Efedrin ispoljava optički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiri stereoizomera. Po konvenciji par enantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (1R,2R i 1S,2S) naziva pseudoefedrin.
Efedrin je supstituisani amfetamin i strukturni analog metamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvu hidroksilne grupe (OH). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.
Izomer koji je u prodaji kao (–)-(1R,2S)-efedrin.[7]
Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °C.[8]
Sinteza
Efedrin se može sintetisati iz benzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sa nitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.[9][10] Neophodni L-izomer se iuoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegova metilacija daje efedrin.
↑Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑Martindale (1989). Edited by Reynolds JEF. ur. Martindale: The complete drug reference (29th izd.). London: Pharmaceutical Press. ISBN978-0-85369-210-2.
↑Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
↑Spath, K. Gohring, Monatsh. Chem., 41, 319 (1920)
↑Manske, R. H. F.; Johnson, T. B. (1929). „Synthesis of ephedrine and structurally similar compounds. I. A new synthesis of ephedrine”. Journal of the American Chemical Society51 (2): 580. DOI:10.1021/ja01377a032.