PROFILPELAJAR.COM

Propranolol
(IUPAC) ime
	(RS)-1-(1-metiletilamino)-3-(1-naftiloksi)propan-2-ol
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	525-66-6
ATC kod	C07AA05
PubChem	4946
DrugBank	DB00571
ChemSpider	4777
UNII	9Y8NXQ24VQ
KEGG	D08443
ChEBI	CHEBI:8499
ChEMBL	CHEMBL27
Hemijski podaci
Formula	C16H21NO2
Mol. masa	259,34 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C16H21NO2/c1-12(2)17-10-14(18)11-19-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16/h3-9,12,14,17-18H,10-11H2,1-2H3 ; Key: AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	26%
Metabolizam	Hepatički (ekstenzivno)
Poluvreme eliminacije	4–5 sata
Izlučivanje	renalno <1%
Farmakoinformacioni podaci
Licenca	US FDA:link
Trudnoća	C(AU) C(US)
Pravni status	Samo na recept (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (SAD)
Način primene	oralno, analno, IV

Propranolol je simpatolitik koji je neselektivni beta blokator.^[6]^[7] Simpatolitici se koriste za tretiranje hipertenzije, anksioznosti i panike. On je bio prvi uspešno razvijeni beta blokator. Propranolol je dostupan u generičkoj formi kao propranolol hidrohlorid, kao i pod imenima Inderal, Inderal LA, Avlokardil, Deralin, Dokiton, Inderalici, InnoPran XL, Sumial, Anaprilinum, Bedranol SR.

Hemija

Propranolol se može sintetisati na dva načina polazeći od istih materijala.^[8]^[9]^[10]^[11]^[12]^[13] Prvi pristup se sastoji od reakcije 1-naftola sa epihlorohidrinom. Otvaranje epoksidnog prstena daje 1-hloro-3-(1-naftiloksi)-2-propanol, koji dalje reaguje sa izopropilaminom, dajući propranolol. Drigi metod koristi iste reagense u prisustvu baze i inicijalno se sastoji od formiranja 3-(1-naftiloksi)propilenoksida. Naknadna reakcija sa izopropilaminom dovodi do otvaranja epoksidnog prstena i do formiranja propranolola.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
↑ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.
↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.337.628 (1967)
↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.520.919 (1970)
↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, GB 994918 (1963)
↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, DE 1493897 (1963)
↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, BE 640312 (1964)
↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, BE 640313 (1964)