ההיסטוריה של גיברלטר, חצי אי קטן הממוקם בדרום החוף האיברי סמוך לכניסה לים התיכון, משתרעת על פני 2,900 שנים. גיברלטר השתנתה ממקום שהיה מושא להערצה בימי קדם ועד ל"אחד מהמקומות המבוצרים ושבעי המלחמה באירופה"^[1]. מיקומה של גיברלטר העניק לה חשיבות יוצאת דופן בהיסטוריה של אירופה, והעיר המבוצרת הנמצאת בה, שהוקמה בימי הביניים, אירחה חילות מצב של ממלכות ומדינות רבות וסבלה מקרבות ומצורים רבים במהלך הדורות. בגיברלטר התיישבו לראשונה ניאנדרטלים לפני כ-50,000 שנים, וכנראה מקום זה היה מנקודות ההתיישבות הניאנדרטליות האחרונות בעולם טרם נעלמו לפני כ-24,000 שנים. גיברלטר מתחילה להופיע בספרות ההיסטורית הכתובה באזור שנת 950 לפנה"ס בהקשר לפיניקים שישבו בסמוך אליה. צוק גיברלטר, או Mons Calpe כשמו בתקופה ההיא, היה נערץ על הרומאים והיוונים כאחד משני עמודי הרקולס, שנוצרו על ידי הרקולס במהלך משימתו העשירית.

גיברלטר נהייתה לחלק מהממלכה הוויזיגותית של היספניה לאחר קריסת האימפריה הרומית, ובשנת 711 לספירה נכבשה על ידי המורים מצפון אפריקה. תחת השלטון המורי הוקמה בגיברלטר ההתיישבות הקבועה הראשונה בתולדותיה, ושמה שונה ל"ג'בל אל-טאריק" ("הר טאריק", על שם המצביא המוסלמי טאריק בן זיאד) ולאחר מכן השתבש ונעשה ל"גיברלטר". ממלכת קסטיליה הנוצרית סיפחה את גיברלטר בשנת 1309, איבדה אותה למורים בשנת 1333 ולבסוף כבשה אותה שוב בשנת 1462. גיברלטר נהייתה לחלק מממלכת ספרד המאוחדת ונותרה תחת שלטון ספרדי עד לשנת 1704. היא נכבשה במהלך מלחמת הירושה הספרדית על ידי צי אנגלי-הולנדי בשמו של קרל השישי מלך אוסטריה, הטוען ההבסבורגי לכתר הספרדי. כשהמלחמה הסתיימה ספרד מסרה את גיברלטר לבריטניה על פי התנאים של הסכם אוטרכט.

ספרד ניסתה להחזיר לעצמה את השליטה על גיברלטר, שהוכרזה כבר כמושבה בריטית, על ידי לחץ צבאי, דיפלומטי וכלכלי. גיברלטר הייתה נצורה ומופגזת קשות במהלך שלוש מלחמות שנערכו בין בריטניה לספרד, אך בכל המקרים התוקפים נהדפו. עם סיום המצור האחרון על גיברלטר, בסוף המאה ה-18, לגיברלטר כבר היה רקורד של 14 מצורים עליה במהלך 500 שנים בלבד. המושבה הבריטית בגיברלטר צמחה במהירות במהלך המאה ה-19 ותחילת המאה ה-20 ונעשתה לאחת מן העמדות הבריטיות החשובות ביותר בים התיכון. גיברלטר שימשה כנקודת אספקה ראשית לספינות שהיו בדרכן להודו דרך תעלת סואץ. בסיס ימי גדול של הצי הבריטי הוקם בה בסוף המאה ה-19.

השליטה הבריטית על גיברלטר איפשרה לבעלות הברית לשלוט על הכניסה לים התיכון במהלך מלחמת העולם השנייה. גיברלטר הותקפה מספר פעמים על ידי גרמניה, איטליה וצרפת של וישי אך מבלי שנגרם לה נזק רב. הרודן הספרדי פרנסיסקו פרנקו סירב להצטרף לנאצים למבצע פליקס, התוכנית הנאצית להשתלטות על גיברלטר, אך לאחר המלחמה חידש את טענת ספרד לשלטון על גיברלטר. כשהמחלוקת הטריטוריאלית סביב גיברלטר התעצמה, סגרה ספרד את הגבול עם גיברלטר מ-1969 ועד ל-1985. עמדתה של ספרד נתמכה על ידי מדינות אמריקה הלטינית, אך תוצאות משאל העם בגיברלטר הבהירו שהתושבים רוצים את שלטון בריטניה. שיחות בין ספרד לבריטניה לגבי מעמדה של גיברלטר נמשכו, אך לא הביאו לשום תוצאות.

מאז 1985 גיברלטר עברה שינויים גדולים כתוצאה מצמצום בהתחייבויותיה הצבאיות של בריטניה בטריטוריות שלה מעבר לים. רוב כוחות הצבא הבריטי עזבו את גיברלטר, שכבר לא נחשבה לבעלת חשיבות אסטרטגית ביטחונית מיוחדת. כלכלתה של גיברלטר מבוססת בימינו על תיירות, שירותים פיננסיים, ספנות והימורים. גיברלטר היא במידה רבה בעלת שלטון עצמי, ויש לה פרלמנט משלה וממשלה משלה, על אף שהממלכה המאוחדת אחראית על ההגנה עליה ועל מדיניות החוץ שלה. ההצלחה הכלכלית שלה, הפכה את גיברלטר לאחד מהאזורים העשירים באיחוד האירופי.

ההיסטוריה של גיברלטר הושפעה ממיקומה האסטרטגי, סמוך לכניסה לים התיכון. זהו חצי אי צר הממוקם בצידו המזרחי של מפרץ גיברלטר, על חופה הדרומי המרוחק של ספרד, 6.4 ק"מ מהעיר הספרדית אלחסירס. גיברלטר ממוקמת באחת מהנקודות הצרות ביותר בים התיכון, 24 ק"מ בלבד מחופי מרוקו שבצפון אפריקה, ועובדה זו גרמה לה להיות למעגן ספינות טבעי ונוח^[2]. כפי שנכתב עליה, "מי ששולט בגיברלטר שולט גם בתנועת הספינות אל ומחוץ לים התיכון. במושגים של עוצמה ימית וצבאית, רק מעט מאוד מקומות בעולם עולים עליה במיקומם האסטרטגי"^[3].

גיברלטר משתרעת על שטח של 6.7 קמ"ר בלבד, ואת מרבית שטחה תופס צוק גיברלטר, המתנשא לגובה של 426 מטרים. העיר גיברלטר שוכנת בתחתית הצוק, בצידו המערבי של חצי האי. צידו הצפוני של הצוק הוא אנכי, מתנשא לגובה של 396 מטרים ומאפשר תצפית ברורה על המצר; אפשרות הכניסה היחידה לעיר בדרך היבשה היא דרך רצועה מישורית ברוחב 350 מטרים בצד המערבי של הצוק הצפוני, שהייתה בעבר צרה יותר בטרם הורחבה באמצעים מודרניים במאה ה-20^[2].

צורת השטח של גיברלטר מעניקה לה, אם כן, יתרונות הגנה טבעיים; הטיפוס בצידו המזרחי והצפוני של הצוק הוא בלתי אפשרי, כיוון ששניהם אנכיים או כמעט אנכיים; בדרום, האדמה השטוחה יחסית מסביב לכף אירופה מוקפת צוקים שגובהם עד 30 מטרים. הצד המערבי הוא הצד היחיד בו ניתן לנחות מהים, אך אפילו כאן, השיפועים התלולים שעליהם בנויה העיר מקשים מאוד על התוקפים. גורמים אלו העניקו לגיברלטר חשיבות צבאית עצומה לאורך הדורות^[2].

גיברלטר כפי שנראית היום שונה מאוד מכפי שנראתה בתקופה הפרהיסטורית. בעוד שבימינו היא מוקפת על ידי הים, בתקופות הקרח של תור הפליסטוקן, כאשר מפלס פני הים העולמי היה נמוך בהרבה מהיום, הייתה גיברלטר מוקפת במישור פורה ובו ביצות ודיונות חול וכן מגוון גדול של בעלי חיים וצמחים^[4].

ידוע כי הניאנדרטלים התגוררו במערות סביב צוק גיברלטר; בשנת 1848 נמצאה הגולגולת הראשונה של אדם בוגר ניאנדרטלי, והמאובן הניאנדרטלי השני שאי פעם נמצא, בחפירות שנעשו במחצבת פורבס שבצד הצפוני של הצוק^[5]. התיארוך של הגולגולת אינו ברור, אך מייחסים אותה לתחילת תקופת הקרח האחרונה לפני כ-50,000 שנים^[6].

שרידים ניאנדרטליים נוספים נמצאו גם במקומות אחרים בצוק - במגדל השטן, במערת אייבקס, מערת ונגארד ובמערת גורהם שבצד המזרחי של גיברלטר^[7]. החפירות במערת גורהם גילו אתר ניאנדרטלי המתוארך לפני 24,000-28,000 שנים, בתקופה בה נכחדו ביתר אירופה^[4]. המערות המשיכו להיות בשימוש על ידי ההומו ספיינס לאחר שהנאנדרטלים נכחדו סופית. כלי אבן מסותתים, שרידי מדורות ועצמות בעלי חיים המתוארכים בתקופה שבין 40,000 ל-5,000 שנים לפני זמננו, נמצאו במערת גורהם^[8]. מספר חרסים מהתקופה הנאוליתית נמצאו במערות בגיברלטר, רוב הסוגים טיפוסיים לתרבות האלמרית ונמצאו גם במקומות שונים באנדלוסיה, בעיקר על יד העיר אלמריה^[9]. ישנן ראיות מעטות של בתים מתקופת הברונזה, כאשר בני האדם ברובם נטשו את המגורים במערות^[10].

בימי קדם נחשבה גיברלטר על ידי תושבי הים התיכון כמקום בעל חשיבות דתית וסימבולית. הפיניקים שהיו נוכחים שם במשך כמה מאות שנים, ככל הנראה החשיבו את מערת גורהם כמקום קדוש בו נמצאת ה"גניוס לוקי" (הרוח השומרת של המקום)^[11], וכן גם הרומאים אחריהם. חפירות במערה גילו שכלי חרס, תכשיטים וחרפושיות מצריות הושארו במקום כמנחה לאלים, כנראה בתקווה למעבר בטוח דרך המים המסוכנים של מצר גיברלטר^[8].

הצוק היה נערץ על הרומאים והיוונים כאחד משני עמודי הרקולס, שנוצרו על ידי הרקולס במהלך משימתו העשירית^[12]. נוסעים יוונים מפוקיאה שבאיוניה שביקרו שם במאה ה-6 לפנה"ס מצאו מקדשות ומזבחות להרקולס על הצוק, שם נוסעים שעברו במקום הקריבו קורבנות^[13]. מאוחר יותר, יצרו הספרדים את סימן שלט האצולה של בית המלוכה הספרדי - שני עמודי הרקולס שעיטור דמוי האות S מחבר ביניהם; סמל זה נעשה לאחר מכן סימן הדולר.

