Isopreno
Nome IUPAC 2-metil-1,3-butadieno
Identificadores
Número CAS	78-79-5
PubChem	6557
ChemSpider	6309
UNII	0A62964IBU
KEGG	C16521
ChEBI	CHEBI:35194
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CC(=C)C=C
InChI InChI=1S/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3 Key: RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3 Key: RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYAS
Propiedades
Fórmula molecular	C5H8
Masa molecular	68,12 g/mol
Densidade	0,681 g/cm³
Punto de fusión	−143,95 °C
Punto de ebulición	34,067 °C
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O isopreno (abreviación de isoterpeno), tamén chamado 2-metil-1,3-butadieno, é un composto orgánico común do grupo dos hidrocarburos coa fórmula CH₂=C(CH₃)CH=CH₂ incoloro e bastante volátil, que é o monómero doutros compostos de maior peso molecular como os isoprenoides ou terpenoides. Utilízase industrialmente na produción de polímeros como o caucho sintético.

O isopreno é o monómero que se repite na estrutura dos isoprenoides e terpenoides, un grupo de compostos moi variado e moi estendido na natureza. A fórmula molecular dun isoprenoide contén moitos isoprenos e de forma xeral pode escribirse así: (C₅H₈)_n. En realidade, as unidades funcionais do isopreno nos sistemas biolóxicos son o dimetilalil pirofosfato (tamén chamado dimetilalil difosfato) e o seu isómero isopentenil pirofosfato (tamén chamado difosfato de isopentenilo, pirofosfato de isopentenilo ou isopreno activo).

Son isoprenoides, por exemplo, os carotenos, que son tetraterpenos. Tamén derivan do isopreno o alcol fitol, que forma parte da clorofila, o retinol (ou vitamina A), o tocoferol (ou vitamina E), o dolicol, o escualeno, do cal derivan os esteroides, e o caucho. O grupo hemo A ten unha cola isoprenoide.

Moitas especies de árbores emiten isopreno á atmosfera (principalmente os carballos, lamagueiros, eucaliptos, e algunhas leguminosas). A produción anual de emisións de isopreno polos vexetais estímase en arredor 600 Tg, a metade da cal a realizan as árbores tropicais, e os arbustos contribúen con boa parte do resto.^[1] Isto equivale á emisión de metano á atmosfera e supón ~1/3 de todos os hidrocarburos liberados á atmosfera. Unha vez no aire, o isopreno convértese en radicais libres (como o radical hidroxilo) e en menor extensión en ozono ^[2] e varias especies de aldehidos, hidroperóxidos, nitratos orgánicos, e epóxidos, que se mesturan nas gotas de auga e axudan a crear aerosois e néboas.^[3][4] Un segundo efecto importante do isopreno na atmosfera é que en presenza de óxidos de nitróxeno (NO_x) contribúe á formación de ozono troposférico (en capas baixas da atmosfera), que é un dos principais contaminantes en moitos países. O isopreno como tal non é considerado un contaminante, xa que é un produto natural das plantas. A formación de ozono troposférico é só posible en presenza de altos niveis de NO_x, que se orixinan case exclusivamente nas actividades industriais.

As plantas sintetizan isopreno pola vía alternativa á do mevalonato ou vía do metileritritol fosfato que se localiza nos cloroplastos das plantas. Un dos dous produtos finais da vía alternativa á do malonato, o dimetilalil difosfato, orixina isopreno nunha reacción catalizada polo encima isopreno sintase. Por tanto, os inhibidores que bloquean a vía alternativa á do mevalonato, como a fosmidomicina, tamén bloquean a formación de isopreno. A rmisión de isopreno aumenta sensiblemente coa temperatura e chega a un máximo arredor dos 40 °C. Existe a hipótese de que o isopreno pode protexer as plantas contra o estrés por calor (hipótese da termotolerancia). Algunhas bacterias tamén emiten isopreno e pénsase que este isopreno se orixina de degradacións non encimáticas a partir de dimetilalil difosfato.

Nas plantas a emisión de isopreno está controlada tanto pola dispoñibilidade de substrato (é dicir, de dimetilalil difosfato) como pola actividade do encima isopreno sintase. En particular, a dependencia da emisión de isopreno da cantidade de luz, CO₂ e O₂ está controlada pola dispoñibilidade de substrato, entanto que a súa dependencia da temperatura está regulada tanto a nivel de substrato coma pola actividade do encima.

A emisión de isopreno parece ser un mecanismo que usan as árbores para combater os estreses abióticos.^[5] En concreto, o isopreno protexe contra o estrés por calor moderada (~ 40 °C). Propúxose que a emisión de isopreno é utilizada especificamente polas plantas para protexer contra as flutuacións grandes na temperatura das follas.

O isopreno incorpórase ás membranas e axuda a estabilizalas en resposta ao estrés por calor, conferíndolles certa tolerancia aos picos de calor. O isopreno pode tamén darlle certa resistencia ás especies reactivas do osíxeno.^[5] A cantidade de isopreno liberado da vexetación depende da masa da folla, área da folla, luz (especialmente a densidade do fluxo fotónico fotosintético, ou PPFD), e a temperatura da folla. Deste modo, durante a noite, as follas das árbores emiten pouco isopreno, e durante as horas diúrnas espérase que haxa unha emisión substancial nos días soleados e calorosos de ata 25 μg/(g de peso seco de folla)/hora en moitas especies de carballos ^[6]

En xeral, o isopreno é o hidrocarburo máis común no corpo humano^[7], ^[8]. A taxa de produción estimada de isopreno no corpo humano é de 0,15 µmol/(kg·h), equivalente a aproximadamente 17 mg/día para unha persoa de 70 kg de peso. O isopreno é tamén común en baixas concentracións en moitos alimentos.

