Η Ένωση Ποδοσφαιρικών Σωματείων Πειραιώς ιδρύθηκε στις 20 Μαρτίου 1925 από 6 συλλόγους, μετά την διάσπαση της Ε.Π.Σ. Ελλάδος λόγω της παρατεταμένης αντιπαράθεσης μεταξύ των σωματείων της Αθήνας και του Πειραιά. Το πρώτο διοικητικό συμβούλιο της Ε.Π.Σ. Πειραιώς απαρτιζόταν από τον πρόεδρο Ιωσήφ Τερεζάκη, τον αντιπρόεδρο Δημήτριο Πίσχο, τον γενικό γραμματέα Στ. Μαραγκουδάκη, τον έφορο Ι. Καραδήμα και τον ταμία Π. Χάλο.[3][4]
Τα πρώτα χρόνια της ένωσης χαρακτηρίστηκαν από αναταραχές, αφού στις αρχές του 1926 ο Εθνικός Πειραιώς και η Φαληρική Ένωση αποχώρησαν για να ιδρύσουν (μαζί με την ανεξάρτητη «Μόντα Κλουμπ Κωνσταντινουπόλεως») την Ένωση Ποδοσφαιρικών Σωματείων Πειραιώς–Φαλήρου, η οποία μετά από λίγους μήνες διαλύθηκε και τα δύο σωματεία επανήλθαν στην Ε.Π.Σ. Πειραιώς. Το ίδιο έγινε και τον Απρίλιο του 1926, όταν τα δύο σωματεία αποχώρησαν για να ιδρύσουν τον Σύνδεσμο Ποδοσφαιρικών Σωματείων Πειραιώς, ο οποίος διοργάνωσε ξεχωριστό πρωτάθλημα με 12 ομάδες που ιδρύθηκαν σε συνοικίες του Πειραιά και το κατέκτησε ο Εθνικός Πειραιώς.[6]
Στην Ε.Π.Σ. Πειραιώς έμειναν μόνο τρεις ομάδες και τον τίτλο πήρε ο Ολυμπιακός Πειραιώς, ο οποίος νίκησε και τον Εθνικό Πειραιώς σε ανεπίσημο αγώνα μετά την επανένωση των δύο συνδέσμων. Τελικά, με την παρέμβαση και των άλλων ενώσεων συγχωνεύθηκε με την Ε.Π.Σ. Πειραιώς στο τέλος του έτους αριθμώντας συνολικά 14 σωματεία.[7] Τότε όμως, ο Εθνικός Πειραιώς εξέλεξε διοικητικό συμβούλιο της αρεσκείας του στην ένωση, κάτι στο οποίο αντέδρασε ο Ολυμπιακός Πειραιώς, αποχωρώντας από την ένωση και την Ε.Π.Ο. και ιδρύοντας τον Π.Ο.Κ., μαζί με τον Παναθηναϊκό και την Α.Ε.Κ., για να επανέλθει τον επόμενο χρόνο στην ένωση.
Τα μεγαλύτερα πειραϊκά σωματεία διαδραμάτισαν πρωταγωνιστικό ρόλο στις ποδοσφαιρικές διοργανώσεις. Πριν από την ίδρυση της Ε.Π.Σ. Πειραιώς, τα δύο από τα τέσσερα πρωταθλήματα της Ε.Π.Σ. Αθηνών–Πειραιώς τα κατέκτησαν πειραϊκές ομάδες: το 1922–23 ο Πειραϊκός Σύνδεσμος και το 1923–24 ο Α.Π.Σ. Πειραιώς. Μάλιστα ο Πειραϊκός Σύνδεσμος είχε πρωταγωνιστικό ρόλο τόσο στα πρωταθλήματα του Σ.Ε.Γ.Α.Σ. την περίοδο 1906–1912, όσο και στο μοναδικό πρωτάθλημα της Ε.Π.Σ. Ελλάδος το 1923, το οποίο επίσης κατέκτησε.
Η παρουσία των πειραϊκών ομάδων στα πανελλήνια πρωταθλήματα ήταν εξαιρετική, καθώς ο Ολυμπιακός Πειραιώς κυριάρχησε κατακτώντας την πλειοψηφία των τίτλων, ενώ ο Εθνικός Πειραιώς ανταγωνιζόταν επάξια τις ισχυρές ομάδες των ενώσεων της Αθήνας και της Θεσσαλονίκης πετυχαίνοντας πολλές φορές ευρείες νίκες. Μετά την καθιέρωση των εθνικών κατηγοριών το 1959, οι τοπικές κατηγορίες έχασαν την δυναμική τους καθώς βρίσκονται ιεραρχικά χαμηλότερα από τις τέσσερις εθνικές κατηγορίες, και σε αυτές αγωνίζονται πλέον ερασιτεχνικά σωματεία.
Σημειώσεις 1 Την περίοδο 1925–26 ο Εθνικός είχε αποχωρήσει από την Ε.Π.Σ. Πειραιώς και δεν συμμετείχε στο πρωτάθλημα.
