Fosfatidilinositol

Fosfatidilinositol
Propiedades
Fórmula molecular C47H83O13P
Masa molecular 886,56 g/mol, neutro con composición de ácidos graxos 18:0, 20:4

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
O inositol é a cabeza polar característica do fosfatidilinositol.
O fosfoinosítido PI(3,4,5)P3.

O fosfatidilinositol (abreviado PI ou PtdIns) é un fosfolípido que contén o polialcohol cíclico inositol, e é un compoñente minoritario das membranas celulares eucarióticas e bastante raro nas bacterias.

O inositol do fosfatidilinositol pode ser fosforilado para formar fosfoinosítidos monofosfato (PIP), bisfosfato (PIP2) e trifosfato (PIP3).

Biosíntese

A síntese do fosfatidilinositol está catalizada pola fosfatidilinositol sintase e implica ao CDP-diacilglicerol e o L-myo-inositol,[1] e é unha ruta bastante distinta da utilizada para sintetizar fosfatidilcolina ou fosfatidiletanolamina. O encima fosfatidilinositol sintase está localizado principalmente no retículo endoplasmático, e nos lévedos pode aparecer tamén na cara citosólica da membrana plasmática.

Biosíntese do fosfatidilinositol catalizada pola fosfatidilinositol sintase. Figura adaptada de Christopher, K.; van Holde, K.E.; Ahern, Kevin G. Biochemistry Third Edition. Pearson Education, Inc: Singapore, 2005; p 678.[1].

Química

O fosfatidilinositol é un fosfoglicérido, xa que está formado por unha glicerina (ou glicerol) unida a dous ácidos graxos, que forman un diacilglicérido, que está unido polo OH libre da glicerina a un fosfato e este está unido ao inositol. O fosfatidilinositol é un lípido anfipático porque ten unha parte polar (o inositol e o fosfato) e unha parte apoar (o diacilglicérido).

Os ácidos graxos máis comúns nos fosfoinosítidos son o ácido esteárico na posición SN1 e o ácido araquidónico, na SN2. De feito, o fosfatidilinositol dos alimentos é a fonte principal de ácido araquidónico necesario para sintetizar eicosanoides como as prostaglandinas. A hidrólise dos fosfoinosítidos rende un mol de glicerina, dous moles de ácidos graxos, un mol de inositol e un, dous ou tres moles de ácido fosfórico, dependendo do número de fosfatos unidos no anel de inositol. Os fosfoinosítidos considéranse os fosfolípidos máis ácidos.

Fosfoinosítidos

As formas fosforiladas do fosfatidilinositol denomínanse fosfoinosítidos [2] e xogan un importante papel como lípidos sinalizadores, na transdución de sinais, no tránsito de substancias a través da membrana [3] e na regulación do ADN. O fosfatidilinositol xa ten normalmente un fosfato, pero os fosfoinosítidos teñen fosfatos adicionais unidos ao inositol. O anel de inositol pode ser fosforilado por unha serie de encimas quinases nos seus grupos hidroxilo 3, 4 e 5 en seis combinacións posibles. Porén, é característico que os hidroxilos 2 e 6 non estean fosforilados debido á impedimentos estéricos.

Os sete tipos de fosfoinosítidos seguintes foron atopados en animais:

Fosfatidilinositol monofosfatos:

Fosfatidilinositol bisfosfatos:

Fosfatidilinositol trisfosfato:

Estes fosfoinosítidos tamén se encontran nas plantas, coa excepción do PIP3[4].

Notas

  1. 1,0 1,1 Mathews Chrisotphe K., van Holde, K.E.; Ahern, Kevin G., (2005). Biochemistry Third Edition. 
  2. Kuksis, A. Inositol Phospholipid Metabolism and Phosphatidyl Inositol Kinases. Laboratory Techniques in Biochemistry and Molecular Biology, Volume 30, 970 pp. (Elsevier, Amsterdam) (2003)
  3. Di Paolo G, De Camilli P (2006). "Phosphoinositides in cell regulation and membrane dynamics". Nature 443 (7112): 651–7. PMID 17035995. doi:10.1038/nature05185. 
  4. Muller-Roeber B Pical C (2002). Inositol Phospholipid Metabolism in Arabidopsis. Characterized and Putative Isoforms of Inositol Phospholipid Kinase and Phosphoinositide-Specific Phospholipase C. 

Véxase tamén

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