Nos animais o isopreno sintetízase pola vía do mevalonato a partir de acetil-CoA.

A exposición continuada ao isopreno é sospeitosa de ser potencialmente canceríxena. O Programa Nacional de Toxicoloxía (2007) nos Estados Unidos concluíu en experimentos realizados con roedores que o isopreno pode orixinar cáncer de mama neses animais. Está incluído na lista do NTP (12º informe) como posible carcinóxeno en humanos ^[9][10]. O isopreno atópase no fume do tabaco e esa é a forma máis común de exposición significativa en interiores ^[9].

O isopreno foi illado por primeira vez por descomposición termal do caucho natural.^[11] Obtense industrialmente principalmente como un subproduto do cracking térmico do petróleo, durante a produción de etileno. Prodúcense anualmente arredor de 800.000 toneladas. Arredor do 95% da produción de isopreno utilízase para producir cis-1,4-poliisopreno, é dicir, caucho sintético, obtido utilizando catalizadores como o complexo trialquilaluminio-tetracloruro de titanio. O restante 5% utilízase para producir a goma copolimérica isobuteno-isopreno e outras materias plásticas.

O caucho natural é un polímero do isopreno (xeralmente do cis-1,4-poliisopreno) cun peso molecular de 100.000 a 1.000,000 de daltons. Tipicamente, atópanse tamén no caucho natural de alta calidade unha pequena porcentaxe doutros materiais, como proteínas, ácidos graxos, resinas, e materiais inorgánicos. Algunhas fontes de caucho natural chamadas gutta percha están compostas de trans-1,4-poliisopreno, un isómero estrutural que ten propiedades similares, pero non idénticas.^[12]

Os procesos de produción industrial do isopreno usan esencialmente as fraccións C₅ derivadas do petróleo e específicas reaccións de síntese. Os procesos principais son:

O isopreno pode obterse por deshidroxenación do 2-metilbutano e do 2-metilbuteno orixinados no fraccionamento de pentanos de topping nas refinarías de petróleo, e dos pentenos orixinados no cracking. Pode utilizarse tamén n-pentano previa isomerización a 2-metilbutano.

Disolvendo acetona e acetileno en amoníaco líquido, a unha presión de 25 atm, co catalizador hdroxido de potasio, ocorre unha condensación con produción de 2-metil-3-butin-2-ol (MBI). O MBI é parcialmente hidroxenado a MBE que, finalmente, é deshidratado cataliticamente en alúmina.

Utilízase a condensación entre dúas moléculas de formaldehido e unha de isobuteno, con catálise ácida, con formación de 4,4-dimetil-1,3-dioxano. Por pirólise catalítica o dioxano elimina auga e formaldehido (que é reciclado) producindo isopreno.

Utiliza tres fases de síntese:

• dimerización do propeno, catalizada por un trialquilaluminio, a 2-metil-1-penteno;
• isomerización do 2-metil-1-penteno a 2-metil-2-penteno;
• pirólise do 2-metil-2-penteno, con ácido bromhídrico como catalizador, a isopreno.

• Terpeno
• Esteroide

• Merck Index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Susan Budavari (ed.), 11th Edition, Rahway, NJ : Merck, 1989, ISBN 0-911910-28-X
• Poisson, N.; M. Kanakidou, and P. J. Crutzen (2000). "Impact of nonmethanehydrocarbons on tropospheric chemistry and the oxidizing power of the global troposphere: 3-dimensional modelling results". Journal of Atmospheric Chemistry 36 (2): 157–230. ISSN 0167-7764. doi:10.1023/A:1006300616544. 
• Claeys, M.; B. Graham, G. Vas, W. Wang, R. Vermeylen, V. Pashynska, J. Cafmeyer, P. Guyon, M. O. Andreae, P. Artaxo, and W. Maenhaut (2004). "Formation of secondary organic aerosols through photooxidation of isoprene". Science 303 (5661): 1173–1176. ISSN 0036-8075. PMID 14976309. doi:10.1126/science.1092805. 
• Pier, P. A.; and C. McDuffie (1997). "Seasonal isoprene emission rates and model comparisons using whole-tree emissions from white oak". Journal of Geophysical Research 102 (D20): 23,963–23,971. Bibcode:1997JGR...10223963P. ISSN 0148-0227. doi:10.1029/96JD03786. 
• Poschl, U.; R. von Kuhlmann, N. Poisson, and P. J. Crutzen (2000). "Development and intercomparison of condensed isoprene oxidation mechanisms for global atmospheric modeling". Journal of Atmospheric Chemistry 37 (1): 29–52. ISSN 0167-7764. doi:10.1023/A:1006391009798. 
• Monson, R. K.; and E. A. Holland (2001). "Biospheric trace gas fluxes and their control over tropospheric chemistry". Annual Review of Ecology and Systematics 32: 547–576. doi:10.1146/annurev.ecolsys.32.081501.114136. 

• Carcinóxenos coñecidos e probables para os humanos Arquivado 17 de novembro de 2014 en Wayback Machine. (en inglés)
• Science News article describing how isoprene released by plants is converted to light-scattering aerosols Arquivado 04 de xuño de 2011 en Wayback Machine.