לרומאים הייתה גיברלטר ידועה כ-Mons Calpe, שם שנגזר מהמילה הפיניקית kalph שמשמעותה "חלל", וזאת ככל הנראה בגלל המערות הרבות הנמצאות במקום^[14]. המקום היה ידוע היטב לגאוגרפים העתיקים^[15], אבל אין עדות ארכאולוגית להתיישבות קבועה במקום בעת העתיקה^[16]. היו סיבות שגרתיות לכך שלא הייתה התיישבות בגיברלטר בימי קדם - המקום חסר מים מתוקים זמינים ואדמה פורייה. מיקומה הגאוגרפי, שבתקופות מאוחרות יותר נעשה לנכס אסטרטגי, לא היווה בעת העתיקה גורם משמעותי, משום שלא הייתה התמודדות על הכניסה לים התיכון בין המדינות בתקופה ההיא^[17][18].

ערך מורחב – גיברלטר המוסלמית

בשנת 681 יצאו צבאות בית אומיה מחצי האי ערב במטרה לכבוש את צפון אפריקה, המזרח התיכון וחלקים גדולים של מערב אסיה; תושבים מקומיים רבים התאסלמו, למשל הברברים בצפון אפריקה. מצר גיברלטר נעשו לגבול שבין צפון אפריקה המוסלמית והיספניה הנוצרית, וכך קיבלו משמעות אסטרטגית נוספת. היספניה התדרדרה למלחמת אזרחים במאה ה-8 כאשר סיעות ויזיגותיות מתמרדות נלחמו על הכתר, והדבר נתן למוסלמים הזדמנות לפלוש להיספניה^[19][20].

נוכחות המוסלמית בגיברלטר החלה ב-27 באפריל 711 כאשר המצביא הברברי טאריק בן זיאד הנהיג את הפלישה הראשונית של הכוחות המורים מצפון אפריקה אל חצי האי האיברי. על פי המסורת, טאריק נחת לראשונה בצוק גיברלטר ומשם החל את כיבושו, אם כי סביר יותר להניח כי הוא נחת במקום סמוך אחר; שמה של גיברלטר בימים ההם, Mons Calpe, שונה ל"ג'בל אל טאריק" (جبل طارق; "הר טאריק"); במהלך השנים נשתבש השם והפך ל"גיברלטר"^[21].

גיברלטר בוצרה לראשונה בשנת 1160 על ידי הח'ליף הראשון משושלת אל-מוואחידון, עבד אל-מואמין, במטרה למנוע פלישה מהחוף על ידי המלכים הנוצריים של אראגון וקסטיליה. שמה של גיברלטר שונה שוב ל"ג'בל אל-פאת" ("הר הניצחון"), אך השם לא תפס. יישוב מבוצר, "מדינת אל-פאת" ("עיר הניצחון"), נבנה במדרונות העליונים של הצוק. לא ברור עד לאיזו רמה התפתח יישוב זה, כיוון שהממצאים הארכאולוגיים ששרדו ממנו הם מעטים^[22].

במהלך סוף המאה ה-13 ותחילת המאה ה-14 לחמה קסטיליה במרינים ממרוקו ובנאסרים מספרד על השליטה במצר גיברלטר. מאבק זה (בספרדית: la Cuestión del Estrecho) נחשב לפרק ראשי בהיסטוריה של הרקונקיסטה, כיבושה מחדש של ספרד על ידי הנוצרים. בשנת 1309 הועמדו מגיניה של גיברלטר במבחן במהלך המצור הראשון על גיברלטר. פרדיננד הרביעי, מלך קסטיליה וחיימה השני, מלך אראגון איחדו את צבאותיהם בשביל לתקוף את אמירות קורדובה כשהם שמים להם למטרה את אלמריה במזרח ואת אלחסירס, דרך מצר גיברלטר, במערב^[23]. ביולי 1309 הם הטילו מצור הן על אלמריה והן על גיברלטר, שבה הייתה אוכלוסייה של 1,200 איש, מצודה וביצורים בסיסיים. לאחר חודש נכנעו מגיניה, וגיברלטר עברה לידיים קסטיליאניות^[24]. פרדיננד וויתר על המצור על אלחסירס, אך המשיך להחזיק בגיברלטר תוך שהוא מגרש את התושבים המוסלמים ומיישב במקומם נוצרים. מבצר ומספנה נבנו בגיברלטר על פי הוראתו על מנת להבטיח את השליטה עליה^[25].

בשנת 1315 ניסו הנאסרים מקורדובה להשתלט שוב על גיברלטר והטילו עליה מצור, אך נמלטו כשכוח קסטיליאני הגיע. 18 שנים לאחר מכן, בשנת 1333, איחדו הסולטאן הנאסרי של קורדובה, מוחמד הרביעי, והסולטאן המריני של פאס, אבו אל חסן עלי איבן עותמאן, את כוחותיהם והטילו מצור על גיברלטר כשלרשותם כוח צבאי גדול וגם צי ימי^[26]. בפעם הזאת אלפונסו האחד עשר, מלך קסטיליה לא יכול היה לארגן כוח צבאי לעזרת גיברלטר במשך כמה חודשים בגלל תקיפות של הנאסרים בגבולותיו ומחלוקות פוליטיות פנימיות. כשלבסוף הגיע כוח צבאי קסטיליאני ביוני 1333, הוא גילה שהתושבים המורעבים של גיברלטר נכנעו למורים^[27]. הקסטיליאנים הטילו מצור נוסף על גיברלטר, אך המצור נכנס למצב של קיפאון; מחד גיסא לא הצליחו הקסטיליאנים לשבור את ההגנה המורית ומאידך גיסא למגינים לא היה היכולת לפרוץ דרך הים ולהביא אספקה. פקטור נוסף שהשפיע על רצונם של הקסטיליאנים להביא לסיומו של המצור הוא שבמקביל למערכה בגיברלטר החלו מרידות נוספות בתוך קסטיליה עצמה. שני הצדדים הגיעו להסכם לפיו המורים ימשיכו להחזיק בגיברלטר אך יאפשרו מעבר בטוח לספינות קסטיליאניות; כמו כן הם ייאלצו לשלם סכום כסף גדול לקסטיליה. תוקף ההסכם היה ל-14 שנים^[27].

גיברלטר נותרה בידיים מוסלמיות עד לשנת 1462, אך בשנים הללו עברה מהנאסרים מגרנדה למרינים מפס לסירוגין. בשנת 1374 מסרו המרינים את גיברלטר לנאסרים, ככל הנראה כתמורה על עזרה צבאית בדיכוי מרידות במרוקו^[28]. חיל המצב בגיברלטר התמרד כנגד הנאסרים בשנת 1410, אבל צבא נאסרי צר על גיברלטר בשנה שלאחר מכן וכבש את המקום בחזרה. בהמשך, שימשה גיברלטר בסיס לפשיטות על השטחים הנוצרים, דבר שהניע את אנריקה דה גוזמן, הדוכס השני של נייבלה, לערוך מצור על גיברלטר ב-1436. המצור היה אסון והסתיים עם אבדות רבות לנוצרים, ואנריקה עצמו טבע כשניסה להימלט דרך הים. גופתו נתגלתה על ידי המורים והם ערפו את ראשו ותלו אותו לראווה על חומות גיברלטר למשך 22 שנים^[29].

שלטון המורים על גיברלטר בא לקיצו ב-1462, כאשר כוח קסטיליאני קטן בפיקודו של אלונסו דה ארקוס, מושל טריפה, ערך מתקפת פתע על גיברלטר. באותו הזמן היה המושל ורבים מהתושבים רחוקים בגלל טקס הכתרת הסולטאן החדש של גרנדה. לאחר מתקפה קצרה שבה חיל המצב של גיברלטר סבל מאבדות כבידות, החיילים נכנעו לחואן אלונסו, בנו של דה גוזמן, שהיה כעת הדוכס של מדינה סידוניה. התושבים המורים גורשו, וגיברלטר יושבה שוב בנוצרים^[30].

זמן קצר לאחר כיבוש גיברלטר השיב אנריקה הרביעי, מלך קסטיליה לתושבי גיברלטר את הזכויות מהן נהנו בתקופת השלטון הקודמת של הנוצרים^[31]. בשנת 1474 הודח אנריקה הרביעי מהמלוכה על ידי האצולה והכמורה הספרדית, ואחיו החורג אלפונסו הוכרז למלך. לאחר מצור של 15 חודשים שהוטל על גיברלטר על ידי חואן אלונסו דה גוזמן הדוכס ממדינה-סידוניה, מאפריל 1466 ועד ליולי 1467, נכבשה גיברלטר מידי בלטראן דה לה קואווה, שהיה נאמנו של אנריקה הרביעי. כתגמול לדוכס מדינה-סידוניה, העניק אלפונסו לו אלפונסו את השליטה על גיברלטר^[32]. הוא מת בשנה שלאחר מכן, אבל בנו אנריקה הוכרז כמושל גיברלטר על ידי אנריקה הרביעי שהושב על כנו^[32]. בשנת 1474 מכר הדוכס החדש של מדינה סידוניה את גיברלטר לקבוצה של יהודים אנוסים מקורדובה וסביליה בהנהגת פדרו דה הררה. היישוב היהודי שם הגיע ל-4,350 אנוסים שאף הקימו חיל משמר משלהם, אך לאחר שנתיים גורשו משם על ידי דוכס מדינה סידוניה^[33]. מעמדה של גיברלטר התחזק כאשר בשנת 1478 חידשה איזבלה הראשונה, מלכת קסטיליה תואר אצולה של "מרקיז גיברלטר"^[34].

ב-2 בינואר 1492, לאחר חמש שנות מלחמה, נכנעה האמירות המורית האחרונה בגרנדה על ידי המלכים הקתוליים^[35]. גיברלטר שימשה בשנת 1497 כבסיס לכיבוש ספרדי של העיר מלייה בצפון אפריקה. לאחר שנתיים, הועמדו בפני אחרוני המורים של גרנדה הברירה להמיר את דתם לנצרות או להיות מגורשים. מעט המירו את דתם, אך הרוב עברו לצפון אפריקה דרך גיברלטר^[36].

