בגיברלטר התיישבו לראשונה ניאנדרטלים לפני כ-50,000 שנים, וכנראה מקום זה היה מנקודות ההתיישבות הניאנדרטליות האחרונות בעולם, אשר נעלמו לפני כ-24,000 שנים.
ספרד ניסתה להחזיר לעצמה את השליטה על גיברלטר, שהוכרזה כבר כמושבה בריטית, על ידי לחץ צבאי, דיפלומטי וכלכלי. גיברלטר הייתה נצורה ומופגזת קשות במהלך שלוש מלחמות שנערכו בין בריטניה לספרד, אך בכל המקרים התוקפים נהדפו. עם סיום המצור האחרון על גיברלטר, בסוף המאה ה-18, לגיברלטר כבר היה רקורד של 14 מצורים עליה במהלך 500 שנים בלבד. המושבה הבריטית בגיברלטר צמחה במהירות במהלך המאה ה-19 ותחילת המאה ה-20 ונעשתה לאחת מן העמדות הבריטיות החשובות ביותר בים התיכון. גיברלטר שימשה כנקודת אספקה ראשית לספינות שהיו בדרכן להודו דרך תעלת סואץ. בסיס ימי גדול של הצי הבריטי הוקם בה בסוף המאה ה-19.
השליטה הבריטית על גיברלטר איפשרה לבעלות הברית לשלוט על הכניסה לים התיכון במהלך מלחמת העולם השנייה. גיברלטר הותקפה מספר פעמים על ידי גרמניה, איטליה וצרפת של וישי אך מבלי שנגרם לה נזק רב. הרודן הספרדי פרנסיסקו פרנקו סירב להצטרף לנאצים למבצע פליקס, התוכנית הנאצית להשתלטות על גיברלטר, אך לאחר המלחמה חידש את טענת ספרד לשלטון על גיברלטר. כשהמחלוקת הטריטוריאלית סביב גיברלטר התעצמה, סגרה ספרד את הגבול עם גיברלטר מ-1969 ועד ל-1985. עמדתה של ספרד נתמכה על ידי מדינות אמריקה הלטינית, אך תוצאות משאל העם בגיברלטר הבהירו שהתושבים רוצים את שלטון בריטניה. שיחות בין ספרד לבריטניה לגבי מעמדה של גיברלטר נמשכו, אך לא נשאו פרי.
מאז 1985 גיברלטר עברה שינויים גדולים כתוצאה מצמצום בהתחייבויותיה הצבאיות של הממלכה המאוחדת בטריטוריות שלה מעבר לים. רוב כוחות הצבא הבריטי עזבו את גיברלטר, שכבר לא נחשבה לבעלת חשיבות אסטרטגית ביטחונית מיוחדת. כלכלתה של גיברלטר מבוססת כיום על תיירות, שירותים פיננסיים, ספנות והימורים. גיברלטר היא במידה רבה בעלת שלטון עצמי, ויש לה פרלמנט משלה וממשלה משלה, על אף שהממלכה המאוחדת אחראית על ההגנה עליה ועל מדיניות החוץ שלה. ההצלחה הכלכלית שלה, הפכה את גיברלטר לאחד מהאזורים העשירים באיחוד האירופי.
עד היום קיים ויכוח בין ספרד לבריטניה אודות השליטה בגיברלטר, ותושבי המושבה נדרשו מספר פעמים להכריע במשאלי עם בנושא זה. תושבי המושבה בחרו בשני משאלי עם בהמשך ההשתייכות לכתר הבריטי. המשאל הראשון נערך ב-10 בספטמבר1967 והשני ב-2002 (המשאל ב-2002 היה משאל פנימי ביוזמת ממשלת גיברלטר ונערך בניגוד לרצונה של ממשלת בריטניה).
ספרד מעלה טענה נוספת, כי בריטניה ויתרה למעשה על ריבונותה בגיברלטר, ונתנה עצמאות לתושביו תוך שהיא מסתפקת בקיום בסיס הצי שלה. לפי חוזה אוטרכט, אין בריטניה רשאית להעביר את גיברלטר לאחרים, ובכל מקרה בו היא תוותר על ריבונותה, תחזור הריבונות לספרד. הספרדים טוענים שתנאי זה התקיים, ואילו הבריטים טוענים כי מדובר באוטונומיה בלבד, וכי נוכחות הצי הבריטי נועדה להגן על גיברלטר.
