Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Associazione Calcio Milan nelle competizioni ufficiali della stagione 1955-1956.
La stagione 1955-1956 vede il Milan impegnato in tre tornei.
In campionato i rossoneri chiudono secondi alle spalle della Fiorentina, dopo aver concluso anche il girone d'andata al secondo posto, sempre dietro ai viola. Alla fine del torneo sono 12 i punti di distacco tra toscani e Milan battuto nello scontro diretto sia all'andata che al ritorno. Gunnar Nordahl è ancora il capocannoniere tra i rossoneri, ma le sue 23 reti non sono sufficienti per conquistare la classifica dei marcatori di serie A.
In Coppa dei Campioni il club raggiunge, dopo le vittorie con Saarbrücken (7-5) e Rapid Vienna (8-3), le semifinali. Qui affronta in una doppia sfida i Campioni di Spagna e futuri vincitori delle prime cinque edizioni di questa nuova competizione: il Real Madrid. Nell'andata, giocatasi in terra iberica, i Blancos hanno la meglio e si impongono per 4-2. Nella partita di ritorno, la vittoria per 2-1 da parte dei Diavoli non basta a ribaltare le sorti della doppia sfida.
Nel giugno del 1956, si svolge a Milano la penultima edizione della Coppa Latina: i rossoneri vi partecipano al posto della Fiorentina rinunciataria e conquistano il trofeo per la seconda volta in quattro partecipazioni. In semifinale infatti il Benfica viene superato per 4-2 e in finale l'Athletic Bilbao viene sconfitto 3-1 grazie ai gol dell'esordiente Osvaldo Bagnoli, del nuovo arrivato Giorgio Dal Monte e di Schiaffino.
Al termine della stagione Nordahl, dopo 257 presenze e 221 gol (record del club), due Scudetti due Coppe Latine e cinque titoli di capocannoniere, lascia il Milan per trasferirsi alla Roma.
Nel 1955 il Milan trasferisce la sua sede da Corso Venezia 36 a via Andegari 4[2].
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