בשנת 1501 הפכה גיברלטר לרכוש הכתר בהוראת המלכה איזבלה הראשונה, ובשנה שלאחר מכן ניתן לה שלט אצולה משלה, שהחליף את שלט האצולה של מדינה סידוניה ועודנו משמש את גיברלטר בימינו. בהרשאה המלכותית שנלוותה לשלט האצולה, הדגישה איזבלה הראשונה את מעמדה של גיברלטר כ"מפתח שבין ממלכתנו לבין הימים המזרחיים והמערביים" [הים התיכון והאוקיינוס האטלנטי]. משמעות זאת יוצגה בשלט האצולה על ידי מפתח מזהב הנתלה מהשער הקדמי של מבצר בעל שלושה מגדלים. הצו המלכותי חייב את השליטים הבאים של ספרד "להחזיק ולשמור על העיר הנ"ל לעצמם ובשליטתם; וששום ניכור אליה, או לחלקים ממנה, או לתחום השיפוט שלה... לעולם לא יגיע ממלכי קסטיליה"^[37].

בתקופה זו השם "גיברלטר" התייחס לא רק לחצי האי עצמו, אלא גם לערים לה לינאה דה לה קונספסיון, לוס בריוס, סאן רוקה ואלחסירס. במזרח גבלה גיברלטר בנהר גואדיארו, ובצפון גבלה בשכנות היישובים קסטלר דה לה פרונטרה, ג'ימנה דה לה פרונטרה, אלקלה דה לוס גזולס, מדינה סידוניה וטריפה. מהמאה ה-16 ואילך השם "גיברלטר" ייצג רק את העיר גיברלטר ואת חצי האי שלה^[38].

תחת שלטון הכתר של ספרד ידעה גיברלטר מספר דעיכות. סופו של השלטון המוסלמי והכיבוש הספרדי של הנמלים הדרומיים הביא לירידה ניכרת בחשיבותה האסטרטגית של גיברלטר. אמנם לגיברלטר עוד נודעה חשיבות כלכלית בתחומי דיג הטונה וגידול גפנים, אך חשיבותה כמבצר צבאי נהייתה מוגבלת, ובמקומה העיר מרבלה הפכה לנמל העיקרי של ספרד באזור^[39].

גיברלטר הייתה מקום מגורים לא פופולרי מסיבות שונות. על מנת להרחיב את אוכלוסייתה, נשלחו לגיברלטר אסירים על ידי ממלכת גרנדה, להם הוצע לשרת בחיל המצב שבגיברלטר במקום להיות בכלא^[40]. על אף זאת ביקש חואן אלפונסו דה גוזמן (Juan Alfonso de Guzmán), הדוכס השלישי של מדינה ידוניה, לשוב למשול על גיברלטר. בספטמבר 1506, לאחר מות המלכה איזבלה, שם דה גוזמן מצור על גיברלטר בציפייה ששעריה ייפתחו בפני צבאו במהירות. אך הדבר לא קרה, ולאחר מצור עקר בן ארבעה חודשים ויתר דה גוזמן על משאלתו. גיברלטר קיבלה את התואר "נאמנה ביותר" מידי ממלכת ספרד כהכרה בנאמנותה לכתר^[41].

על אף איומים מתמידים עליה הוזנחה גיברלטר על ידי שלטון ספרד והביצורים שלה סבלו מעזובה. שודדי ים ברברים מצפון אפריקה ניצלו את ההגנה החלשה עליה, ובספטמבר 1540 ארגנו מתקפה על גיברלטר, שבה נלקחו מאות מתושביה כבני ערובה או כעבדים. הכנסייה של גיברלטר נבזזה וכל חפצי הערך שלה נגנבו. רבים מהשבויים שוחררו לבסוף, כאשר כוח מהצי הספרדי בפיקודו של ברנרדינו דה מנדוזה יירט את הספינות של שודדי הים ליד האי אלבורן. קרל החמישי, מלך ספרד בנה, באיחור אמנם, את חומת קרל החמישי על מנת לשלוט שליטה מלאה בחלקו הדרומי של הצוק, וכן הפקיד את המהנדס האיטלקי ג'ובאני בטיסטה קלבי על חיזוק הביצורים בשאר חלקי האי^[42].

הים באזור גיברלטר הוסיף להיות מסוכן בעשורים הבאים והתקפות של שודדי ים נמשכו; על אף שאסקדרון קטן של הצי הספרדי הקים את בסיסו בגיברלטר להגן מפני שודדי הים, השפעתו הייתה מוגבלת ותושבים רבים נחטפו ונמכרו לעבדים. המצב החמיר עוד יותר כאשר בשנת 1606 גורשו מספרד 600,000 מוריסקים (מורים אנוסים), ורבים מהם עזבו לצפון אפריקה דרך גיברלטר והצטרפו לשודדי הים, אם כעבדים נוצרים או כמוסלמים החוזרים לדתם, ותקפו שטחים נרחבים יותר ואפילו את קורנוול הבריטית^[43].

לאיום של שודדי הים הברברים נוסף במהרה איום חדש - אויביה של ספרד בצפון אירופה. ב-5 במאי 1607, במהלך מלחמת שמונים השנים, שייטת הולנדית בפיקודו של יקוב ואן הימסקרק התקיפה שייטת ספרדית שעגנה במצר גיברלטר. ההולנדים ניצחו ניצחון מוחץ את השייטת הספרדית בקרב גיברלטר כשאבדותיהם בנפש מעטות מאוד והם לא מאבדים אף לא ספינה אחת, זאת בשעה שהשייטת הספרדית הושמדה ואבדותיה הסתכמו בכ-3,000 איש^[44]. בשנת 1609 הכריזו הספרדים וההולנדים על הפסקת אש, אך בשנת 1621 הופרה הפסקת האש כאשר שייטת הולנדית ושייטת דנית הגיעו למצר גיברלטר והתקיפו שייטת ספרדית. זאת הפעם הצליחה השייטת הספרדית להטביע מספר ספינות של ההולנדים ולהניס את השאר^[45].

בסיס בריטי ראשון הוקם בגיברלטר בשנת 1620. הספרדים התירו לצי הבריטי להשתמש בגיברלטר כבסיס לתקיפות נגד שודדי הים שכאמור הרחיבו את מעשי תוקפנותם עד לבריטניה ואירלנד. היו באנגליה מי שרצו להסב את הצי לתקוף דווקא את ספרד, יותר מאשר את שודדי הים. בכל אופן, ג'יימס הראשון, מלך אנגליה התנגד ללחץ הפרלמנט להכריז מלחמה כנגד ספרד והספינות הבריטיות חזרו לבריטניה^[45]. צ'ארלס הראשון שעלה על כס המלוכה לאחר מותו של ג'יימס הראשון בשנת 1625, שלח צי בריטי נוסף לאזור גיברלטר כשהוראותיו הן "לתפוס או לבזוז יישוב" בחוף הספרדי. אחת מההצעות שהועלו לגבי מקום התקיפה של הצי הייתה גיברלטר, בטענה שהיא קטנה, ניתן בקלות להשתלט על חיל המצב שלה, לשלוח אליה אספקה ולהגן עליה, וכן היא נמצאת במקום אסטרטגי מעולה. אך במקום זאת, תקף הצי הבריטי בקדיס מתוך מחשבה שהשלל שיבזזו שם יהיה גדול יותר, אבל המתקפה שלהם נחלה כישלון חרוץ. כוח הנחיתה בזז את מרתפי היין של העיר, ולאחר ארבעה ימים של שכרות סולק משם בלא להשיג הישג משמעותי^[46].

עובדת הימצאותם של אויבי ספרד בקרבת מצר גיברלטר הניעה את פליפה הרביעי, מלך ספרד להורות על ביצור גיברלטר וחיזוק כוח ההגנה שלה. שובר גלים חדש ופלטפורמות תותחים חדשות הוקמו, אך היעילות של התותחים הייתה מוגבלת עקב חוסר בתותחנים. העיר גיברלטר הייתה מקום צפוף, חסרת תנאי תברואה בסיסיים, דבר שתרם כנראה להתפרצות מגפה בשנת 1649 - כנראה דבר, אך גם יכול להיות טיפוס המעיים - שגרמה למוות של רבע מאוכלוסיית גיברלטר^[47]. הצי הבריטי שב לגיברלטר בשנים 1651–1652 כבעל ברית זמני של ספרד כנגד ספינות צרפתיות והולנדיות ששייטו במצר^[48].

ב-1654 החליט אוליבר קרומוול להפנות את הצי הבריטי כנגד ספרד ולכבוש את האי היספניולה שבאיים הקריביים שהיה קולוניה ספרדית, ולהקים בסיס בריטי שיאפשר את המשך ההשתלטות על האיים הקריביים. שני כוחות של הצי הבריטי נשלחו: האחד לקריביים והשני למערב הים התיכון, כשמטרתו ליצור רושם שהוא תוקף את שודדי הים. הצי שנשלח לקריביים נכשל במתקפתו על היספניולה אך הצליח במקום זאת לכבוש את ג'מייקה במאי 1655. הצי שנשלח לים התיכון הגיע סמוך לקדיס שם ניסה להכניע שייטת ספרדית נושאת-אוצרות, אך נכשל בכך, ובבוא החורף חזר לאנגליה. בכל מקרה, ספרד לא הכריזה מלחמה על אנגליה עד לפברואר 1656^[49]. זמן קצר לאחר מכן הפליג צי המונה 49 אוניות קרב בריטיות מאוישות ב-10,000 מלחים וחיילים באזור מצר גיברלטר וערך סיור מקדים במקום. אף על פי שהכוח הבריטי לא היה מספיק לנחיתה במקום ולא ביצע שום פעולה, הביע אוליבר קרומוול עניין בכיבוש גיברלטר^[49]. ב-1693, במהלך מלחמת תשע השנים, בה היו ספרד ואנגליה בעלות ברית, מצאו שרידיו של אסקדרון ליווי אנגלי-הולנדי בפיקודו של האדמירל סר ג'ורג' רוק, שנס מפני צי צרפתי שדלק אחריו, מקלט בגיברלטר. 11 שנים לאחר מכן יחזור רוק לגיברלטר, אך הפעם על מנת לכבוש אותה^[38].

ערך מורחב – מלחמת הירושה הספרדית

ב-1700 מת קרלוס השני, מלך ספרד ללא צאצאים. בעימות הירושה השתתפו פיליפה דוכס אנז'ו מבית בורבון, נכדו של לואי הארבעה עשר, מלך צרפת, וקרל השישי (לאחר שהכריז על עצמו כמלך ספרד, נודע בשם קרלוס השלישי) מבית הבסבורג, ובמהרה הפך עימות זה למלחמה בה היו מעורבות רוב מדינות אירופה. לואי הארבעה עשר תמך בפיליפה; אנגליה, הולנד, אוסטריה, פורטוגל, סבויה וכמה מהמדינות הגרמניות תמכו בקרל השישי, מפני חששם מהתפשטות צרפתית באירופה. קרלוס השני עצמו הוריש את ממלכתו לפליפה, ולאחר מותו הוכרז פליפה כמלך ספרד וכרת ברית עם צרפת. בפברואר שלאחר מכן פרצה מלחמת הירושה הספרדית. במאי 1702 הכריזה המלכה אן מלחמה על ספרד^[50].

