Àcid juniperònic

Infotaula de compost químicÀcid juniperònic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular304,24 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₂₀H₃₂O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCC=CCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC/C=C\CCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid juniperònic, el qual nom sistemàtic és àcid (5Z,11E,14E,17Z)-icosa-5,11,14,17-tetraenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar, de cadena llarga i se simbolitza per C20:4 n-3. Presenta tres enllaços dobles propers, no conjugats, als carbonis 11, 14 i 17; i un quart enllaç doble separat dels altres tres al carboni 5, cosa que el fa rar a la natura.

Pinyes de Juniperus communis

Fou aïllat per primera vegada el 1963 a les fulles i fruits del Ginkgo biloba per J.L. Gellerman i H. Schlenk.[1] Posteriorment es descobrí que l'oli de les llavors del ginebre comú, Juniperus communis, en té en alta concentració (18 %), per la qual cosa se l'anomenà àcid juniperònic.[2][3] També s'ha aïllat en altres olis de llavors de coníferes:[4] Xiprer dels pantans o Taxodium distichum (14,25 %), Cupressus funebris (10,27 %), tuia o Platycladus orientalis o Biota orientalis (9 %), Taxus cuspidata (6,8 %), etc.; en altres plantes amb flors: Ephedra gerardiana (19,2 %), Caltha sp. (9,4 %), Ephedra nevadensis (9,3 %) i Ephedra przewalskii (8,8 %), entre d'altres;[5] i en alguns animals marins. Fou sintetitzat per primer cop el 2010 per A. Vik i col·laboradors.[3]

Les llavors de la tuia són emprades en la medicina tradicional xinesa. Aquest àcid presenta una interessant activitat biològica i es converteix en àcid α-linolènic en models animals.[3]

Referències

  1. ↑ Gellerman, Joanne L.; Schlenk, H. «A group of fatty acids with ‘tetramethylene interruption' in the double bond system» (en anglès). Experientia, 19, 10, 01-10-1963, pàg. 522–523. DOI: 10.1007/BF02150889. ISSN: 0014-4754.
  2. ↑ Wolff, Robert L.; Dareville, Eric; Martin, Jean-Charles «[http://doi.wiley.com/10.1007/s11746-997-0174-1 Positional distribution of Δ5-olefinic acids in triacylglycerols from conifer seed oils: General and specific enrichment in the sn -3 position]» (en anglès). Journal of the American Oil Chemists' Society, 74, 5, 5-1997, pàg. 515–523. DOI: 10.1007/s11746-997-0174-1. ISSN: 0003-021X.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Vik, Anders; Hansen, Trond Vidar; Holmeide, Anne Kristin; Skattebøl, Lars «Synthesis of juniperonic acid». Tetrahedron Letters, 51, 21, 5-2010, pàg. 2852–2854. DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.03.085. ISSN: 0040-4039.
  4. ↑ Gunstone, F. D.; Herslof, B. G.. Lipid Glossary 2 (en anglès). Elsevier, 2000-05-12. ISBN 9780857097972. 
  5. ↑ «PlantFAdb: 20:4-delta-5c,11c,14c,17c; Juniperonic acid; 5,11,14,17-Eicosatetraenoic acid, (5Z,11Z,14Z,17Z)-; 5,11,14,17-Eicosatetraenoic acid, (all-Z)-; (all-Z)-5,11,14,17-Eicosatetraenoic acid; 5Z,11Z,14Z,17Z-Eicosatetraenoic acid; Juniperonic acid; all-cis-5,11,14,17-Eicosatetraenoic acid». [Consulta: 23 abril 2018].