Dawniej na terenach gdzie znajduje się miejscowość rozciągały się bagna należące do puszczy sięgającej aż do jeziora Wisztynieckiego na dzisiejszej granicy Litwy i obwodu królewieckiego[10]. Pierwsi mieszkańcy na tych terenach pojawili się około 11 tysięcy lat temu[11]. Około tysiąca lat przed naszą erą zaczęto uprawiać rośliny i prowadzić chów zwierząt. Już w II wieku przed naszą erą miejscowość pojawiła się na mapie krainy jaćwieskiej[11]. Miejscowość po raz pierwszy wzmiankowana była w roku 1253 jako „Weyze”[9]. Była to przypuszczalnie osada Jaćwingów. W 1549 nad jeziorem założony został przez bojara Piotra Łysego dwór. Piotr Łysy na dworze się nie utrzymał, a jego miejsce zajął Prokop Hryhoriewicz – dworzanin starosty mereckiego[9]. W XII wieku wieś została podbita przez Krzyżaków (podbój zakończył się w roku 1283)[11]. Już w XIV wieku we wsi na szlaku kupieckim prowadzącym w stronę Sejn była karczma. W podaniach wymienia się ją jako słynącą z tego, iż w jej menu sztandarowe miejsce zajmowały raki. W 1409 roku miano nimi tu poczęstować króla Jagiełłę[9]. W roku 1413 tereny pojaćwieskie, w tym miasto królewskie w starostwie niegrodowym wiżańskim zostały włączone do powiatu grodzieńskiego w województwie trockim[11]. Było w nim jeszcze w końcu XVIII wieku[12]. W wieku XV na tereny dzisiejszej gminy zaczęli przybywać osadnicy słowiańscy i litewscy[11]. Źródła pisane wymieniają Wiżajny w 1606 jako miasto, choć data otrzymania praw miejskich nie jest znana[13]. W dokumentach parafii Puńsk z 1606 tego roku wspomniano, że „droga wiodła obok miasta Wiżajny"[14]. Wiadomo natomiast, że prawo magdeburskie zostało potwierdzone 11 maja 1693 roku[14][9] i ponownie 14 lutego 1792 roku[8]. W roku 1638 nadane zostały Radziwiłłom[10]. W roku 1766 miejscowość we władanie otrzymała kobieta o nazwisku Strutyńska[10], a podczas sejmu warszawskiego w latach 1773–75 w wieloletnią dzierżawę Wiżajny wraz z wsią Bolcie i Żyrwinami oddane zostały Róży Strutyńskiej (z rodziny Platerów)[13].
Dzięki przygranicznemu położeniu nastąpił szybki i dynamiczny rozwój miasta, jednak zniszczone zostało podczas wojen szwedzkich[9]. Niedługo potem, w 1659 roku, zbudowano nowy kościół, a w 1661 roku założono szkołę. W latach 1824–1831 wzniesiono murowany kościół katolicki (inne źródła mówią o roku 1825[13]). Najlepsze lata dla Wiżajn to XVIII i XIX wiek[9]. W XIX wieku miejscowość wchodziła w skład ekonomii Kadaryszki. W 1870 roku miejscowość utraciła prawa miejskie[14] i została zdegradowana do rangi wsi, ale do czasów dzisiejszych zachował się miejski układ urbanistyczny[9]. W 1893 w XIII tomie Słownika geograficznego Królestwa Polskiego tak pisano o Wiżajnach[10]:
Wiżajny – osada, dawniej miasteczko, nad jeziorem t.n., w pow. suwalskim, gm. i par. Wiżajny, odl. 34 w. [wiorst] od Suwałk na północ a 11 w. od Kalwaryi (...) 175 dm. [domów], 2276 mk. [mieszkańców] (...) w osadzie odbywa się 6 jarmarków (...)
Po odzyskaniu niepodległości w 1918 roku Wiżajny stały się siedzibą władz gminnych[14]. W 1925 roku otwarto szkołę podstawową w Wiżajnach[8]. W 1935 miały miejsce ostre wystąpienia chłopskie spowodowane głodem i bezrobociem[8]. W czasie II wojny światowej Wiżajny zostały zniszczone w 70 procentach[14]. W 1963 wielki pożar zniszczył część zabytkowej zabudowy[15], w tym dworek starościński[8][14]. W latach 1975–1998 miejscowość administracyjnie należała do województwa suwalskiego, wcześniej – do województwa białostockiego. W Wiżajnach stacjonowała strażnica WOP.
↑Rozporządzenie w sprawie wykazu urzędowych nazw miejscowości i ich części (Dz.U. z 2013 r. poz. 200)
↑Robert Krzysztofik, Lokacje miejskie na obszarze Polski. Dokumentacja geograficzno-historyczna, Katowice 2007, s. 82-83.
↑ abcdeGrzegorz Rąkowski: Polska egzotyczna. Cz. 1. Pruszków: Rewasz, 1999, s. 37. ISBN 83-85557-63-6.
↑ abcdefghPolski biegun zimna. W: Wanda Bednarczyk-Rzepko, Urszula Zwolińska, Piotr Przyssawka, Wojciech Marek Darski, Aleksander Buczyński: Przewodnik Pascala. Pojezierze Suwalskie i Puszcza Augustowska. Bielsko-Biała: Wydawnictwo Pascal, 2005, s. 203–215. ISBN 83-7304-405-1.
↑ abcdeNa polski biegun zimna. W: Grzegorz Rąkowski: Polska egzotyczna. Cz. 1. Wyd. 2 popr. i uzup. Pruszków: Rewasz, 1999, s. 104–105. ISBN 83-85557-63-6.
↑Вялікі гістарычны атлас Беларусі Т.2, Mińsk 2013, s. 86.
Legenda: (1) w nawiasach podano okres praw miejskich; (2) wytłuszczono miasta trwale restytuowane; (3) tekstem prostym opisano miasta nierestytuowane, miasta restytuowane przejściowo (ponownie zdegradowane) oraz miasta niesamodzielne, włączone do innych miast (wyjątek: miasta połączone na równych prawach, które wytłuszczono); (4) gwiazdki odnoszą się do terytorialnych zmian administracyjnych: (*) – miasto restytuowane połączone z innym miastem (**) – miasto restytuowane włączone do innego miasta (***) – miasto nierestytuowane włączone do innego miasta (****) – miasto nierestytuowane włączone do innej wsi; (5) (#) – miasto zdegradowane w ramach korekty reformy (w 1883 i 1888); (6) zastosowane nazewnictwo oddaje formy obecne, mogące się różnić od nazw/pisowni historycznych.
Źródła: Ukaz do rządzącego senatu z 1 (13) czerwca 1869, ogłoszony 1 (13 lipca) 1869. Listy miast poddanych do degradacji wydano w 20 postanowieniach między 29 października 1869 a 12 listopada 1870. Weszły one w życie: 13 stycznia 1870, 31 maja 1870, 28 sierpnia 1870, 13 października 1870 oraz 1 lutego 1871 (Stawiski).