Leonardo, sveste i panni di Direttore tecnico e, dopo l'addio di Ancelotti, accetta l'incarico di allenatore del Milan.
Questa stagione è la prima dopo il ritiro dello storico capitano Paolo Maldini, dopo 25 stagioni consecutive disputate nel Milan. Inoltre viene ceduto al Real Madrid il fuoriclasse brasiliano Kaká, dopo 6 stagioni di militanza nel club. Dato il ritiro di Paolo Maldini, il nuovo capitano nominato dalla società è Massimo Ambrosini.
La società decide di non reinvestire la somma incassata per la cessione di Kaká, destinandola, al risanamento del bilancio. Dal calciomercato arrivano l'attaccante olandeseKlaas-Jan Huntelaar e il difensore Oguchi Onyewu (che in seguito ad un infortunio, rinuncerà all'ingaggio come fece Redondo qualche anno prima),[4] torna dal prestito Massimo Oddo e viene riscattata la comproprietà del terzino Ignazio Abate. Andrij Ševčenko torna al Chelsea dopo una stagione in cui ha segnato due reti (in Coppa Italia e UEFA), mentre Yoann Gourcuff viene ceduto definitivamente al Bordeaux che riscatta il suo cartellino. Lascia il club anche il portiere Kalac.[5] A seguito dell'abbandono di Carlo Ancelotti, trasferito al Chelsea, il Milan assume come nuovo allenatore Leonardo, che aveva anche giocato per la stessa squadra.[6]
Nella prima di campionato, il Milan supera per 2-1 fuori casa il Siena[7], ma la settimana dopo crolla contro l'Inter nel derby di Milano, perdendo 0-4 (scarto che non si verificava da trentacinque anni). Nelle cinque partite successive, il Milan ottiene solo una vittoria, 3 pareggi e 2 sconfitte: di conseguenza, la squadra subisce forti critiche. Il Milan riesce poi a riprendersi grazie anche alla svolta tattica avvenuta all'ottava giornata durante la partita con la Roma, consistente lo schieramento di tre punte (Ronaldinho, Borriello, Pato) davanti al trequartista Seedorf. Questo schema viene subito battezzato da Adriano Galliani 4-2-Fantasia.[8]
All'incontro con la Roma seguono 8 giornate senza sconfitte, con 6 vittorie e un pareggio; inoltre, grazie alla vittoria sul Catania, il Milan supera la Roma in classifica, arrivando al 2º posto, dietro l'Inter. Tuttavia alla 16ª giornata i rossoneri vengono sconfitti per 2-0 in casa dal Palermo, nell'ultima partita del 2009. Il Milan poi saluta il 2010 con il travolgente 5-2 sul Genoa, dopodiché batte la Juventus 3-0 a Torino.[9] sconfiggendo i bianconeri per la seconda volta a Torino dall'inizio del millennio. I rossoneri vengono quindi considerati come gli avversari più quotati per competere contro l'Inter per lo scudetto, ma nel secondo derby stagionale i rivali nerazzurri si impongono per 2-0, assestando un duro colpo ai sogni di gloria dei diavoli. Dopo 2 pareggi, con Livorno e Bologna, il Milan torna alla vittoria con l'Udinese, e nelle seguenti 4 partite ottiene 3 vittorie e un pareggio, portandosi a -1 dall'Inter, riaccendendo così le speranze nel tricolore. Il pareggio con il Napoli, seguito da 3 sconfitte, 2 vittorie e 2 pareggi, in virtù anche delle buone prestazioni di Roma e Inter, però, allontana definitivamente i rossoneri dal sogno scudetto; il Milan termina il campionato al terzo posto, conquistando la qualificazione diretta alla Champions League 2010-2011. Leonardo, al termine del campionato, decide di lasciare il Milan[10][11] La curva, nel corso dell'ultima partita di campionato (vinta 3-0 contro la Juventus) gli tributa un caloroso applauso.[12][13] Nella stagione successiva Leonardo passerà ad allenare l'Inter, una situazione che non si verificava dal 1984, quando Ilario Castagner andò ad allenare i nerazzurri nella stagione successiva a quella in cui venne esonerato dal Milan.
I giocatori del Milan eseguono il riscaldamento prima della partita Palermo-Milan, 24 aprile 2010.