ספרד נהפכה על כן לאחת ממטרות התקיפה של הברית האנגלית-הולנדית-אוסטרית^[51], כאשר המתקפות שלהם נערכות הן ביבשה והן בים. המתקפה היבשתית העיקרית נערכה בארצות השפלה על ידי הדוכס ממרלבורו, בשעה שצי בריטי בפיקודו של האדמירל ג'ורג' רוק תקף ספינות ספרדיות וצרפתיות באוקיינוס האטלנטי. ב-1703 תכנן מרלבורו לבצע מתקפת פתע כנגד הכוחות הצרפתים ובעלי בריתם הבוואריים בבסיסם ליד הדנובה, כשבאותו הזמן יבצע רוק מתקפת הסחה ימית בים התיכון^[52]. רוק קיבל הוראות לתקוף יישובים ספרדיים וצרפתיים לאורך החוף, כאשר בחירת המטרות נתונה לשיקול דעתו^[53].

כשהגיע רוק עם הצי שלו לאזור נשקלו מספר מטרות כיעד לתקיפה. ניסיון להסית את תושבי ברצלונה להתמרד כנגד פליפה הרביעי לא צלח, ותוכנית לתקיפת בסיס ימי צרפתי ליד טולון ננטשה לבסוף. בחפשו אחר מטרה מתאימה, החליט רוק לתקוף את גיברלטר בשל שלוש סיבות: חיל המצב שלה היה חלש; גיברלטר תהיה בעלת ערך אסטרטגי ראשון במעלה למאמץ המלחמתי; כמו כן, תפיסתה של גיברלטר אולי תעודד את תושבי דרום ספרד להתמרד כנגד פליפה^[54].

המתקפה על גיברלטר נערכה ב-1 באוגוסט 1704 כמבצע משולב בו נטלו חלק הצי של רוק וכן צי של הולנדים ובריטים בפיקודם של ג'ורג', נסיך הסן-דרמשטט, וקפטן ויטקר (Whittaker) עם אוניית הקרב מדרגה שלישית אה"מ דורשטייר (HMS Dorsetshire)^[55]. לאחר הפגזה כבדה ב-2 באוגוסט, נעו הכוחות בתנועת מלקחיים לעבר העיר גיברלטר כאשר זרוע אחת נעה דרומה מהמצר וזרוע שנייה נעה צפונה מכף אירופה^[56]. למגיני גיברלטר הייתה אספקה של מזון ותחמושת בשפע, אך לעומת זאת היו חסרים בכוח אדם בצורה משמעותית. הספרדים לא יכלו להמשיך להגן עליה, ובבוקרו של 4 באוגוסט נכנע מושל גיברלטר דיאגו דה סלינאס^[57].

תנאי הכניעה (ראו כאן באנגלית את מסמכי הכניעה) הבהירו שגיברלטר נכבשה בשמו של קרלוס השלישי מלך ספרד, הטוען לכתר במלחמת הירושה הספרדית, המתואר במסמכים כ"שליט והמלך החוקי". לתושבים ולחיל המצב של גיברלטר הובטח חופש דת ושמירה על הזכויות שהיו קיימות בידם עד אז אם יחפצו להישאר בגיברלטר, זאת בתנאי שיישבעו שבועת אמונים למלך קרל השישי. אך כפי שאירע בתקיפה הבריטית על קדיס ב-1625, גם כאן המשמעת של החיילים התרופפה; אירעו מספר מקרים של אונס, כל הכנסיות הקתוליות מלבד אחת (הכנסייה הקהילתית של סנט מרי המלכה, בימינו הקתדרלה של סנט מרי המלכה) חוללו או הוסבו למחסנים צבאיים, וסמלים דתיים כמו פסל גבירתנו של אירופה ניזוקו והושמדו. תושבים ספרדיים קתוליים פתחו בפעולות תגמול כנגד הכובשים. חיילים הולנדיים ובריטיים הותקפו ונהרגו, וגופותיהם נזרקו לבארות וביבים^[58].

כשחיל המצב הספרדי יצא מגיברלטר ב-7 באוגוסט, כמעט כל התושבים, קרוב ל-4,000 בסך הכל, הצטרפו אליהם. הייתה להם סיבה להאמין כי גירושם מגיברלטר לא ייארך זמן רב, כיוון שבתקופה זו החליפו מבצרים רבים ידיים בין הצדדים לעיתים קרובות. הם התיישבו בחורבות של אלחסירס או בקרבת המנזר סנטה מריה לה קורונדה (Santa María la Coronada; לעתיד העיירה סאן רוקה, בצד הצפוני של מצר גיברלטר). הם לקחו איתם את הרשומות של מועצת העיר וכן את דגל גיברלטר ואת ההרשאה המלכותית של איזבלה הראשונה. ההתיישבות של פליטים אלו התפתחה עם הזמן, והפכה לעיירה סאן רוקה^[59].

השליטה של הקונפדרציה על גיברלטר הועמדה למבחן ב-24 באוגוסט כאשר נכנס צי צרפתי למצר. בקרב שהתפתח לאחר מכן (קרב ולז-מלאגה) נגרמו לשני הצדדים אבדות רבות בנפש, אך לא הוטבעו ספינות לאף אחד מן הצדדים, שאפשר לשני הצדדים לטעון לניצחון בקרב. הצי הצרפתי נסוג לטולון בלא לנסות לכבוש את גיברלטר^[60]. בתחילת ספטמבר הגיע כוח צרפתי-ספרדי סמוך לגיברלטר והתכונן להטיל עליה מצור, אשר החל ב-9 באוקטובר. קרוב ל-7,000 חיילים ספרדים וצרפתים, אליהם הצטרפו פליטים מגיברלטר, צרו על כ-2,000 מגנים בריטים והולנדים וספרדים נאמנים לקרל השישי^[61].

למגינים הצטרף בסוף אוקטובר אסקדרון בפיקודו של האדמירל ג'ון ליק. בדצמבר 1704 הגיעה תגבורת של 2,200 חיילים בריטים והולנדים בדרך הים, שהביאו אותם אספקה טרייה של אוכל ותחמושת^[62]. כיוון שהמחנה הצרפתי-ספרדי סבל מירידה במורל כתוצאה ממחלות ועריקות, שלח לואי הארבעה עשר את המרשל רנה דה פלוראי דה טסה (René de Froulay de Tessé) לקחת פיקוד בפברואר 1705^[63]. תקיפה צרפתית-ספרדית על גיברלטר נהדפה תוך כדי אבדות כבדות ב-31 במרץ ודה טסה ויתר על המצור^[64].

כעת הייתה גיברלטר להלכה בשליטתו של קרל השישי, אך בפועל היא הייתה יותר ויותר תחת השפעה ושלטון בריטי. המפקד הבריטי, מייג'ור גנרל ג'ון שרימפטון, מונה ב-1705 על ידי קרל השישי, בעצתה של המלכה אן, כמושל גיברלטר^[65]. לאחר מכן הכריזה המלכה אן על גיברלטר כנמל חופשי בגלל התעקשותו של סולטאן מרוקו, על אף שלא הייתה לה את הסמכות הרשמית לעשות כן. בשנת 1707 הוחלף שרימפטון על ידי הקולונל רוג'ר אליוט, שגם הוא בתורו הוחלף, ב-1711, על ידי תומאס סטנוויקס; זאת הפעם המינוי היה מינוי ישיר של לונדון בלי שום טענת סמכות של קרל השישי. סטונוויקס צווה לסלק מגיברלטר את כל הכוחות הזרים על מנת להבטיח את מעמדה בבעלות בריטית בלעדית, מלבד ההולנדים^[66].

מלחמת הירושה הספרדית נסתיימה לבסוף בשנת 1713 בשורה של חוזים והסכמים. על פי הסכם אוטרכט שנחתם ב-13 ביולי 1713 וקיבץ מספר תת-חוזים והסכמים, הוכר פליפה החמישי כמלך ספרד, אך נכפה עליו לוותר על מקומו בירושה הצרפתית על מנת ששתי המדינות לא יתאחדו תחת כתר אחד בעתיד; בכך נפתרה סוגיית איחוד צרפת וספרד. ההסכם שמר על הקיסרות הספרדית, אך מסר את דרום ארצות השפלה, נאפולי, מילאנו וסרדיניה לאוסטריה, את סיציליה וחלק ממילאנו לבית סבויה, ואת גיברלטר והאי מנורקה לבריטניה. על פי ההסכם ניתנו לבריטניה זכויות בלעדיות במסחר בסחר העבדים בשטחיו של פליפה לשלושים שנה. כמו כן, בהסכם צוין כי אם בזמן כלשהו בעתיד תרצה בריטניה למכור את גיברלטר היא תציע ראשית כל לספרדים^[67][68].

על אף החשיבות שנודעה לגיברלטר בבריטניה בתקופה מאוחרת יותר, הרי שבתחילה יחסה של ממשלת בריטניה לגיברלטר היה כאל קלף מיקוח ולא כאל נכס אסטרטגי; הביצורים בגיברלטר הוסיפו להיות מוזנחים^[69], חיל המצב היווה נטל כספי בעיני הממשלה הבריטית^[70] ובנוסף הלחץ הספרדי איים על הסחר הבין-ימי של בריטניה^[71]. שבע פעמים בין השנים 1713–1728 ניסתה ממשלת בריטניה למסור את גיברלטר לידי ספרד בתמורה לזיכיונות שונים, אך בכל אחד מהנסיונות הללו הטיל הפרלמנט וטו בשל מחאה ציבורית^[72].

מאידך, ויתורה של ספרד על גיברלטר ועל שאר הטריטוריות הספרדיות בים התיכון נתקבל במרמור בקרב הציבור ובקרב המלוכה הספרדית כאחד^[72]. כתוצאה מכך כבש הצבא הספרדי בשנת 1717 את סרדיניה^[69] וב-1718 את סיציליה^[70], שניהם מקומות שניתנו לאוסטריה על ידי ספרד לאחר הסכם אוטרכט ב-1713. הפרת ההסכם על ידי ספרד הניעה את ממשלת בריטניה בתחילה להציע להחזיר את גיברלטר לספרד תמורת הסכם שלום, וכשההצעה נפלה, להכריז מלחמה על ספרד. במהלך המלחמה תקפה ספרד מספר מושבות בריטיות, בהן את נסאו ואת קרוליינה הדרומית, ואף שלחה כוחות צבא לסקוטלנד לעזרת היעקוביטים. המלחמה נסתיימה בניצחון בריטי, הספרדים נאלצו לסגת מכל השטחים שכבשו והסכם שלום נחתם ב-1720^[73].

