Acilacija

U hemiji, acilacija (alkanoilacija) je proces dodavanja acil grupe u jedinjenje. Jedinjenje koje daje acil grupu je acilirajući agens.

Acilni halidi se često koriste, jer formiraju jake elektrofile kad se tretiraju metalnim katalizatorima. Na primer, Fridel-Kraftsova acilacija koristi acetil hlorid (etanoil hlorid), CH3COCl, kao agens i aluminijum hlorid (AlCl3) kao katalizator za dodavanje etanoil (acetil) grupe na benzen:[1][2]

Friedel-Crafts acylation of benzene by ethanoyl chloride

Mehanizam ove reakcije je elektrofilna supstitucija.

Acilacija u biologiji

Proteinska acilacija posttranslaciona modifikacija proteina putem vezivanja funkcionalnih grupa acil vezama. Jedan prominentni tip je masna acilacija, adicija masnih kiselina na pojedine aminokiseline (e.g. miristoilacija ili palmitoilacija).[3] Proteinska acilacija je oblik biološke signalizacije.[4]

Reference

  1. ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  2. ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  3. ↑ Resh, M. D. (1999). „Fatty acylation of proteins: New insights into membrane targeting of myristoylated and palmitoylated proteins”. Biochimica et Biophysica Acta 1451 (1): 1–16. DOI:10.1016/S0167-4889(99)00075-0. PMID 10446384. 
  4. ↑ Towler, D A; Gordon, J I; Adams, S P; Glaser, L (1988). „The Biology and Enzymology of Eukaryotic Protein Acylation”. Annual Review of Biochemistry 57 (1): 69–97. DOI:10.1146/annurev.bi.57.070188.000441. 

Povezano