Exemplo de fosfatidilcolina a pH celular co fosfato e a colina ionizados (parte polar). O resto da molécula é hidrófoba.A colina é un aminoalcohol que forma a cabeza polar da fosfatidilcolina.
As fosfatidilcolinas (PC) son un tipo de fosfolípido que conten colina como cabeza polar, e que se diferencian polos ácidos graxos que conteñen, presentes en graxas animais e vexetais.
Son os principais compoñentes das membranas biolóxicas e poden obterse facilmente de moitas fontes dispoñibles, como a xema de ovo ou fabas de soia, das que se extrae mecánica ou quimicamente usando hexano. Son membros do grupo das lecitinas.
O nome "lecitina" (do grego λεκιθος lekithos 'xema de ovo') foi definido orixinalmente por Theodore Nicolas Gobley, un químico e farmacéutico francés de mediados do século XIX, quen o aplicou ás fosfatidilcolinas da xema de ovo que identificou (en 1847) e describiu estruturalmente (en 1874). Os extractos de lecitina comercial consisten nunha mestura de fosfatidilcolinas e outros compostos, nos que a fosfatidilcolina é un dos compoñentes principais, polo que é frecuente que se usen os dous termos como sinónimos en certos contextos. As lecitinas úsanse xunto con taurocolato sódico en estudos con fármacos moi lipófilos.
Función
A fosfatidilcolina é o principal compoñente da bicapa lipídica das membranas celulares, nas que aparece principalmente na capa externa ou extracelular da membrana. Pénsase que é transportada entre as distintas membranas da célula pola proteína transportadora da fosfatidilcolina (PCTP).[1] O feito de que sexa unha molécula anfipática, con parte hidrófila e parte hidrófoba, permite que se oriente en medios acuosos e forme parte das membranas.
A fosfatidilcolina tamén xoga un papel na sinalización celular mediada por membranas e na activación pola PCTP doutros encimas.[2]
Estrutura
Fig 1. Un exemplo de fosfatidilcolina, a palmitoíl-oleíl-sn-fosfatidilcolina.
Este fosfolípido está composto por unha cabeza polar de colina e un ácido glicerofosfórico (glicerina + fosfato) unido a dous ácidos graxos, un deles saturado, como por exemplo o ácido palmítico, e o outro insaturado, como por exemplo o ácido oleico. O conxunto formado polos ácidos graxos, a glicerina e o fosfato chámase ácido fosfatídico ou fosfatidato.
A fosfatidilcolina é unha substancia vital que se encontra en todas as células do corpo humano. Ao nacermos e durante a infancia, as concentracións de fosfatidilcolina son altas (de ata o 90% da membrana celular), pero van reducíndose lentamente ao longo da vida, e pode caer ao 10% na vellez [3]. Por iso algúns investigadores no campo da saúde e nutrición empezan a recomendar suplementación de fosfatidilcolina na dieta como un medio de atrasar a senescencia[4] e mellorar o funcionamento cerebral e a memoria [5].
Fígado
Estudos recentes apuntan aos moitos beneficios potenciais da fosfatidilcolina na recuperación do fígado enfermo. Un estudo mostrou os efectos curativos da fosfatidilcolina en casos de hepatite A, hepatite B, e hepatite C. A administración de fosfatidilcolina en hepatites activas crónicas causou unha significativa redución da actividade da enfermidade.[6]
Lipólise
Algunhas organizacións promoven o uso de fosfatidilcolina inxectada, asegurando que este procedemento pode romper os adipocitos, e serve como un substituto da liposucción. Porén, é importante indicar que, aínda que os partidarios deste procedemento citan experimentos iniciais que mostraban lipólise en casos de embolia,[7] ningún estudo revisado por expertos mostrou que se produza un grao de lipólise nin remotamente comparable a unha liposucción.[8][9]
Colite ulcerosa
As probas clínicas de fase IIa/b realizadas no Hospital da Universidade de Heidelberg[10] indican que a liberación retardada de fosfatidilcolina ten efectos antiinflametorios, e é un composto que incrementa a hidrofobidade das superficies, con prometedores potenciais terapéuticos no tratamento da enfermidade inflamatoria dos intestinos.
Posibles riscos para a saúde
Ademais do incremento da carga calórica de dietas ricas en graxas como a fosfatidilcolina, un informe recente relacionou os catabolitos microbianos da fosfatidilcolina cun incremento da aterosclerose por medio da produción de colina, óxido de trimetilamina, e betaína.[11]
↑Kanno K, Wu MK, Agate DA, Fanelli BK, Wagle N, Scapa EF, Ukomadu C, Cohen DE (2007). "Interacting proteins dictate function of the minimal START domain phosphatidylcholine transfer protein/StarD2.". J. Biol. Chem.282 (42): 30728–36. PMID17704541. doi:10.1074/jbc.M703745200.