בינואר 1727 הכריזה ספרד על איון הסעיף העוסק בגיברלטר בהסכם אוטרכט, בטענה כי בריטניה הפרה אותו בכך שהרחיבה את ביצורי גיברלטר מעבר לגבולות הכתובים בהסכם, הרשתה ליהודים ולמורים להתיישב בגיברלטר, נכשלה בהגנת הקתולים שם ופגעה בכלכלתה של ספרד כשהתירה את תופעת ההברחות^[74]. הצבא הספרדי החל במצור על גיברלטר בחודש שלאחר מכן, וגרם לנזקים כתוצאה מהפגזות כבידות^[75]. המגינים הצליחו לעמוד במצור ותוגברו וקיבלו אספקה בדרך הים על ידי ספינות בריטיות. מזג אוויר גרוע ובעיות לוגיסטיות גרמו לספרד להפסיק את המצור בסוף יוני^[76].

אחיזתה של בריטניה בגיברלטר אושרה שוב ב-1729 בהסכם סביליה, אך היה זה הסכם שלא הניח את דעת אף אחד מהצדדים; ספרד רצתה לקבל את השליטה בגיברלטר, ואילו בריטניה סלדה מהארכת המגבלות שהוטלו עליה מכוח ההסכם. ספרד הגיבה בשנה שלאחר מכן בהקמת ביצורים ("La Línea de Contravalación") לאורך החלק העליון של חצי האי, אשר ניתקו את גיברלטר מההינטרלנד. גיברלטר אמנם נחסמה ביעילות בדרך היבשה, אבל הייתה מסוגלת לקיים מסחר ימי עם מרוקו ולהשיג מזון ואספקות אחרות^[77].

אוכלוסייתה האזרחית של גיברלטר גדלה ביציבות במהלך המאה. האוכלוסייה הייתה מגוונת, וכללה בריטים, יהודים, ג'נובאים, ספרדים ופורטוגזים. בשנת 1754 היו בגיברלטר 1,733 אזרחים בתוספת 3,000 חיילים של חיל המצב ועוד 1,426 בני משפחותיהם, ובסך הכל 6,159 איש^[78]. בשנת 1777 מנתה האוכלוסייה האזרחית 3,210 נפש, כאשר 519 מתוכם היו בריטים, 1819 קתולים (בהם ספרדים, פורטוגזים וג'נובים) ו-863 יהודים^[79].

ההיסטוריון הספרדי איגנסיו לופס דה איילא כתב בשנת 1782 תיאור של חיי הקבוצות השונות בגיברלטר באותן השנים:

בתי המסחר העשירים ביותר הם של האנגלים... היהודים, על פי רוב, הם חנוונים ותווכנים... יש להם בית כנסת והם מקיימים את טקסי הדת שלהם בגלוי, למרות התנאים של הסכם אוטרכט... הג'נובאים הם סוחרים, אבל חלק גדול מהם הם דייגים וגננים...

— ^[80]

חייהם של החיילים הפשוטים בחיל המצב היו משעממים ואכזריים, וענישה גופנית התבצעה אפילו בגלל העבירות הפשוטות ביותר. התאבדויות ועריקויות היו שגרתיות כתוצאה משעמום, מחסור במזון ותנאי חיים עלובים. בסוללת הארטילריה מידל היל הוצבו שומרים על מנת למנוע מחיילים להתאבד בקפיצה מהצוק^[81].

הביצורים בגיברלטר שוכללו ושודרגו בשנות ה-70 של המאה ה-18, ונבנו סוללות, באסטיונים וחומות מגן חדשות. הכוח הדוחף מאחורי תוכנית הביצורים הזו היה הקולונל ויליאם גרין (לאחר מכן מייג'ור גנרל), שהתמנה מספר שנים מאוחר יותר למהנדס הראשי של גיברלטר^[82].

ניצחונותיה של בריטניה במלחמת שבע השנים באירופה, בדרום אמריקה ובהודו, הותירו אותה עם התחייבויות כספיות גדולות ובמצב הקרוב לפשיטת רגל, והאיצו הקמה של קואליציה אנטי-בריטית באירופה. ניסיונה של ממשלת בריטניה להטיל מיסים על שלוש עשרה המושבות שלה באמריקה הוביל לפרוץ מלחמת העצמאות האמריקנית ב-1776. צרפת וספרד החליטו כי זו העת להחזיר לידיהן את השטחים שנלקחו מהן, הכריזו מלחמה על בריטניה וכרתו ברית עם המורדים האמריקנים^[83].

המצור הגדול על גיברלטר החל ב-24 ביוני 1779 והסתיים בפברואר 1783 ונודע כאחד מהמצורים הארוכים ביותר בהם החזיק מעמד כוח בריטי, ובכלל אחד מהמצורים הארוכים בהיסטוריה. צי צרפתי-ספרדי משולב חסם את גיברלטר מהים, בעוד ביבשה התרכזו כוחות גדולים שהתעסקו בהקמת ביצורים, חפירות וסוללות מהם יתקפו את גיברלטר. הספרדים הקצו כוחות גדולים של חיילים וספינות למצור על גיברלטר, דוחים בכך את תוכנית הפלישה לאנגליה על ידי הארמדה של 1779. ההקלה הראשונה במצור הייתה באביב 1780 כאשר האדמירל הבריטי ג'ורג' ברידג'ס רודני שבה שיירה ספרדית ליד כף פיניסטרה והביס שייטת ספרדית בקרב סנט וינסנט (1780), בהביאו תגבורת של 1,052 איש וכן אספקה עשירה לגיברלטר.

המגנים הבריטים הצליחו להדוף את ניסיונות התקיפה והכיבוש של גיברלטר, אך שוב האספקה התדלדלה. ב-12 באפריל 1781 אסקדרון בן 29 אוניות קרב בפיקודו של סגן אדמירל ג'ורג' דרבי שליווה 100 ספינות אספקה מבריטניה לעזרת גיברלטר, נכנס למפרץ גיברלטר. הצי הספרדי לא הצליח ליירט את הספינות הבריטיות. מתוסכלים מהכישלון, החלו הספרדים בירי כבד על גיברלטר וגרמו לפאניקה גדולה ואימה בקרב התושבים האזרחים. הספרדים והצרפתים לא היו מסוגלים להכניע את חיל המצב עד אותו זמן ולכן תכננו מתקפה גדולה על גיברלטר ב-27 בנובמבר 1781. לילה קודם לכן יצא כוח בריטי וביצע גיחת פתע על החפירות והביצורים הספרדיים, דבר שגרם לדחיית מועד המתקפה הגדולה.

ב-13 בספטמבר 1782 החלה המתקפה הגדולה על גיברלטר; 5,190 חיילים ספרדים וצרפתים על גבי עשר ספינות ארטילריה שלהן 138 תותחים כבדים^[84], וכן 18 אוניות קו, 40 ספינות תותחים ספרדיות ו-20 ספינות הרעשה^[85], ובסך הכול 30,000 מלחים ונחתים. הם נתמכו על ידי 86 תותחי שדה^[85] ו-35,000 חיילי רגלים ספרדים וצרפתים ביבשה שנועדו לכבוש את הביצורים ברגע בו יתמוטטו. 138 התותחים הימיים וכן 86 תותחי השדה פתחו בהפגזה על הביצורים, וזאת לאחר שבועות של הפגזה מכינה על גיברלטר. חיל המצב הגיב בירי תותחים לכיוון ספינות האויב, הצליח להטביע שלוש ספינות ארטילריה^[86], וגרמו בסך הכול ל-719 אבדות לספרדים^[87].

באנגליה הוחלט על שיגור צי בריטי לעזרת גיברלטר, כשהבריטים מעדיפים לשלוח צי גדול גם אם איטי יותר מאשר צי קטן ומהיר^[88]. בספטמבר 1782 הפליג צי בריטי גדול בפיקודו של ריצ'רד האו מספיטהד, וב-9 באוקטובר הגיע לכף סנט וינסנט. בלילה שלאחריו פרצה סערה עזה שגרמה להתפזרות הצי הספרדי, דבר שאיפשר להאו להגיע לגיברלטר ללא התנגדות; 34 אוניות קו ו-34 ספינות אספקה, עליהן מזון ותחמושת, הגיעו לגיברלטר. כמו כן הובאו לגיברלטר שלושה רגימנטים של רגלים, וכעת מספר החיילים החיל המצב עמד על כ-7,000 איש^[89]. בדרכו חזרה לאנגליה התפתח קרב בין האו לבין הספרדים והצרפתים (קרב כף ספרטל).

המצור נמשך מספר חודשים לאחר מכן, אך באביב 1783 הוסכם על הפסקת אש שהביאה להפסקת פעולות האיבה בין הצדדים. לבסוף, בפברואר 1783, הופסק המצור על גיברלטר. התוצאה של המצור הגדול גרם לכך שהדבר היה בלתי אפשרי פוליטית לממשלת בריטניה לשקול שוב ויתור על גיברלטר, אף על פי שג'ורג' השלישי הזהיר שהדבר יוביל ל"מלחמה נוספת, או לכל הפחות לטינה סמויה תמידית" והביע את משאלתו ש"אם ניתן להיפטר מגיברלטר... אין עלי להרהר בשלום מלא אם לא ניפטר מגיברלטר". גנרל אליוט וחיל המצב של גיברלטר הוללו על גבורתם ועל אחיזתם העקשנית במקום^[90]. הציבור הבריטי התייחס כעת ב"התקשרות רגשית, אם כי לא רציונלית, אל גיברלטר"^[91].

לאחר המצור הגדול צמחה האוכלוסייה האזרחית של גיברלטר, שנצטמצמה לכמה מאות אחדות, במהירות, הן משום שנפתחו הזדמנויות כלכליות והן משום ששימש מקום מקלט ממלחמות נפוליאון. איבוד הקולוניות שלה בצפון אמריקה בשמת 1776, גרם לכך שהרבה מהמסחר של בריטניה עבר לשווקים אחרים כמו הודו והודו המזרחית. הנתיב המועדף למזרח היה דרך מצרים, אפילו קודם שתעלת סואץ נבנתה, וגיברלטר נהייתה לנמל בריטי ששימש את כל הספינות שהפליגו במצר. באותו הזמן, גיברלטר שימשה כחוף מבטחים לרבים שנמלטו ממערב הים התיכון במהלך מלחמות נפוליאון. רבים מהמהגרים החדשים נמלטו מג'נובה לאחר סיפוח הרפובליקה של ג'נובה^[92]. ב-1813 31% מאוכלוסיית גיברלטר היו מג'נובה ומאיטליה. הפורטוגזים היוו 20% מהאוכלוסייה, הספרדים 16%, היהודים 15.5%, הבריטים 14% והמנורקים 4%. בתוך האוכלוסייה נתהוותה היררכיה חברתית, כאשר הקצינים הבריטים בקצה העליון והיהודים בקצה התחתון.

