גיברלטר תפסה עמדה אסטרטגית חשובה בימי הביניים, ושימשה כשער לכוחות הצבא שפלשו ממרוקו לחצי האי האיברי[1]. העיר הוחזקה בידי המורים במשך 748 שנים רצופות, משנת 711 ועד לשנת 1462, (מלבד לתקופה בה הייתה בידי ממלכת קסטיליה בין השנים 1309-1333). כבר בתחילת המאה ה-15 כבשו הקסטיליאנים את מרבית שטחה של גרנדה, אך המורים המשיכו להחזיק בגיברלטר ואף השתמשו בה כבסיס מוגן לתקיפותיהם, ממנו פשטו על השטחים מסביב[2].
באוגוסט 1462 העביר מומר מורי מגיברלטר, בשם עלי קארו (Ali-l-Carro), מידע למושל הקסטיליאני של טריפה, אלונסו (Alonzo), ולפיו חלק גדול מחיל המצב עזב זמנית את גיברלטר והמצודה נותרה כמעט חסרת הגנה[1]. ביום למחרת ביצע אלונסו פשיטה על העיר, בה הוא חטף מספר חיילים מורים ועינה אותם במטרה לדלות מידע לגבי גודל חיל המצב שנותר בחצי האי. כך התברר למושל הקסטיליאני שבכל זאת נותרו בגיברלטר די כוחות שיוכלו להתגונן מפני צבאו הקטן.
אלונסו קרא לעזרתו את הערים הסמוכות, ונענה על ידי קרוב משפחתו, אלונסו דוכסארקוס, וכן על ידי אלקאלדה (Alcalde) מושלאלחסירס וחואן אלונסו דה גוסמן (Juan Alonso de Guzmán), הדוכס הראשון ממדינה-סידוניה, שהיה האציל העוצמתי ביותר באזור[5]. הדוכס ממדינה-סידוניה היה בנו של אנריקה פרס דה גוסמן, הדוכס מניאבלה, שכאמור מת בניסיונו לכבוש את גיברלטר ב-1436; חואן אלונסו השתתף גם הוא באותו הקרב הכושל.
כאשר הכוחות הראשונים הגיעו, ביצע המושל אלונסו תקיפה כושלת על חיל המצב של גיברלטר. באותו הזמן, עריק מורי שהגיע למחנה הקסטיליאני דיווח כי בתוך חיל המצב התנהל ויכוח בשאלת הכניעה לקסטיליאנים, ובמידה וכן - באילו תנאים. זמן קצר לאחר מכן, הגיעה משלחת מורית שהציעה את כניעת חיל המצב בתנאי שיתאפשר להם לסגת עם כל רכושם. אך אלונסו העדיף לעכב את ההחלטה כיצד להיענות להצעה, עד לבואו של אדם בעל סמכות גבוהה יותר. המפקד רודריגו, בנו של דוכס ארקוס, הגיע עם כוחותיו, אלא שגם הוא נמנע מלהחליט לגבי קבלת תנאי הכניעה[5]. למרות זאת, השתלטה רודריגו על שערי העיר כאשר המורים נסוגו למצודה[6].
כאשר הגיע לבסוף חואן אלונסו, דוכס מדינה-סידוניה, החל ויכוח בשאלה - מי יזכה בכבוד להשתלט על המצודה. כדי למנוע שפיכות דמים, החליטו הצדדים להגיע לפשרה, לפיה דוכס ארקוס ודוכס מדינה-סידוניה יכנסו בו-זמנית למצודה וכן יניפו את דגליהם באותו הזמן[7]. לאחר מספר ימים של משא ומתן, קיבל חואן אלונסו את התנאי של המגינים והללו נכנעו לו[1]; ב-16 באוגוסט 1462 השתלטו הקסטיליאנים על המצודה[8] ולמעשה על כל גיברלטר, ושמו קץ לתקופת השלטון הארוכה של המורים במקום. השימוש במונח "מצור" אינו מדויק, כיוון שבפועל התרחש קרב קטן וגיברלטר נכבשה כמעט ללא לחימה ובוודאי בלא שימוש בכלי מצור כלשהם[1].
תוצאות
הדוכס ממדינה-סידוניה השתלט על המצודה והציב בה את אנשיו[9]. היה סיכון שמחלוקת אלימה תפרוץ בין כוחותיו לדוכס ארקוס, אך לבסוף יושב העניין[1].
עצמותיו של אנריקה פרס דה גוסמן, הדוכס השני מניאבלה, נקברו בקפלה בתוך המצודה (Capilla Calahorra)[4]. המלך אנריקה הרביעי הוסיף את השם "גיברלטר" לרשימת התארים שלו וכונה "אנריקה הרביעי, מלך קסטיליה לאון וגיברלטר". הוא מינה את פדרו דה פוראס (Pedro de Porras) למושל גיברלטר, ולאחריו את בלטראן דה לה קואווה (Beltrán de la Cueva)[10].
מספר שנים לאחר מכן, במהלך מאבק פנימי בין אנריקה הרביעי לקבוצת אצילים שתמכו באחיו, אלפונסו, נסיך אסטוריאס (מאבק שהוביל לבסוף למלחמת אזרחים), הטיל שוב הדוכס ממדינה-סידוניה, נאמנו של אלפונסו, מצור על גיברלטר. לאחר מצור של 15 חודשים (מאפריל 1466 ועד ליולי 1467) נכבשה גיברלטר מידי בלטראן, שהיה נאמנו של אנריקה הרביעי[2]. כתגמול למדינה סידוניה, העניק להם אלפונסו את השליטה על המקום. משפחת הדוכסים ממדינה-סידוניה תשלוט על גיברלטר עד לשנת 1501, אז השטח יוכרז על ידי איזבלה הראשונה, מלכת קסטיליה כ"רכוש הכתר הקסטיליאני"[11]