chegar a ter deficiencia de ácido linoleico consumindo unha dieta normal.

Xunto co ácido oleico, as cascudas liberan ácido linoleico despois de mortas, o que disuade a outras cascudas de achegarse á zona onde se produciu a morte. Este é un mecanismo similar ao observado nas abellas e formigas mortas, que liberan ácido oleico.[11]

Metabolismo e eicosanoides

O primeiro paso do metabolismo do ácido linoleico lévano a cabo os encimas Δ6desaturases, que converten o ácido linoleico en ácido gamma-linolénico (GLA).

Algunhas probas suxiren que os nenos pequenos carecen de Δ6desaturase, e deben obtela do leite materno. Os estudos mostran que os bebés alimentados con leite materno teñen maiores concentracións de ácido gamma-linolénico cós alimentados con leite preparado maternizado, aínda que estes últimos teñen elevadas concentracións de ácido linoleico.[12]

O ácido gamma-linolénico convértese en ácido dihomo-gamma-linolénico (DGLA), o cal á súa vez se converte en ácido araquidónico. Un dos posibles destinos do ácido araquidónico é transformarse nun grupo de metabolitos chamados eicosanoides, unha clase de hormonas parácrinas. Os tres tipos de eicosanoides son prostaglandinas, tromboxanos, e leucotrienos.

Os produtos metabólicos oxidados do ácido linolénico, como o ácido 9-hidroxioctadecanoico e o ácido 13-hidroxioctadecanoico, activan o TRPV1 (receptor da capsaicina), e por medio deles poden exercer un importante papel no incremento da sensación de dor (hiperalxesia, por exemplo) durante as inflamacións.[13]

Un incremento do consumo de certos [14] ácidos graxos n–3 xunto cun descenso no de ácidos graxos n-6 atenúa a inflamación debido a unha produción reducida destes eicosanoides.[15]

Un estudo que monitorizou dous grupos de superviventes de infarto de miocardio chegou á conclusión que “a concentración de ácido alfa-linolénico se incrementara nun 68% no grupo experimental, e que o ácido linoleico se reducira nun 7%... os superviventes dun primeiro infarto de miocardio, asignados a unha dieta mediterránea rica en ácido alfa-linolénico, tiveron un grao marcadamente reducido de recorrencia do infarto, e doutros problemas cardíacos e de mortalidade xeral.” [16]

Aplicacións industriais

O ácido linoleico utilízase na fabricación de aceites de secado rápido, que se utilizan nas pinturas artísticas ao óleo e nos vernices. Estas aplicacións aproveitan a facilidade que ten o ácido linoleico de reaccionar co osíxeno do aire, orixinando entre as moléculas enlaces cruzados (reticulación) e a formación dunha película estable.

A redución do ácido linoleico produce o linoleíl alcohol.

O ácido linoleico é cada vez máis usado na industria dos produtos de beleza a causa das súas propiedades beneficiosas para a pel. Diversas investigacións sinalan que o ácido linoleico aplicado topicamente sobre a pel é antiinflamatorio, reduce a acne, e ten retén a humidade.[17][18][19]

Notas

  1. ↑ Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (PDF). Consultado o 1-12-2011. 
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 The Merck Index, 11th Edition, 5382
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Record of CAS RN 60-33-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  4. ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  5. ↑ "Gestis Substance Database". Arquivado dende o orixinal o 24 de setembro de 2019. Consultado o 01 de decembro de 2011.  Arquivado 24 de setembro de 2019 en Wayback Machine.
  6. ↑ ChemSpider
  7. ↑ Burr, G.O., Burr, M.M. and Miller, E. (1930). "On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition" (PDF). J. Biol. Chem. 86 (587): 1–9. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 21 de febreiro de 2007. Consultado o 01 de decembro de 2011.  Arquivado 21 de febreiro de 2007 en Wayback Machine.
  8. ↑ U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. Nutrient Data Laboratory Home Page
  9. ↑ Cunnane S, Anderson M (1 April 1997). "Pure linoleate deficiency in the rat: influence on growth, accumulation of n-6 polyunsaturates, and (1-14C) linoleate oxidation". J Lipid Res 38 (4): 805–12. PMID 9144095. Arquivado dende o orixinal o 28 de febreiro de 2007. Consultado o 2007-01-15.  Arquivado 28 de febreiro de 2007 en Wayback Machine.
  10. ↑ Ruthig DJ & Meckling-Gill KA. (1 October 1999). "Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6". Journal of Nutrition 129 (10): 1791–8. PMID 10498749. Consultado o 2007-01-15. 
  11. ↑ BBC - Earth News - Ancient 'smell of death' revealed
  12. ↑ David F. Horrobin (1993). "Fatty acid metabolism in health and disease: the role of Δ-6-desaturase". American Journal of Clinical Nutrition 57: 732S–7S. 
  13. ↑ Patwardhan, AM; Scotland, PE; Akopian, AN; Hargreaves, KM (2009). "Activation of TRPV1 in the spinal cord by oxidized linoleic acid metabolites contributes to inflammatory hyperalgesia". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 106 (44): 18820–4. PMC 2764734. PMID 19843694. doi:10.1073/pnas.0905415106. 
  14. ↑ Kinsella, JE; Lokesh, B; Stone, RA (1990). "Dietary n-3 polyunsaturated fatty acids and amelioration of cardiovascular disease: possible mechanisms". The American journal of clinical nutrition 52 (1): 1–28. PMID 2193500. 
  15. ↑ Kinsella, John E.; Lokesh, Belur; Stone, Richard A. (1990). "Dietary n-3 polyunsatruated fatty acids and amelioration of cardiovascular disease: possible mechanisms". American Journal of Clinical Nutrition 52 (1): 1–28. PMID 2193500. 
  16. ↑ Michel; Renaud, Serge (1994). "Mediterranean alpha-linolenic acid-rich diet in secondary prevention of coronary heart disease". Lancet 343: 8911. 
  17. ↑ Diezel W.E., Schulz E., Skanks M., Heise H. (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatol. Monatsschr 179: 173. 
  18. ↑ Letawe,; Letawe C, Boone M, Pierard GE (1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical & Experimental Dermatology 23 (2): 56–58. PMID 9692305. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. 
  19. ↑ Darmstadt, G L; Darmstadt GL, Mao-Qiang M, Chi E, Saha SK, Ziboh VA, Black RE, Santosham M, Elias PM (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica 91 (5): 546–554. PMID 12113324. doi:10.1080/080352502753711678. 

Véxase tamén

Outros artigos

Ligazóns externas