גיברלטר היה מקום ששררו בו תנאי תברואה העלובים ובלתי ראויים למגורי אדם. הדבר גרם למגפות של קדחת צהובה וכולרה שגרמו למוות בקרב מאות מהתושבים והחיילים^[92]. מגפה שפרצה במחציתה השנייה של 1804 גרמה למותם של שליש מכלל האוכלוסייה, אזרחים וחיילים^[93].

במהלך המלחמות הנפוליאוניות שימשה גיברלטר כבסיס של הצי הבריטי ממנו התנהל מצור על הנמלים של קדיס, קרטחנה וטולון, ובמהלך מלחמת חצי האי שימשה כמקום הכניסה לכוחות בריטיים ואספקה בשנים 1807–1814. ביולי 1801 נלחמו הצי הצרפתי והצי הספרדי בשני הקרבות באלחסירס ליד גיברלטר שהסתיימו באסון לספרדים, ששתיים מספינות המלחמה שלהם שגו במחשבה שכל אחת מהן היא ספינה צרפתית, התנגשו האחת בשנייה, עלו באש והתפוצצו; 2,000 מלחים ספרדים נהרגו^[94]. שנתיים לאחר מכן השתמש האדמירל נלסון בגיברלטר בניסיונות למשוך את האדמירל הצרפתי פייר שארל וילנב לקרב, עד שלבסוף אכן נלחמו השניים בקרב טרפלגר שבו נלסון נהרג ווילנב נשבה^[95]. נלסון הפליג לגיברלטר ביוני 1803 להתחיל את מערכת טפלרגר ולהשגיח על המצור על צרפת וספרד, אף על פי שהוא שהה זמן מועט ביבשה^[96]. ב-28 באוקטובר 1805, שבוע לאחר קרב טפלרגר, ספינת אה"מ ויקטורי ההרוסה למדי חזרה לגיברלטר עם גופתו של נלסון על סיפונה^[97].

בשנים שלאחר קרב טפלרגר הפכה גיברלטר לבסיס אספקה ראשי שתמך בספרדים שהתקוממו כנגד נפוליאון^[98]. הפלישה הצרפתית לספרד ב-1808 הניעה את חיל המצב הבריטי בגיברלטר להשמיד את טבעת המבצרים הספרדיים שסביב המצר, כמו גם את קווי הביצורים הספרדיים הישנים במצר, במטרה למנוע את נפילתם בידי הצרפתים; הבריטים חששו שהצרפתים ינסו להטיל מצור על גיברלטר בעזרת סוללות הארטילריה הנמצאות שם. הצרפתים אכן הגיעו עד לסן רוקה, אך לא ניסו לכבוש את גיברלטר כיוון שסברו שהיא בלתי חדירה^[99]. הצרפתים צרו על טריפה, במורד החוף, בשנים 1811–1812 אך ויתרו לאחר חודש; מאז לא ידעה גיברלטר מלחמות עד למלחמת העולם הראשונה^[100].

לאחר שהשלום חזר עברה גיברלטר שינויים גדולים במהלך כהונתו של הגנרל סר ג'ורג' דון (כיהן בשנים 1814–1821) כמושל גיברלטר. אמנם הנזק העצום שנגרם במהלך המצור הגדול תוקן, אך בעיקרו של דבר הייתה גיברלטר בנויה כעיירה מימי הביניים, בארגון שלה ובסמטאותיה הצרות. מחסור במערכת ביוב תקינה גרם למגפות רבות שמפעם לפעם פרצו במקום. דון בנה מערכת ביוב חדשה ותאורת רחוב, בנה מחדש את בית החולים סנט ברנרד למען האוכלוסייה האזרחית וכן ייסד את קתדרלת השילוש הקדוש למען התושבים הפרוטסנטיים^[101]. מועצת העיר גיברלטר נוסדה בשנת 1821, ובשנת 1830 נהייתה גיברלטר למושבת כתר בריטית. באותה השנה הוקמה משטרת גיברלטר וכן בית משפט עליון^[102].

חשיבותה הכלכלית של גיברלטר ירדה לאחר הופעתן של אוניות הקיטור; אוניית הקיטור הראשונה הגיעה לנמל של גיברלטר בשנת 1823^[103]. הופעתן של אוניות הקיטור גרמו לשינוי משמעותי בדפוסי המסחר בים התיכון. מלאכת השטעון (העברת מטען מכלי תחבורה אחד לשני), שקודם לכן היה מקור ההכנסה העיקרי של גיברלטר, התחלפה ברובה בהכנסה פחות רווחית של שירותי אספקת פחם, מזון ומים לאוניות קיטור עוגנות, וכן שינוע סחורות. הביקוש לאספקת הפחם היה כה רב עד שגיברלטר נהגה לייבא פועלים ספרדיים רבים לצורך זה; כפר פועלים קם על חורבות הביצורים הספרדיים הישנים של La Línea de la Concepción. אך אף על פי שגיברלטר נהייתה לתחנת פחם ראשית לספינות בריטיות שתידלקו בדרכן אל אלכסנדריה וכף הורן, גרמו השינויים הכלכליים לשפל שנמשך עד לסוף המאה^[104]. השפל הכלכלי גרם לכך שאוכלוסיית גיברלטר כמעט ולא השתנתה במהלך השנים 1830–1880, אך מצבה היה טוב בהרבה יחסית לדרום ספרד המרוששת קשות. ההשלכה הייתה שאוכלוסיית לה לינאה הכפילה את עצמה באותה התקופה, והכפילה את עצמה שוב בעשרים שנים שלאחר מכן^[105].

היחסים בין גיברלטר לספרד היו ידידותיים^[106]. אמנם על חיילים פשוטים נאסר לעבור את הגבול לספרד, אך קצינים וכן אזרחים מגיברלטר יכלול עבור בחופשיות לתוך ספרד, ולחלקם אף היה בית נוסף בעיירה הספרדית הסמוכה לגבול, סאן רוקה^[107]. בתקופה זו התגלע ויכוח בין הספרדים לגיברלטר בנושא ההברחות. הבעיה התעוררה לאחר שממשלת ספרד הטילה מכסי מגן על סחורות זרות במטרה להגן על התעשייה הספרדית שהייתה בחיתוליה. גם על הטבק הוטל מס כבד, שהכניס רווחים נאים מאוד ואף נעשה למקור הכנסה עיקרי לממשלת ספרד. התוצאה הבלתי נמנעת הייתה שגיברלטר, בה הטבק ושאר הסחורות היו זולות, נהפכה למרכז של פעילות הברחה אינטנסיבית לספרד^[108]. בגלל המצב הירוד של כלכלת גיברלטר, נעשו ההברחות למקור הכנסה עיקרי עבורם^[104]. לבסוף הבעיה נצטמצמה על ידי אכיפת תשלום המס על סחורות מיובאות, דבר שהפך אותן להרבה פחות אטרקטיביות להברחה^[109].

על אף הפעולות שנעשו לשיפור תנאי המחיה והתברואה בגיברלטר בתחילת המאה, עדיין היו התנאים ירודים. הקולונל סאייר (Sayer) שהוצב בחיל המצב בגיברלטר בערך ב-1860, מתאר את העיר כ"חיבור של בתים קטנים ודחוסים, אוויר מעופש, הביוב מנוקז בצורה גרועה והאנשים חיים בצפיפות. למעלה מ-15,000 אנשים מתוחמים בשטח של מייל מרובע"^[110]. אמנם תעלות ניקוז היו קיימות בגיברלטר, אך מחסור במים זורמים הפך אותם למעשה לחסרי תועלת בקיץ.

בשנת 1865 הוקמה ועדה (Board of Sanitary Commissioners) האחראית על הנושא, והחלו עבודות תשתית לבניית מערכת ביוב חדשה ומערכת שתזרים מים בתעלות, בשביל למנוע את המשך המגפות בגיברלטר^[111]. מאגר מים תת-קרקעי המסוגל להכיל 22.7 מיליון ליטר מים נבנה בצוק גיברלטר^[112]. עבודות תשתית אחרות הגיעו גם הם לאחר מכן: ב-1857 נעשו עבודות גז; בשנת 1870 נבנה קו טלגרף ובשנת 1897 החלו עבודות על תשתית החשמל בעיר^[111]. גיברלטר פיתחה גם מערכת השכלה איכותית, שכללה 42 בתי ספר בשנת 1860^[113].

בסוף המאה ה-19 ובתחילת המאה ה-20 עתידה של גיברלטר כמושבה בריטית היה נתון בספק גדול. ערכה הכלכלי הצטמצם כיוון שאוניות הקיטור החדשות לא נזקקו לעצירת ביניים ותדלוק בגיברלטר בדרכם לנמלים מרוחקים יותר. גם ערכה הצבאי היה נתון יותר ויותר בסימן שאלה, זאת בגלל התקדמות והתפתחות הטכנולוגיה הצבאית; תותחים ארוכי-טווח מעבר למפרץ או אף מתוך ספרד יכלו בקלות לפגוע בגיברלטר, והתפתחות טילי הטורפדו גרמה לכך שספינות שעגנו בתוך המפרץ היו גם הן פגיעות^[114]. אמנם יכלו הכוחות המגינים בגיברלטר להתבצר בה למשך זמן רב, אך עתה במקרה שהחוף יהיה נשלט על ידי הספרדים - לא יוכלו המגנים לקבל אספקה באותו האופן בו הם קיבלו אספקה בזמן המצור הגדול, 120 שנים קודם לכן^[115].

הצעה ספרדית להחליף את גיברלטר בתמורה למובלעת הספרדית סאוטה, בצד השני של מצר גיברלטר בצפון מרוקו, נשקלה על ידי בריטניה אך לבסוף נדחתה. בריטניה החליטה שהעמדה האסטרטגית של גיברלטר כבסיס ימי מכריעה ועולה בחשיבותה על הפגיעות הנשקפת לה מצד היבשה. משנת 1889 התרחב הצי המלכותי, והן בגיברלטר והן במלטה הוקמו נמלים חסינים בפני טורפדו, וכן הורחבו וחודשו המספנות שלהם^[114]. העבודות בגיברלטר בוצעו על ידי 2,200 איש, ועלותן הסתכמה בסכום עצום של 5 מיליון לירות שטרלינג (412,996,602 לירות שטרלינג על פי ערכן ב-2013)^[116]. תחת פיקודו של הלורד הימי הראשון ג'ון פישר נעשתה גיברלטר לבסיס הראשי של הצי האטלנטי^[117]. בתודעה הציבורית הבריטית, גיברלטר הייתה "סמל של עוצמה ימית בריטית [ו]הסמל של האימפריה שנבנתה, וייצגה יותר מהאריה הבריטי ואפילו יותר מג'ון בול עצמו, את העוצמה והיוקרה הבריטית ברחבי העולם"^[118].

