Metoprolol

Metoprolol
(IUPAC) ime
(RS)-1-(Izopropilamino)-3-[4-(2-metoksietil)fenoksi]propan-2-ol
Klinički podaci
Robne marke Lopresor, Toprol-xl
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682864
Identifikatori
CAS broj 51384-51-1
ATC kod C07AB02
PubChem[1][2] 4171
DrugBank DB00264
ChemSpider[3] 4027
UNII GEB06NHM23 DaY
KEGG[4] D02358 DaY
ChEBI CHEBI:6904 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL13 DaY
Hemijski podaci
Formula C15H25NO3 
Mol. masa 267,364 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Fizički podaci
Tačka topljenja 120 °C (248 °F)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 12%
Metabolizam Hepatički posredstvom CYP2D6, CYP3A4
Poluvreme eliminacije 3-7 sata
Izlučivanje Renalno
Farmakoinformacioni podaci
Licenca

US FDA:link

Trudnoća C(AU) C(US)
Pravni status ℞ Prescription only
Način primene Oralno, IV

Metoprolol je beta blokator.[6][7]

Delovanje

On je selektivni blokator beta-1 adrenergičkog receptora u srcu. On snižava povišeni arterijski pritisak i srčanu frekvenciju, smanjuje zapreminu srca i koncentraciju renina u serumu. Metoprolol ne blokira beta-2 receptore i zbog visoke selektivnosti ima manji rizik od nastanka opstruktivnih respiratornih simptoma. Ne stabilizira ćelijsku membranu pa stoga nosi manji rizik od ometanja rada srčanog mišića. U poređenju s neselektivnim beta blokatorima, metoprolol u manjoj meri smanjuje periferni protok, manje blokira simpatičku reakciju na hipoglikemiju i manje ometa toleranciju glukoze. Tokom lečenja metoprololom ne dolazi do poremećaja ravnoteže elektrolita.

Primena

Koristi se u lečenju svih vrsta hipertenzija, angine pectoris, aritmija (supraventrikulske tahijaritmije), u stanju nakon prebolelog infarkta srca (kod hemodinamski stabilnih bolesnika), u dopunskom lečenju tireotoksikoze, te za sprečavanje migrene. Delotvorna dnevna doza iznosi 150 mg.

Metoprolol ne treba da koriste pacijenti koji boluju od AV-bloka II i višega stupnja, zastojnog popuštanja srca, bradikardije i hipotenzije. Ne sme se primenjivati niti kod kardiogenog šoka.

Nuspojave

Uprkos selektivnosti metoprolola potreban je oprez pri lečenju bolesnika s bronhijalnom astmom. Kod takvih pacijenata se obično preporučuje istovremena primena beta-2 agonista kao što je salbutamol. Takođe, oprez je potreban kod dijabetičara i pacijenata s tireotoksikozom.

Moguće nuspojave su umor, ošamućenost, depresija, smetenost, glavobolja, nesanica, mučnina i povraćanje, bradikardija, hladni ekstremiteti, palpitacije, zastojno popuštanje srca, periferni otoci, hipotenzija te bronhospazam i dispneja.

Stereokemija

Metoprolol sadrži stereocentar i sastoji se od dva enantiomera. Ovo je racemat, tj. 1: 1 smjesa (R) - i (S) -form:[8]

Enantiomeri metoprolola

CAS-Nummer: 81024-43-3
CAS-Nummer: 81024-42-2

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7. 
  7. ↑ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 
  8. ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 200.

Vanjske veze

Portal Medicina
Portal Hemija