Gentamicin

Gentamicin
(IUPAC) ime
	(3R,4R,5R)-2[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-; diamino-3[(2R,3R,6S)-; 3-amino-6-[(1R)-; 1-(methylamino)ethyl]oxan-2-yl]oxy; 2-hydroxycyclohexyl]oxy5-methyl-; 4-(methylamino)oxane-3,5-diol
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	1403-66-3
ATC kod	D06AX07 J01GB03 S01AA11 S02AA14 S03AA06 QA07AA91 QG01AA91 QG51AA04 QJ51GB03
PubChem	3467
DrugBank	APRD00214
Hemijski podaci
Formula	C21H43N5O7
Mol. masa	477.596 g/mol
InChI
	InChI=1S/C21H43N5O7/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3/t9?,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m1/s1; Key: CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	ograničena oralna biodostupnost
Vezivanje za proteine plazme	0-10%
Poluvreme eliminacije	2 časa
Izlučivanje	renal
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status
Način primene	IV, IM, topikalno

Gentamicin je antibiotik iz porodice aminoglikozida i deluje na veliki broj bakterijskih infekcija^[3], naročito na infekcije izazvane Gram negativnim bakterijama.^[4] Gentamicin je mimetik prirodnih biomolekula i nadoveže se na bakterijske ribozome gde dovodi do nepravilnog čitanja genetičkog koda.^[5]^[6]

Kao i svi antibiotici iz porodice aminoglikozida,^[7]^[8] gentamicin ne ulazi, tj ne prolazi kroz membrane koje bi ga dovele u tanko i debelo crevo, tako da se može dati pacijentu samo putem infuzije, odnosno intravenski, ili topikalno.

Nuspojave

Sporedne štetne posledice dugoročnog konzumiranja gentamicina su gubljenje sluha ili poremećaji koordinacije, naročito kod osoba koje već imaju uređene genetičke predispozicije za ispoljavanje problema u koordinaciji. Ove osobe imaju bezazlenu mutaciju DNK molekula koja se može drastično ispoljiti ukoliko se gentamicin u velikoj meri unosi u organizam i meša sa ćelijama domaćina u čitanju genetičkog koda.^[9] Ćelije uha su naročito osetljive na ovaj antibiotik. Ponekad se antibiotik namerno koristi u velikoj meri u drastičnim slučajevima Menijerove bolesti ili Menijerovog sindroma, kako bi se oslabila aktivnost vestibularnog aparata.

Gentamicin takođe može biti jako nefrotoksičan, naročito u serijskim tretmanima gde se uzima na redovnoj osnovi u velikoj dozi. Da bi se izbeglo oštećenje bubrega doza gentamicina se prepisuje na osnovu mase pacijenta.

Ešerihija Koli je pokazala određeni stepen otpornosti na gentamicin iako je sama bakterija gram negativna.

Izvori

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 852-3. ISBN 0-7817-4443-1.
↑ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ur. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 izd.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. DOI:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 0-443-07593-X.
↑ Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić. ur. Farmakoterapijski vodič 3. Beograd. ISSN 1451-4680. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-15. Pristupljeno 2013-04-17.
↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
↑ Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. Savremena administracija. ISBN 8638706227.
↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
↑ Amdur MO, Doull J, Klaassen, CD. (2001). Cassarett and Doull's Toxicology: The Basic Science of Poisons (6 izd.). New York: McGraw-Hill, Inc.. ISBN 0-07-134721-6.

Vanjske veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Foye-3] Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 852-3. ISBN 0-7817-4443-1.

[MandelInfectiousDiseases-4] Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ur. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 izd.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. DOI:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 0-443-07593-X.

[Farmakoterapijski_vodič-5] Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić. ur. Farmakoterapijski vodič 3. Beograd. ISSN 1451-4680. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-15. Pristupljeno 2013-04-17.

[Goodman_Gilman-6] Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.

[Koraćević-7] Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. Savremena administracija. ISBN 8638706227.

[Lehninger-8] David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

[CassarettDoull-9] Amdur MO, Doull J, Klaassen, CD. (2001). Cassarett and Doull's Toxicology: The Basic Science of Poisons (6 izd.). New York: McGraw-Hill, Inc.. ISBN 0-07-134721-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Gentamicin

Nuspojave

Izvori

Vanjske veze

Portal di Ensiklopedia Dunia