שטח גיברלטר הוא 6.5 קמ"ר, כאשר היקפה כולל 12 ק"מ של חופים וגבול עם ספרד באורך של 1.2 ק"מ. המבנה הגאוגרפי הוא רצועת חוף צרה ממערב לצוק שגובהו 426 מ', שבה שוכנת העיר גיברלטר, ומצפון לצוק רצועה מישורית המחברת את חצי האי לספרד. שדה התעופה שוכן על הרצועה ועל מזח מלאכותי ממערב לה, כ-200 מטר מדרום למעבר הגבול. בשדה התעופה עובר אחד הכבישים הראשיים, ולקראת כל המראה או נחיתה יורדים מחסומים (כמו מחסומי רכבת) משני צידי המסלול.[8] על החוף המזרחי יש מספר מלונות מבודדים. האקלים הוא ים תיכוני עם חורף ממוזג וקיץ חם, כאשר המושבה סובלת ממחסור במים.
סה"כ אוכלוסיית גיברלטר מונה 33,700 תושבים. האוכלוסייה מורכבת מספרדים, איטלקים, בריטים, מלטזים ופורטוגזים. מרבית האוכלוסייה קתולית (76.9%). בגיברלטר קיימת קהילה יהודית חזקה. במרכז העיר גיברלטר 6 כנסיות לעומת 4 בתי כנסת, ויש מספר מועט של מסעדות כשרות.
כלכלה
גיברלטר מוכרת מזה שנים רבות כמקלט מס, אך מאז השינוי במשטר המס אותו יישמה מממשלת גיברלטר בינואר 2011 ואשר אושר על ידי בית הדין של האיחוד האירופי, מנסה הממשלה להתנער מתדמית זו ומשווקת את גיברלטר כשער כניסה אטרקטיבי לאירופה לעסקים ובעלי הון שמקורם מחוץ לשוק האירופי. בנוסף, הקרבה הפיזית של גיברלטר לאפריקה (מרוקו נמצאת כ-16 ק"מ מהצד השני של מצר גיברלטר) ממצבת את גיברלטר גם כשער כניסה אלטרנטיבי ליבשת הדרומית. בגיברלטר קיימות חברות החזקה רבות אשר בבעלותן חברות הפועלות באפריקה. דבר זה מקל עליהן בכל הקשור להעברת הכספים מאפריקה וכן בתשתיות בקרה וניהול מפותחות.
היתרונות המיסויים של גיברלטר כוללים מס חברות של 10% בלבד (כאשר הכנסה שמקורה מחוץ לגיברלטר פטורה ממס בגיברלטר), אין מע"מ, אין מס על רווחי הון, אין מס על דיבידנדים, אין מס ירושה, ותקרת המס ליחידים היא 25% בלבד.
למרות היותה טריטוריה בריטית (שם נהוגה נסיעה בשמאל), התחבורה בגיברלטר מתנהלת בצד ימין של הכביש, בדומה לספרד השכנה.
בשנת 2012 במטרה לקדם תיירות, ממשלת גיברלטר יזמה את פרויקט גיברלטרפדיה.
יהדות גיברלטר היא קהילה קטנה - כ־1,000 נפש מתוך כ-33,700 תושבים. היא בעלת אופי ספרדי, בריטי ומרוקאי. בני הקהילה מתפרנסים בעיקר מהיותה של גיברלטר מרכז סחר בינלאומי ומקלט מס. רבים מהם עורכי-דין, רואי-חשבון וסוחרים בינלאומיים. למרות מספרם הקטן של היהודים במקום, הם מהווים אחוז גבוה יחסית באוכלוסייה הכללית בהשוואה לקהילות יהודיות אחרות. כך יצא שראש השרים הראשון של גיברלטר, יהושע חסן, היה יהודי.
בשנות האלפיים, עברו להתגורר בגיברלטר כמה עשרות משפחות של ישראלים המועסקים בעיקר בענף ההימורים באינטרנט.[9]