Fenilalanin

Fenilalanin
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC ime
Drugi nazivi 2-Amino-3-fenilpropanska kiselina
Identifikacija
Abrevijacija Phe, F
CAS registarski broj (DL) 150-30-1 (DL) DaY, 
63-91-2 (L)
PubChem[1][2] 994
ChemSpider[3] 5910
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C9H11NO2
Molarna masa 165.19 g mol−1
Gustina 1,29 g cm-3
Tačka topljenja

283 °C

pKa 2,20 i 9,09
Izoelektrična tačka 5,5

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Aminokiselina fenilalanin se javlja u obliku dva enatiomera, D- i L-. Ime dobija od hemijske strukture koja ima fenil grupu umesto atoma vodonika u bočnom lancu alanina. Zbog fenil grupe, fenilalanin je aromatično jedinjenje. Na sobnoj temperaturi fenilalanin je beli prah. L-Fenilalanin je elektro-neutralna amino kiselina, i jedna od dvadeset amino kiselina koji se koriste u biohemiji pri formiranju proteina.[4][5] Njegov enantiomer D-fenilalanin se može sintetisati, u laboratoriji.

L-fenilalanin je jedna od osnovnih (esencijalnih) amino kiselina. L-Fenilalanin se može pretvoriti u L-tirozin, koji je takođe jedna od dvadeset esencijalnih amino kiselina. L-tirozin se može pretvoriti u L-DOPA, odnosno norepinefrin i epinefrin. D-fenilalanin se može pretvoriti samo u feniletilamin.

Genetički poremećaj Fenilketonurija je nemogućnost organizma usled nedostatka enzima da metabolizuje fenilalanin.

Fenilalanin je jedan od sastojaka aspartama, zaslađivač koji se često koristi u ishrani i prehrambrenoj industriji (naročito je jedan od glavnih sastojaka gaziranih napitaka kao i glavni sastojak žvakaće gume). Usled fenilketonurije, proizvodi koji sadrže aspartam, u SAD moraju da imaju nalepnicu upozorenja kojim se potrošač obaveštava o prisustvu fenilalanina.

Fenilalanin koristi kanale aktivnog transporta kao i amino kiselina triptofan pri prelasku iz krvotoka u mozak, i u velikim količinama ima efekat na produkciju serotonina. Prevelika količina fenilalanina pretvara amino kiselinu u neurotoksin i kao takav može da dovede neurone do probuđenoh stanja, koji kao takvi mogu voditi do ćelijske smrti. Poremećaji u ponašanju kao i emotivni poremećaji mogu biti takođe uzrok akumulacije fenilalanina.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8. 
  5. ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 

Literatura

  • Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8. 

Vanjske veze

Portal Hemija