Ácido alfa-eleoesteárico

Ácido α-eleoesteárico
α-Eleostearic acid
Nome IUPAC

Ácido (9Z,11E,13E)-octadeca-9,11,13-trienoico

Identificadores
Número CAS 506-23-0
ChemSpider 4444560
ChEBI CHEBI:10275
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C18H30O2
Masa molecular 278,43 g/mol
Punto de fusión 48 °C; 118 °F; 321 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido α-eleoesteárico ou ácido (9Z,11E,13E)-octadeca-9,11,13-trienoico, é un ácido graxo conxugado e un dos isómeros do ácido octadecatrienoico. Ás veces se lle chama simplemente ácido eleoesteárico, aínda que existe tamén o ácido β-eleoesteárico (o isómero todo-trans ou (9E,11E,13E)). Presenta un alto nivel de poliinsturación, que lle dá ao aceite de Vernicia fordii (ou aceite de tung) as súas propiedades como aceite secante.

Propiedades bioquímicas

O ácido α-eleoesteárico supón un 60% do contido en ácidos graxos do aceite de Momordica charantia.

No traballo pioneiro sobre ácidos graxos esenciais de Burr, Burr e Miller compararon as propiedades nutricionais do ácido α-eleoesteárico (ELA) co do seu isómero o ácido alfa-linolénico (ALA). Este último aliviaba a deficiencia en ácidos graxos esenciais, pero o ácido α-eleosteárico non.[1]

En ratas, o ácido α-eleoesteárico convértese nun ácido linoleico conxugado.[2] O ácido α-eleoesteárico induce a apoptose de adipocitos,[3] e de células HL60 de leucemia in vitro a unha concentración de 20 μM.[4] As dietas que conteñen un 0,01% de aceite de semente de Momordica charantia (0,006% en forma de ácido α-eleoesterico) preveñen a carcinoxénese inducida por azoximetano en ratas.[5]

Fontes

O ácido α-eleoesteárico encóntrase en aceites extraídos de sementes; por exemplo, o contido en ácidos graxos do aceite de Vernicia fordii (chamado na China tung) ten un 82% de ácido α-eleoesteárico e o aceite de sementes de Momordica charantia (xeralmente chamado melón amargo) ten un 60%.

Notas

  1. ↑ Burr, G.O.; Burr, M.M.; Miller, E. (1932). "On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition" (PDF). J. Biol. Chem. 97 (1): 1–9. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 21 de febreiro de 2007. Consultado o 2007-01-17.  Arquivado 21 de febreiro de 2007 en Wayback Machine.
  2. ↑ Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R, et al. (1 August 2006). "Conjugated linolenic acid is slowly absorbed in rat intestine, but quickly converted to conjugated linoleic acid". J Nutr 136 (8): 2153–9. PMID 16857834. Consultado o 2007-01-17. 
  3. ↑ Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K (2002). "Regulation of apoptosis through arachidonate cascade in mammalian cells". Appl Biochem Biotechnol. 102–103 (1–6): 239–50. PMID 12396127. doi:10.1385/ABAB:102-103:1-6:239. 
  4. ↑ Kobori M, Ohnishi-Kameyama M, Akimoto Y, Yukizaki C, Yoshida M (2008). "α-Eleostearic Acid and Its Dihydroxy Derivative Are Major Apoptosis-Inducing Components of Bitter Gourd". Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (22): 10515–10520. PMID 18959405. doi:10.1021/jf8020877. 
  5. ↑ Kohno H, Yasui Y, Suzuki R, Hosokawa M, Miyashita K, Tanaka T (2004). "Dietary seed oil rich in conjugated linolenic acid from bitter melon inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis through elevation of colonic PPAR γ expression and alteration of lipid composition.". International Journal of Cancer 110: 896–901. PMID 15170673. doi:10.1002/ijc.20179.