↑Mei-Chu Hung, Koji Shibasaki, Riki Yoshida, Masao Sato and Katsumi Imaizumi (2001). Learning behaviour and cerebral protein kinase C, antioxidant status, lipid composition in senescence-accelerated mouse: influence of a phosphatidylcholine–vitamin B12 diet. British Journal of Nutrition, 86, pp 163-171 doi:10.1079/BJN2001391
↑Chung, Shu-Ying, Tomoe Moriyama, Eiko Uezu, Kayoko Uezu, Rieko Hirata, Noriko Yohena, Yasnunobu Masuda, Toyohiko Kokubu, and Shigeru Yamamoto. 1995. "Administration of Phosphatidylcholine Increases Brain Acetylcholine Concentration and Improves Memory in Mice with Dementia." The Journal of Nutrition 125: 1484-489. Print.
↑Tandy S, Phosphatidylcholine Supplementation Reduces Hepatic Lipid Levels in Mice. Nutrition and Metabolism Group, Heart Research Institute, Australia. (2010)
↑Hasegawa, Toshio; Matsukura, Tomoyuki; Ikeda, Shigaku (2009). "Mesotherapy for Benign Symmetric Lipomatosis". Aesthetic Plastic Surgery34 (2): 153–156. PMID19488808. doi:10.1007/s00266-009-9374-4. Consultado o 2010-08-23. A inxección intralesional, denominada mesoterapia, usando a fosfatidilcolina é unha terapia potencialmente efectiva contra a lipomatose simétrica benigna que debería ser reconsiderada como unha opción terapéutica para esa doenza
↑Rotunda, Adam M.; Kolodney, Michael S. (2006). "Mesotherapy and Phosphatidylcholine Injections: Historical Clarification and Review". Dermatologic Surgery32 (4): 465–480. PMID16681654. doi:10.1111/j.1524-4725.2006.32100.x. | title = Mesotherapy and Phosphatidylcholine Injections: Historical Clarification and Review | journal = Dermatologic Surgery | date = 24 April 2006 | first = Adam M. | last = Rotunda | coauthors = Michael S. Kolodney | volume = 32 | issue = 4 | pages = 465–480| pmid = 16681654 |doi =10.1111/j.1524-4725.2006.32100.x | url = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1524-4725.2006.32100.x/abstract | accessdate = 2010-08-23 | quote = Recentes investigacións de laboratorio,17 demostraron que o desoxicolato sódico, un sal biliar tamén usado como un deterxente para probas de laboratorio,102,103 era igual de potente para causar a lise dos adipocitos e a morte celular coma a fórmula completa con fosfatidilcolina, a cal contén tanto fosfatidilcolina coma desoxicolato (Figura 3). Este sal biliar úsase para solubilizar a fosfatidilcolina formando micelas mixtas compostas de fosfatidilcolina e desoxicolato.102,104 É práctica común combinar medicacións intravenosas con sales biliares para mellorar a súa solubilidade en auga.105,106 Estes resultados suxiren que o desoxicolato sódico é o ingrediente activo primario nas preparacións con fosfatidilcolina.}}
↑Park, Seung Ha; Kim, Deok Woo; Lee, Min Ah; Yoo, Sang Chul; Rhee, Seung Chul; Koo, Sang Hwan; Seol, Geun Hye; Cho, Eun Young (2008). "Effectiveness of Mesotherapy on Body Contouring". Plastic and Reconstructive Surgery121 (4): 179e–185e. PMID18349597. doi:10.1097/01.prs.0000304611.71480.0a. | title = Effectiveness of Mesotherapy on Body Contouring | journal = Plastic & Reconstructive Surgery | date = april 2008 | first = Seung Ha | last = Park M.D. | coauthors = Kim, Deok Woo M.D.; Lee, Min Ah M.D.; Yoo, Sang Chul M.D.; Rhee, Seung Chul M.D.; Koo, Sang Hwan M.D., Ph.D.; Seol, Geun Hye R.N.; Cho, Eun Young A.N | volume = 121 | issue = 4 | pages = 179e-185e| pmid = 18349597 |doi= 10.1097/01.prs.0000304611.71480.0a | accessdate = 2010-08-23 | quote = o autor, cando discute o uso de fosfatidilcolina como parte da mesoterapia conclúe: Aínda que hai un informe preliminar contraditorio con este resultado,13 non se observou diminución do contorno corporal neste estudo. Non houbo cambios estatisticamente significativos na circunferencia da coxa, na área en sección transversal, ou valores de laboratorio do perfil lipídico, excepto unha diminución no nivel sanguíneo de triglicéridos, o cal pode ser un efecto indirecto do método de absorción de aminofilina na circulación sistémica.}}
.svg)