ערכה של גיברלטר כבסיס ימי נגלה באוגוסט 1914, כשמלחמת העולם הראשונה פרצה. מספר דקות בלבד לאחר שהכרזת המלחמה נכנסה לתוקפה בחצות שבין ה-3–4 באוגוסט, נשבתה אונייה גרמנית על ידי ספינת טורפדו מגיברלטר^[119]. על אף שגיברלטר הייתה רחוקה מזירות הקרבות העיקריות של המלחמה - ספרד נותרה נייטרלית ולא נערכה התמודדות על השליטה בים התיכון כמו במלחמת העולם השנייה - היא שיחקה תפקיד מרכזי במלחמתן של בעלות הברית נגד מערכת הצוללות הגרמניות. גיברלטר שימשה כנמל ראשי במלחמה, וספינות רבות של בעלות הברית עגנו בה לאספקה מחדש ולתיקון נזקים. כמו כן הגיעו אליה ספינות של בעלות הברית כאשר צוללות גרמניות היו בעקבותיהן. בשני מקרים, ירו תותחים מגיברלטר על 2 צוללות גרמניות שסיירו מסביב למצר ללא הצלחה^[120]. תעשיית כלי נשק נגד-צוללות הייתה בחיתוליה, ולכן היה בלתי אפשרי להרחיק את הצוללות הגרמניות שפעלו מסביב למצר. ב-9 בנובמבר 1918, שני ימים בלבד לפני סיום המלחמה, טירפדה הצוללת SM UB-50 הגרמנית והטביעה את אוניית המערכה אה"מ בריטניה ליד כף טרפלגר, מערבית לגיברלטר^[121].

שדה תעופה נבנה בגיברלטר ב-1933 באיסתמוס המחבר את גיברלטר לספרד. חלו רפורמות גם בחברה האזרחית; ב-1921 הוקמו מועצה מייעצת וכן מועצת עיר בגיברלטר, שתפקידן היה לייעץ למושל, והיה זה הצעד הראשון בדרך לשלטון-עצמי בטריטוריה^[122].

מלחמת האזרחים בספרד שפרצה בשנת 1936 העמידה את גיברלטר בדאגות ביטחוניות רציניות, כיוון שבתחילה היא הייתה ליד קו החזית (באנדלוסיה). אף על פי שגיבלרטר לא הושפעה ישירות ממלחמת האזרחים בספרד, בכל זאת נגרמו לה מספר בעיות; מספר לא ידוע של פליטים, כנראה כ-100,000, נסו לגיברלטר וגרמו לדחיסות רבה^[123]. פטרול של הצי המלכותי, שפעל מגיברלטר, מנע מסיוע זר להגיע ללוחמים בספרד. במאי 1937 עלתה אחת מספינות הפטרול, אה"מ האנטר, על מוקש של הלאומנים הספרדים ונגררה משם חזרה לגיברלטר, כאשר שמונה מאנשי צוותה נהרגו^[123]. למלחמת האזרחים הספרדית הייתה השפעה עמוקה על החברה האזרחית של גיברלטר. מצד אחד, הרשויות הבריטיות וכן הכנסייה האנגליקנית והקתולית והשכבה העשירה של גיברלטר תמכו בלאומנים במלחמה, בשעה ששכבת העובדים של גיברלטר צידדה ברפובליקנים^[124]. כשאירופה החלה לגלוש למלחמה כוללת, החליטה ממשלת בריטניה לחזק את ההגנות של גיברלטר ולשדרג את כוחו של הצי הבריטי, שצויד כעת בספינות המלחמה ונושאות המטוסים החדישות ביותר. במרץ 1939 הוקם צבא ההגנה של גיברלטר (בימינו בתוך הרגימנט המלכותי של גיברלטר) במטרה לסייע בהגנתה^[125].

מלחמת העולם השנייה שפרצה בספטמבר 1939 לא גרמה לבעיות בגיברלטר כמעט בכלל, זאת משום שאיטליה וספרד היו נייטרליות אז. המצב השתנה לחלוטין באפריל 1940, כאשר גרמניה פלשה לצרפת ואיטליה הצטרפה אליה ביוני 1940. הבריטים חששו שספרד תצטרף גם היא למלחמה והחליטו לפנות את האוכלוסייה האזרחית מגיברלטר במאי 1940. הרוב הגיעו לממלכה המאוחדת ואחרים עברו למדיירה ולג'מייקה, אך היו גם כאלה שהגיעו לטנג'יר ולספרד.

הבריטים ביצעו תוכנית אינטנסיבית של חפירת תעלות וביצור מחדש של גיברלטר^[126]; למעלה מ-48 ק"מ של תעלות נחפרו בצוק גיברלטר וסוללות נ"מ הוצבו במספר מקומות. עוצבה ימית חדשה ועוצמתית הוקמה בגיברלטר, הנקראת בשם כוח H, על מנת לשלוט על הכניסה למימי הים התיכון ולתמוך בכוחות של בעלות הברית בצפון אפריקה, בים התיכון ובאוקיינוס האטלנטי^[127]. שדה התעופה בגיברלטר, שכעת צוין בשם RAF Gibraltar, הורחב לשימוש מפציצים הנמצאים בדרכם לצפון אפריקה^[128]. הכוח שחנה בגיברלטר הוגדל אף הוא, ול-17,000 החיילים שהיו שם נתווספו כ-20,000 אנשי צוותי אוויר וצוותי ים^[129].

גיברלטר הותקפה ישירות, גם בגלוי וגם בחשאי, מספר פעמים במהלך המלחמה^[130]. חיל האוויר של צרפת של וישי ביצע מספר גיחות הפצצה ב-1940, וכן חילות האוויר הגרמניים והאיטלקיים ביצעו מספר תקיפות ספורדיות עם מטוסים ארוכי-טווח, אך הנזק שנגרם היה בלתי משמעותי^[131]. פרנקו שינה את עמדתו בעדינות מ"נייטרליות" ל-"אי תוקפנות", והמשמעות המעשית של שינוי המדיניות הייתה שהיא איפשרה לכוחות של מעצמות הציר לבצע פעולות חשאיות נגד גיברלטר מהשטח הספרדי^[132]. למרות נכונותו של פרנקו להתעלם מהפעולות הגרמניות והאיטלקיות שנעשו במפרץ גיברלטר, הוא החליט שלא לחבור לתוכניתו של היטלר לכבוש את גיברלטר ("מבצע פליקס")^[133]. גורם עיקרי בהחלטתו זו, היה פגיעות אספקת המזון למדינתו; לאחר ההרס והחורבן שנגרם במלחמת האזרחים הספרדית, לא היה בכוחה של ספרד להאכיל את תושביה שלה בלי עזרה חיצונית. משלוחי התבואה שהגיעו לספרד נשלחו בעיקר על ידי ארצות הברית, שללא ספק הייתה מפסיקה את המשלוחים אם היה פרנקו מצטרף להיטלר למלחמה נגד בעלות הברית^[134]. לבסוף החליט היטלר לנטוש את התוכנית של מבצע פליקס, ולתת עדיפות למבצעים אחרים, כמו הפלישה ליוגוסלביה והפלישה לברית המועצות^[133].

הריגול הגרמני והאיטלקי המשיך לפקוח עין על גיברלטר, וניסה להוציא לפועל פעולות חבלה שחלקן הצליחו. איטליה המשיכה שוב ושוב לבצע פשיטות חבלה על נמל גיברלטר, והשתמשה בטורפדות מאוישים ובצוללנים שנשלחו מהחוף הספרדי שהצליחו לגרום נזק למספר ספינות מסחר שעגנו שם ולטבע ספינה אחת^[135]. מספר ספרדים, שנשלחו על ידי האבווהר הגרמני, נעצרו בשנים 1942–1943 על ביצוע חבלה וריגול והוצאו להורג בתלייה^[136].

האיום על גיברלטר פחת במידה רבה לאחר פלישת בעלות הברית לאיטליה בספטמבר 1943^[136].

אמנם כבר באפריל 1944 החלה האוכלוסייה האזרחית לחזור לגיברלטר, לאחר שפונו במהלך מלחמת העולם השנייה, אך רק בפברואר 1951 חזרו המפונים האחרונים לביתם בגיברלטר. הבעיה המיידית שנתקלו בה בגיברלטר לאחר יום הניצחון על יפן הייתה מחסור בספינות, כיוון שכל כלי השיט הזמינים נלקחו לחזית המזרחית לטובת החזרת הכוחות הביתה; אך הבעיה לטווח ארוך הייתה מחסור בדיור אזרחי. חיל המצב שוכן בצד הדרומי של גיברלטר, ובמגורים הצבאיים הקודמים שוכנו זמנית חלק מהאזרחים המפונים. תוכניות של פרויקטים לדיור הוצאו לפועל, על אף שהתקדמות הבנייה הייתה איטית בגלל מחסור בחומרי בנייה. בשנת 1969, למעלה מ-2,500 דירות נבנו או שהיו בתהליכי בנייה^[137].

לאחר המלחמה, עשתה גיברלטר צעדים נחרצים לכיוון שלטון עצמי אזרחי במרבית הנושאים של המדיניות הציבורית. המפלגה לקידום זכויות האזרח (AACR), בראשות עורך דין יהודי, יהושע חסן, זכתה בכל המושבים בבחירות הראשונות לאחר המלחמה למועצת העיר, בשנת 1945. בשנת 1947 זכות ההצבעה ניתנה לנשים, ובשנת 1950 הוקמה מועצה מחוקקת^[138]. בשנת 1955 עלתה מערכת דו-מפלגתית, כאשר נוצרה מפלגה נוספת (היא ה-"Commonwealth Party"). בשנה זו נעשה חסן לראש העיר הראשון של גיברלטר^[139]. המושל נותר הסמכות הראשית, והיה באפשרותו לחוקק חוקים כנגד רצונה של המועצה המחוקקת. מובן שהדבר גרם למתיחות ולסכסכים כאשר הייתה אי הסכמה בין המושל למועצה המחוקקת, אך בשנת 1964 הממשלה הבריטית אישרה את הגבלת כוחו של המושל, ומעתה הצטמצמו סמכויותיו לנושאי ביטחון פנים וחוץ, ומדיניות חוץ^[140]. חוקה חדשה נקבעה בשנת 1968, וב-1969 היא אושרה פומבית; מועצת העיר והמועצה המחוקקת מוזגו שניהם לרשות אחת, בית המחוקקים (משנת 2006 השם הוא הפרלמנט של גיברלטר), המורכב מ-15 חברים נבחרים. התואר הישן "המושב של גיברלטר" הוחלף ל"העיר גיברלטר"^[141].