In Coppa Italia il Milan parte dagli ottavi di finale, dove supera il Novara per 2-1.[14] Ai quarti viene eliminato dall'Udinese (1-0), in gara unica a San Siro.[15]
In Champions League i rossoneri vengono sorteggiati nel girone C con Real Madrid, Marsiglia e Zurigo. Al ritorno in Champions il Milan sconfigge 2-1 il Marsiglia in Francia con una doppietta di Filippo Inzaghi, ma nella partita seguente subisce una bruciante sconfitta interna da parte dello Zurigo, che vince 1-0 a Milano. In seguito, però, il Milan ottiene una storica vittoria sul Real Madrid per 3-2 in Spagna[16]: i rossoneri, infatti, non avevano mai battuto il Real al Bernabéu[17] a questo successo seguono 3 pareggi, tutti per 1-1.
Superato il girone eliminatorio con il secondo posto finale, il Milan si qualifica agli ottavi di finale.[18] in cui affronta i campioni di Inghilterra del Manchester United. La partita di andata, svoltasi a Milano, si è chiusa 3-2 in favore degli inglesi. Nella gara di ritorno a Manchester, dopo un discreto avvio, la squadra crolla finendo con il perdere 4-0. Subendo sette reti in un doppio confronto andata e ritorno nelle competizioni europee il Milan ha eguagliato il suo precedente primato negativo, stabilito negli ottavi di finale della Coppa dei Campioni 1959-1960, quando, contro il Barcellona, perse 0-2 in casa e 1-5 in trasferta[19] Nell'aprile 2010 è stato proposto a Paolo Maldini di tornare a giocare nel Milan fino a fine campionato per ovviare ai numerosi infortuni in difesa che hanno colpito la squadra, ma l'ex capitano, che pur continuando a frequentare l'ambiente rossonero non si allenava da più di dieci mesi, ha deciso di declinare l'invito.[20]
Divise e sponsor
Lo sponsor tecnico per la stagione 2009-2010 è Adidas, mentre lo sponsor ufficiale è Bwin. Nella gara di Champions League in casa del Real Madrid del 21 ottobre, a causa del regolamento UEFA che vieta a due squadre di scendere in campo con lo stesso sponsor sulle divise, il Milan ha mostrato sulle maglie il marchio "Win.com",[21] mentre nella gara, sempre di Champions League, in trasferta contro lo Zurigo dell'8 dicembre il Milan indossa la maglia rossonera senza sponsor in quanto vietate le sponsorizzazioni di aziende di scommesse sportive in Svizzera. La divisa è una maglia a strisce verticali della stessa dimensione, rosse e nere, con pantaloncini bianchi e calzettoni neri. La divisa di riserva è completamente bianca, mentre la terza divisa è a maglia e pantaloncini neri con calzettoni neri.
Casa
Trasferta
Terza divisa
1ª div. portiere
2ª div. portiere
3ª div. portiere
Organigramma societario
Dal sito internet ufficiale della società.[22][23]
^ stadiapostcards.com, Statistiche Spettatori Serie A 2009-2010, su stadiapostcards.com. URL consultato il 26 settembre 2010 (archiviato dall'url originale il 23 maggio 2010).
^Dati che riguardano il solo campionato. Spettatori Serie A 2009-2010, su stadiapostcards.com. URL consultato il 26 settembre 2010 (archiviato dall'url originale il 23 maggio 2010).
^abCeduto durante la sessione invernale di calciomercato.
^abcAcquistato durante la sessione invernale di calciomercato.
^abcdefgAggregato alla prima squadra dalla formazione Primavera.
^Flavio Roma - Trasferimenti, su transfermarkt.it. URL consultato il 16 luglio 2011 (archiviato dall'url originale il 17 maggio 2012).
^Ignazio Abate - Trasferimenti, su transfermarkt.it. URL consultato il 16 luglio 2011 (archiviato dall'url originale il 24 aprile 2011).
^Giocatore acquistato nel gennaio 2009, ma non utilizzabile, perché era già stato raggiunto il numero massimo di calciatori extracomunitari tesserabili nella stagione.
^ Angelo Giordano, Conosciamoli meglio - Thiago Silva (Milan), su tuttomercatoweb.com, 8 agosto 2009. URL consultato il 16 luglio 2011 (archiviato dall'url originale il 9 agosto 2009).
^Davide Di Gennaro - Trasferimenti, su transfermarkt.it. URL consultato il 16 luglio 2011 (archiviato dall'url originale il 25 giugno 2011).
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