Asparagin

L-Asparagin
Skeletal formula of L-isomer
Ball-and-stick model of L-isomer
IUPAC ime
Drugi nazivi 2-Amino-3-karbamoilpropanska kiselina
Identifikacija
Abrevijacija Asn, N
Asx, B za bilo asparagin ili asparaginsku kiselinu
CAS registarski broj 70-47-3 DaY
PubChem[1][2] 236
EC-broj 200-735-9
MeSH Asparagine
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H8N2O3
Molarna masa 132.12 g mol−1

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Asparagin jedan od 20 najčešćih prirodnih aminokiselina. Prvi put su ga Luj Nikola Voklen i Pjer Žan Robike izolovali 1806. godine iz soka špargli koji je bogat njime, postajući prva izolovana aminokiselina. Miris koji se oseća u urinu kod nekih pojedinaca posle upotrebe špargli pripisuje se sporednom proizvodu metaboličkog razlaganja asparagina, monoamid asparagin-amino-sukcinilnoj kiselini. Neki naučnici se ne slažu i ukazuju na druge supstance u mirisu.

Struktura i uloga u proteinima

Pošto asparagin može da gradi vodonične veze sa peptidnim lancem otuda i asparaginski bočni lanac može napraviti uspešnu interakciju vodoničnih veza i peptidne osnove, asparagin se često nalazi blizu početka i kraja. Glutamini imaju jednu dodatnu metilensku grupu, imaju veću konformacionu entropiju i prema tome su manje korisni u ovom odnosu.[3][4]

Asparagin takođe obezbeđuje ključno mesto za N-povezanu glikolizacijonu promenu proteinovog lanca, sa dodatkom lanca ugljenohidrata.

Biosinteza

Asparagin nije esencijalna aminokiselina, što znači da se može izgraditi iz centralnih metaboličkih puteva čovekovog organizma i nije neophodan u dijeti. Pre dobijanja asparagina nastaje prvo oksaloacetat. Oksaloacetat je pretvoren u asparagin korišćenjem enzima. Enzimi prebacuju amino grupu iz glutaminske do oksaloacetatne kiseline proizvodeći α-ketoglutamin i asparagin. Enzim asparatat sintetazom proizvodi asparagin, amp, glutamin i pirofosfat iz asparagina, glutamina i ATP-a. U reakciji sinteze asparagina, ATP se koristi da aktivira asparagin, stvarajući β-asparatil AMP. Glutamin daje jednu amonijačnu grupu koja reaguje sa β-aspartiatom AMP da bi nastao asparagin i slobodan AMP.

Degradacija

Asparagin je glukogena aminokiselina. L-asparagin hidrolizuje amidnu grupu da bi stvorila aspartat i amonijak. Transaminaze pretvaraju aspartat u oksaloacetat koji onda može biti metabolizovan u ciklus limunske kiseline ili u glukoneogenezu.[5][6]

Uloga

Nervnom sistemu je potreban asparagin da bi održao ravnotežu[7], a i da bi izvršio prenos aminokiselina. On takođe igra važnu ulogu u sintezi amonijaka.[8]

Izvori

Izvori asparagina u hrani su: mlečni proizvodi, krompir, govedina, živina, jaja.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7. 
  4. ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  5. ↑ Boza J.J., Dangin M., Moennoz D., Montigon F., Vuichoud J., Jarret A., Pouteau E., Gremaud G., Oguey-Araymon S., Courtois D., Woupeyi A., Finot P.A. and Ballevre O. (2001). „Free and protein-bound glutamine have identical splanchnic extraction in healthy human volunteers.”. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol 281 (1): G267-74. PMID 11408280. Arhivirano iz originala na datum 2007-06-05. Pristupljeno 2014-03-06. 
  6. ↑ McAnena O.J., Moore F.A., Moore E.E., Jones T.N. and Parsons P. (1991). „Selective uptake of glutamine in the gastrointestinal tract: confirmation in a human study”. Br J Surg 78 (4): 480-2. PMID 1903318. 
  7. ↑ Jiang Z.M., Cao J.D., Zhu X.G., Zhao W.X., Yu J.C., Ma E.L., Wang X.R., Zhu M.W., Shu H., Liu Y.W. (1999). „The impact of alanyl-glutamine on clinical safety, nitrogen balance, intestinal permeability, and clinical outcome in postoperative patients: a randomised, double-blind, controlled study of 120 patients.”. JPEN J Parenter Enteral Nutr 23 (5): S62-6. PMID 10483898. 
  8. ↑ Morlion B.J., Stehle P., Wachtler P., Siedhoff H.P., Koller M., Konig W., Furst P., Puchstein C. (1998). „Total parenteral nutrition with glutamine dipeptide after major abdominal surgery”. Ann Surg 227 (2): 302-8. PMID 9488531. 

Literatura

  • Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7. 

Vanjske veze

Portal Hemija