לאחר מלחמת העולם השנייה, התעצם הוויכוח בסוגיית הריבונות בגיברלטר בין ספרד לבריטניה. על אף שספרד לא ניסתה להשתלט על גיברלטר בעזרת כוח צבאי מאז 1783, עמדתה בסוגיית הריבונות נותרה בעינה. במהלך המאה ה-19 נתגלע סכסוך בין ספרד לגיברלטר הבריטית בנושאי ההברחות לספרד, והובילה למתיחות מדינית. רצועת היבשה שבין ספרד לגיברלטר היה גם הוא גורם לוויכוחים בין הצדדים במהלך המאות ה-19 וה-20. במקור, זוהי רצועת יבשה לא מסומנת שחיברה בין קווי הביצורים של גיברלטר וספרד, רוחבה קילומטר אחד - הטווח שפגז תותח היה מסוגל להגיע בשנת 1704. במשך השנים, השתלטה בריטניה על מרבית הרצועה, ובימינו רוב השטח הזה הוא שדה התעופה של גיברלטר. הדבר הוביל למחאות חוזרות ונשנות מצד ספרד^[142].

תמריץ לספרד, בנסיונותיה להעביר את הריבונות על גיברלטר אליה, ניתן לה בשנת 1946 כאשר באו"ם פותחה אג'נדה של דה-קולוניזציה. באותה השנה, בריטניה קיטלגה אמנם את גיברלטר יחד עם שאר ה"טריטוריות התלויות-הבריטיות" (British-dependent territory) שהיו בדרכן לעצמאות, אך גיברלטר לא נחשבה לבעלת מעמד דומה; על פי התנאים של הסכם אוטרכט רק בריטניה או ספרד יכולים לשלוט בגיברלטר, ואין באפשרותה לקבל עצמאות^[143]. פרנקו חישב שבריטניה תסכים לוותר על מושבה שעלותה גבוהה לבריטניה ואין לה עוד ערך צבאי^[144], אך הוא טעה; מדיניותה של ממשלת בריטניה הייתה לאפשר למושבות שלה להיות במעמד של שלטון עצמי, קודם שתיתן להם עצמאות. כמעט כל המושבות בחרו בעצמאות, והפכו למדינות עצמאיות. אך האפשרות הזו לא הייתה קבילה לגיברלטר בגלל היותה כפופה לתנאי הסכם אוטרכט, בהם נכתב שאם בריטניה תוותר על השליטה בגיברלטר - השליטה תעבור מיידית לספרד.

הגיברלטרים התנגדו בחריפות לעבור לידי ריבונות ספרדית, ובמשאל עם שהתקיים ב-1967 הצביעו 12,138 לטובת ריבונות בריטית, ורק 44 הצביעו לטובת ריבונות ספרדית^[145]. הספרדים ביטלו את התוצאה של משאל העם, קראו לתושבי העיר "פסאודו-גיברלטרים" (גיברלטרים מדומים)^[146] וקבעו שהגיברלטרים "האמיתיים" הם הצאצאים של הספרדים שגלו מגיברלטר ב-1704^[140].

בתחילה לבש הסכסוך אופי של מחאה סמלית ומערכה דיפלומטית. מ-1954, ספרד אכפה יותר ויותר הגבלות על מסחר ומעבר אנשים וכלי רכב דרך מעבר הגבול עם גיברלטר^[147]. הגבלות נוספות נאכפו ב-1964^[148], וב-1966 מעבר הגבול נסגר למעבר כלי רכב. ב-1969, לאחר שהוכרזה חוקת גיברלטר, סגרו הספרדים בתגובה את הגבול לחלוטין, וקווי התקשורת של גיברלטר שעברו בספרד, נותקו^[149].

מותו של פרנקו ב-1975 הוביל ליצירת גישושים דיפלומטיים בין ספרד לבריטניה בנושא גיברלטר, על אף שלא באופן מיידי. ספרד ביקשה להצטרף לקהילה הכלכלית האירופית (EEC) ולנאט"ו, ולצורך זה נדרשה תמיכה בריטית^[150]. בשנת 1980, שיחות בין שרים ספרדים ובריטים הובילו להסכם ליסבון, הצהרה בדבר שיתוף פעולה בין המדינות המחייב אותן להתחיל במשא ומתן על עתידה של גיברלטר, ולהסרת ההגבלות שהטילה ספרד על גיברלטר מאז שנות ה-60. אף על פי שבריטניה התחייבה "לכבד את התקוות לדמוקרטיה וחירות שביטאו תושבי גיברלטר"^[151], ראש הממשלה מרגרט תאצ'ר רצתה שסוגיית הריבונות על גיברלטר תהיה גם היא על שולחן המשא ומתן, בשונה מהמדיניות הבריטית שהייתה נהוגה קודם. בכל אופן, הגבול בין גיברלטר לספרד לא נפתח מחדש בגלל "מחלוקות טכניות", והכוונה לנושאים בהם לא הגיעו שתי המדינות להסכמה. ההסכם זכה להתנגדות חריפה מצד תושבי גיברלטר שלא רצו שסוגיית הריבונות תיכלל במשא ומתן, והתנגדו לאופן שהשיחות התנהלו בלי שישתתפו בהן נציגים גיברלטרים^[152]. בגלל מלחמת פוקלנד (1982), שהתחוללה בין בריטניה לארגנטינה על השליטה באיי פוקלנד, נגרמה הפסקה נוספת במשא ומתן^[153]. ארגנטינה ניסתה להוציא לפועל פעולת חבלה כושלת, שמטרתו הייתה להטביע פריגטה של הצי המלכותי הבריטי בנמל גיברלטר; אך אנשי החבלה נעצרו על ידי משטרת ספרד באלחסירס בטרם שיכלו לבצע את הפעולה^[154]. הסכם נוסף הושג בבריסל בשנת 1984, המבהיר את הסכם ליסבון ודורש מבריטניה לאפשר לגולים הספרדים להתגורר ולעבוד בגיברלטר, זכות שהם היו זכאים לה בכל מקרה כחברים ב-EEC. מעבר הגבול נפתח לבסוף ב-4–5 בפברואר 1985^[153].

לאחר שנפתח מעבר הגבול צמצמה בריטניה את הנוכחות הצבאית בגיברלטר וסגרה את המספנה הימית^[155]. גם נוכחותו של חיל האוויר המלכותי (RAF) צומצמה; על אף ששדה התעופה נותר באופן רשמי כבסיס RAF, כלי טיס צבאיים לא הוצבו שם בקביעות. חיל המצב הבריטי, שהיה נוכח בגיברלטר משנת 1704, חזר לבריטניה ב-1990 בעקבות קיצוצים ביטחוניים שנעשו עם סיום המלחמה הקרה. מספר יחידות צבאיות נותרו בגיברלטר ואוחדו תחת הכוחות המזוינים הבריטים בגיברלטר; חיל המצב הוחלף ביחידות מקומיות של הרגימנט המלכותי של גיברלטר, בעוד שנוכחותו של הצי המלכותי נותרה קבועה, ועל אסקדרון גיברלטר הוטלה האחריות על פיקוח והגנה על המים הטריטוריאליים של גיברלטר^[156]. במרץ 1988, מנע כוח של הקומנדו הבריטי ה-SAS פיצוץ מכונית תופת בגיברלטר שתוכנן על ידי הארגון האירי המיליטנטי PIRA^[155].

הקיצוצים הביטחוניים שהתרחשו השפיעו קשות, באופן בלתי נמנע, על כלכלתה של גיברלטר, שעד כה נסמכה בעיקר על הוצאות הביטחון של בריטניה^[155]. הדבר הניע את ממשלת בריטניה להעתיק את האוריינטציה הכלכלית שלה ולתת דגש על עידוד התיירות. מקומות מרכזיים וחשובים בגיברלטר שופצו, מדרחובים נבנו, מסוף נוסעים חדש נבנה לקדם את פניהם של האורחים המגיעים בהפלגות ומרינות חדשות וכן מקומות בילוי נפתחו^[157]. בשנת 2011 ביקרו בגיברלטר למעלה מעשרה מיליון תיירים^[158].

הממשלה בגיברלטר עודדה גם פיתוח תעשיות חדשות, כדוגמת שירותים פיננסיים, חנויות דיוטי פרי, קזינו והימורי אינטרנט. סניפים של רשתות בריטיות כמו מרקס אנד ספנסר נפתחו בגיברלטר במטרה למשוך בריטים מקוסטה דל סול הסמוכה, לשם היגרו בשנות ה-90 מאות אלפי בריטים. בשביל לסייע להתרחבות הכלכלה בגיברלטר, התבצע פרויקט גדול של השבחת קרקע, ובמהלכו כעשירית מהאדמת גיברלטר עברה תהליך השבחה מהים. היוזמות הללו הוכחו כמוצלחת מאוד, ובשנת 2007 ראש השרים פיטר קרואנה יכול היה להתרברב על כך שההצלחה הכלכלית של גיברלטר הפכה אותה ל"אחת מהקהילות העשירות ביותר בעולם כולו"^[159]. בשנת 2013, דורגה גיברלטר במקום ה-2 ברשימת המדינות הצומחות באיחוד האירופי, ובמקום ה-18 מבין המדינות המשגשגות בעולם במונחים של תמ"ג לנפש על פי שווי כוח הקנייה^[160].

היחסים בין גיברלטר לספרד הוסיפו להיות רגישים. בשנת 2002 עלתה על השולחן הצעה משותפת של ספרד ובריטניה לחלוק ביניהן את הריבונות על גיברלטר. אך ההצעה גררה התנגדות של ממשלת גיברלטר, ובמשאל העם בגיברלטר 17,000 קולות הצביעו נגד ההצעה ורק 187 בעד - רוב של 98.97%. משאל העם היה משאל עם פנימי שערכה ממשלת גיברלטר בניגוד לרצונה של בריטניה, והן ספרד והן בריטניה ביטלו את התוצאות כחסרת משקל חוקי, אך השיחות ביניהן הושהו. לבסוף ביטלה ממשלת בריטניה את ההצעה מתוך הבנה שיהיה זה בלתי מציאותי להגיע להסכם בלי תמיכת האוכלוסייה בגיברלטר^[161].

יום השנה ה-300 לכיבוש גיברלטר נחגג באוגוסט 2004 בגיברלטר, אך גרר מספר ביקורות בספרד^[162]. בספטמבר 2006 הניבו שיחות משולשות בין ספרד, גיברלטר ובריטניה הסכם (ידוע כהסכם קורדובה) הכולל הקלות על חציית הגבול ומעבר סחורות בין ספרד לגיברלטר, פיתוח תשתיות תקשורת מספרד לגיברלטר והסרת ההגבלות על טיסות מספרד לגיברלטר^[163]. באותה השנה הוכרזה חוקה חדשה בגיברלטר, שאושרה ברוב של 60.24% במשאל עם שנערך בנובמבר 2006^[164].

• יהדות גיברלטר