2 Την περίοδο 1927–28 ο Ολυμπιακός είχε αποχωρήσει από την Ε.Π.Σ. Πειραιώς και δεν συμμετείχε στο πρωτάθλημα. 3 Την περίοδο 1928–29 οι Ολυμπιακός και Εθνικός αναδείχθηκαν ισόβαθμοι στην κανονική διάρκεια του πρωταθλήματος και ύστερα από αγώνες κατάταξης (μπαράζ) όπου ήρθαν ισόπαλοι, η Ε.Π.Σ. Πειραιώς τους ανακήρυξε συμπρωταθλητές. 4 Την περίοδο 1930–31 οι Ολυμπιακός και Εθνικός αποχώρησαν από το πρωτάθλημα και έλαβαν μέρος ως άτυποι πρωταθλητής και δευτεραθλητής αντίστοιχα στο Πανελλήνιο πρωτάθλημα που είχε τη μορφή μόνιμης Εθνικής κατηγορίας. 5 Την περίοδο 1931–32 το πρωτάθλημα Πειραιώς, όπως και όλα τα τοπικά πρωταθλήματα, είχε χαρακτήρα δεύτερης κατηγορίας. Δεν συμμετείχε σε αυτό ούτε ο Ολυμπιακός ούτε ο Εθνικός, οι οποίοι πήραν μέρος απευθείας στο πανελλήνιο πρωτάθλημα. 6 Την περίοδο 1932–33 το πρωτάθλημα Πειραιώς, όπως και όλα τα τοπικά πρωταθλήματα, είχε χαρακτήρα δεύτερης κατηγορίας. Δεν συμμετείχε σε αυτό ούτε ο Ολυμπιακός ούτε ο Εθνικός, οι οποίοι πήραν μέρος απευθείας στο πρωτάθλημα Νοτίου Ελλάδας μαζί με τις κορυφαίες ομάδες της Ε.Π.Σ. Αθηνών, που λειτούργησε ως προκριματικός για το πανελλήνιο πρωτάθλημα. 7 Την περίοδο 1934–35 το πρωτάθλημα Πειραιώς, όπως και όλα τα τοπικά πρωταθλήματα, δεν διεξήχθη και η Ε.Π.Σ. Πειραιώς έστειλε απευθείας τον Ολυμπιακό και τον Εθνικό στο πρωτάθλημα Νοτίου Ελλάδας, όπου είχαν σταλεί απευθείας και οι κορυφαίες ομάδες της Ε.Π.Σ. Αθηνών, που λειτούργησε ως προκριματικός για το πανελλήνιο πρωτάθλημα. 8 Την περίοδο 1935–36 το πρωτάθλημα Πειραιώς, όπως και όλα τα τοπικά πρωταθλήματα, είχε χαρακτήρα δεύτερης κατηγορίας. Δεν συμμετείχε σε αυτό ούτε ο Ολυμπιακός ούτε ο Εθνικός, οι οποίοι πήραν μέρος απευθείας στο πανελλήνιο πρωτάθλημα.
Από τη σεζόν 1971-72 έως και τη σεζόν 2017-18 οι κυπελλούχοι των τοπικών κυπέλλων των Ε.Π.Σ. προκρίνονταν στο Κύπελλο Ελλάδας ερασιτεχνών, ενώ από τη σεζόν 2018-19 έως τη σεζόν 2020-21 προκρίνονταν στο Κύπελλο Ελλάδας της επόμενης περιόδου.
Από τη σεζόν 2021-22 στο θεσμό του κυπέλλου συμμετέχουν τα σωματεία των τοπικών πρωταθλημάτων, καθώς και τα σωματεία της Γ΄ Εθνικής που αποκλείονται από το Κύπελλο Ελλάδας.
Σημειώσεις 1 Την περίοδο 2019–20 η διοργάνωση του κυπέλλου διεκόπη λόγω της πανδημίας του κορωνοϊού. Έτσι το αποτέλεσμα του τελικού κρίθηκε μέσω κλήρωσης. 2 Την περίοδο 2020–21 η διοργάνωση του κυπέλλου, όπως και τα τοπικά πρωταθλήματα, διακόπηκαν λόγω νέας έξαρσης της πανδημίας του κορωνοϊού. Κατόπιν αποφασίστηκε η οριστική τους ματαίωση, θεωρούμενα ως μη γενόμενα.
Σύνολο τίτλων Κυπέλλου
Αναλυτικά οι κυπελλούχοι και οι φιναλίστ του θεσμού έχουν ως εξής:
↑Πλην του Εθνικού και της Φαληρικής στο πρωτάθλημα του Συνδέσμου ΠΣΠ μετείχαν οι σύλλογοι: Πειραϊκός Όμιλος, Ε.Φ. Κοκκινιάς, Άμυνα Κοκκινιάς, Προοδευτική, Καλλιθαϊκός Όμιλος, Γ.Σ. Ηρακλής, Α.Σ. Θύελλα, Γ.Ο. Πειραιεύς, ΑΣ Ταμπουρίων Βυζάντιον, Π.Σ. Μοσχάτου και Γ.Ο. Θησεύς, Αθλητική Ηχώ, 23/3/1951.
↑"Ο ΑΡΗΣ ΤΗΣ ΝΙΚΑΙΑΣ 2-1 ΤΟΝ ΑΙΑΝΤΑ ΣΑΛΑΜΙΝΑΣ", εφ. Αθλητική Ηχώ, 4/5/1984, σελ.1
↑"Ο ΑΡΗΣ ΝΙΚΑΙΑΣ ΚΑΙ ΠΑΛΙ ΚΥΠΕΛΛΟΥΧΟΣ ΠΕΙΡΑΙΑ Κέρδισε στα πέναλτι 5-4 τον Αργοναύτη, αφού το κανονικό ματς (και η παράταση) είχε λήξει ισόπαλο 1-1", εφ. Αθλητική Ηχώ, 6/5/1985, σελ. 7