Ácido punícico

Ácido punícico
Ácido púnico
Nome IUPAC

Ácido 9Z,11E,13Z-octadeca-9,11,13-trienoico

Identificadores
Número CAS 544-72-9
PubChem 5281126
Imaxes 3D Jmol Image 1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

|Section2=! style="background: #F8EABA; text-align: center;" colspan="2" | Propiedades |- | Fórmula molecular | C18H30O2 |- | Masa molecular | 278,43 g/mol |-


| Punto de fusión | 44–45 °C; 111–113 °F; 317–318 K

|- }}

O ácido punícico, tamén chamado ácido tricosánico, é un ácido graxo poliinsaturado, 18:3 cis-9, trans-11, cis-13. Recibe o seu nome pola granada ou milgranda, (Punica granatum), e obtense do aceite das sementes da granada. Tamén se encontra en aceites das sementes de Trichosanthes cucumerina.[1]

É un ácido linolénico conxugado; é dicir, ten tres dobres enlaces conxugados. É quimicamente similar aos ácidos linoleicos conxugados que teñen dous. Foi erradamente clasificado como un ácido graxo poliinsturado "n-5" ou "omega-5" porque o enlace dobre está localizado a cinco carbonos do carbono terminal "omega", pero, en realidade, a notación "n-x" só se pode aplicar aos ácidos graxos poliinsturados todo cis, interrompidos por metilenos.

En ratas de laboratorio, o ácido punícico era convertido ao ácido linoleico conxugado ácido ruménico (9Z11E-CLA).[2] In vitro, mostra actividades anticanceríxenas contra as células do cancro de próstata.[3] As ratas OLETF, unha cepa de ratas que se fan obesas, permanecen relativamente delgadas cando se engade ácido punícico ao seu alimento.[4]

O ácido púnico constitúe un 65% dos ácidos graxos do aceite de sementes de granada ou milgranda.

Notas

  1. ↑ Cyberlipid. "POLYENOIC FATTY ACIDS". Arquivado dende o orixinal o 30 de setembro de 2018. Consultado o 2007-01-11.  Arquivado 30 de setembro de 2018 en Wayback Machine.
  2. ↑ Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R (1 August 2006). "Conjugated linolenic acid is slowly absorbed in rat intestine, but quickly converted to conjugated linoleic acid". J Nutr 136 (8): 2153–9. PMID 16857834. Consultado o 2007-01-23. 
  3. ↑ Lansky E, Harrison G, Froom P, Jiang W (2005). "Pomegranate (Punica granatum) pure chemicals show possible synergistic inhibition of human PC-3 prostate cancer cell invasion across Matrigel". Invest New Drugs 23 (2): 121–2. PMID 15744587. doi:10.1007/s10637-005-5856-7. 
  4. ↑ Arao K, Wang Y, Inoue N, Hirata J, Cha J, Nagao K, Yanagita T (2004). "Dietary effect of pomegranate seed oil rich in 9cis, 11trans, 13cis conjugated linolenic acid on lipid metabolism in obese, hyperlipidemic OLETF rats". Lipids Health Dis 3: 24. PMC 534798. PMID 15533261. doi:10.1186/1476-511X-3-24.