Àcid exocàrpic

Infotaula de compost químicÀcid exocàrpic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular274,193280072 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₂₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCC=CC#CC#CCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCC/C=C/C#CC#CCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid exocàrpic, el qual nom sistemàtic és àcid (E)-octadec-13-en-9,11-diinoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, un doble enllaç trans entre els carbonis 13-14 i dos triples enllaços entre els carbonis 9-10 i 11-12, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Exocarpos cupressiformis

Fou aïllat per primera vegada el 1959 de les arrels de l'arbre australià Exocarpos cupressiformis per H.H. Hatt i col·laboradors, del gènere del qual en derivaren el nom comú àcid exocàrpic.[1] També s'ha aïllat de Buckleya distichophylla, que en conté un 29 %;[2] Heisteria silvianii (0,36 %); Malania oleifera (3,43 %); i Ongokea gore (2 %).[3] En forma lliure s'ha aïllat dels tubercles masculins i femenins i de les inflorescències de Sarcophyte sanguinea.[4]

S'ha demostrat que presenta activitat antimicobacteriana.[5]

Referències

  1. ↑ Hatt, H.H.; Triffett, A.C.K.; Wailes, P.C. «Acetylenic acids from the fats of Santalaceae and Olacaceae. Seed and root oils of Exocarpus cupressiformis». Australian Journal of Chemistry, 12, 1959, pàg. 190-195.
  2. ↑ Hopkins, C.Y.; Chisholm, M.J. «Acetylenic Fatty Acids of Buckleya Seed Oil». Chemistry & Industry, 1966, pàg. 1533.
  3. ↑ «PlantFAdb: 18:3-delta-9a,11a,13t; Exocarpic acid; 13-Octadecene-9,11-diynoic acid, (13E)-; 13-Octadecene-9,11-diynoic acid, (E)-; Exocarpic acid; Octadeca-trans-13-ene-9,11-diynoic acid». [Consulta: 15 juny 2018].
  4. ↑ Naidoo Siegfried E.^Drewes, Lovina A.C.; Staden, J.Van; Hutchings, Anne «Exocarpic acid and other compounds from tubers and inflorescences of Sarcophyte sanguinea». Phytochemistry, 31, 11, 1-1992, pàg. 3929–3931. DOI: 10.1016/s0031-9422(00)97556-3. ISSN: 0031-9422.
  5. ↑ Koch, Michael; Bugni, Tim; Sondossi, Mohammad; Ireland, Chris; Barrows, Louis «Exocarpic Acid Inhibits Mycolic Acid Biosynthesis inMycobacterium tuberculosis» (en anglès). Planta Medica, 76, 15, 26-05-2010, pàg. 1678–1682. Arxivat de l'original el 2018-06-05. DOI: 10.1055/s-0030-1249939. ISSN: 0032-0943 [Consulta: 17 juny 2018].