Tetrahidrobiopterin
Tetrahidrobiopterin
|
(IUPAC) ime
|
(6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihidroksipropil]-5,6,7,8-tetrahidropteridin-4(1H)-on
|
Klinički podaci
|
Identifikatori
|
CAS broj
|
17528-72-2
|
ATC kod
|
A16AX07
|
PubChem[1][2]
|
44257
|
DrugBank
|
DB00360
|
ChemSpider[3]
|
40270
|
ChEBI
|
CHEBI:59560 Y
|
ChEMBL[4]
|
CHEMBL1201774 Y
|
Hemijski podaci
|
Formula
|
C9H15N5O3
|
Mol. masa
|
241,25 g/mol
|
SMILES
|
eMolekuli & PubHem
|
InChI |
InChI=1S/C9H15N5O3/c1-3(15)6(16)4-2-11-7-5(12-4)8(17)14-9(10)13-7/h3-4,6,12,15-16H,2H2,1H3,(H4,10,11,13,14,17)/t3-,4+,6-/m0/s1 Y Key: FNKQXYHWGSIFBK-RPDRRWSUSA-N Y |
|
Farmakokinetički podaci
|
Poluvreme eliminacije
|
4 sata (zdrave odrasle osobe) 6–7 sati (PKU pacijenti)
|
Farmakoinformacioni podaci
|
Licenca
|
US FDA:link
|
Trudnoća
|
C(US)
|
Pravni status
|
℞-only (SAD)
|
Način primene
|
Oralno
|
Tetrahydrobiopterin (BH4, THB, Kuvan, sapropterin) je prirodni esencijalni kofaktor tri hidroksilazna enzima aromatičnih aminokiselina. On se koristi u degradaciji aminokiseline fenilalanina, u biosintezi neurotransmitera serotonina (5-hidroksitriptamina, 5-HT), melatonina, dopamina, norepinefrina (noradrenalina), epinefrina (adrenalina), i deluje kao kofaktor u produkciji azotsuboksida (NO) sintazom azot oksida.[5]
Istorija
Utvrđeno je da tetrahidrobiopterin deluje kao enzimski kofaktor. Prvi enzim za koji je ustanovljeno da koristi tetrahidrobiopterin je fenilalaninska hidroksilaza (PAH).[6]
Biosinteza
Tetrahydrobiopterin se biosintetiše iz guanozin trifosfata (GTP) putem tri hemijske reakcije posredovane enzimima GTP ciklohidrolaza I (GTPCH), 6-piruvoiltetrahidropterin sinthaza (PTPS), i sepijapterin reduktaza (SR).[7]
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ The role of nitric oxide in the hypothalamic control of LHRH and oxytocin release, sexual behavior and aging of the LHRH and oxytocin neurons; FOLIA HISTOCHEMICA ET CYTOBIOLOGICA; Author: Jarosław Całka; Department of Functional Morphology, Division of Animal Anatomy, University of Warmia and Mazury, Olsztyn, Poland; 2005; page 4[mrtav link]
- ↑ Kaufman, S (1958-01-02). „A New Cofactor Required for the Enzymatic Conversion of Phenylalanine to Tyrosine.”. J. Biol. Chem. 230 (2): 931–939. PMID 13525410. Arhivirano iz originala na datum 2008-10-06. Pristupljeno 2014-04-05.
- ↑ Thony B, Auerbach G, Blau N (2000). „Tetrahydrobiopterin biosynthesis, regeneration and functions”. Biochem J 347 (1): 1–16. DOI:10.1042/0264-6021:3470001. PMC 1220924. PMID 10727395.
Povezano
Vanjske veze
|
|