Àcid sapiènic

Infotaula de compost químicÀcid sapiènic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular254,225 Da Modifica el valor a Wikidata
Rolantipsoriatic (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₆H₃₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCC=CCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCCCCCC/C=C\CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid sapiènic, el qual nom sistemàtic és àcid (Z)-hexadec-6-enoic, és un àcid carboxílic monoinsaturat de cadena lineal amb setze àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar i se simbolitza per SA o C16:1 n-10.

Thunbergia alata

És únic entre la complexitat dels lípids sebacis per la posició extremadament rara del doble enllaç, situat entre els carbonis 6 i 7. Es produeix per acció de l'enzim Δ2-desaturasa sobre l'àcid palmític (C16:0), el mateix enzim que limita la velocitat en la formació d'àcids grassos poliinsaturats. Entre els mamífers, el seu humà té la quantitat més gran d'àcids grassos lliures, dels quals l'àcid sapiènic és l'àcid gras monoinsaturat més abundant.[1] També hom el troba als cabells i a les ungles, però a cap altra part del cos humà.[2] És el component més gran (85%) dels àcids grassos presents en l'oli de llavors de Thunbergia alata,[3] a l'oli de les llavors de Zanthoxylum alatum n'hi ha un 15,4 %.[4]

Coherent amb el paper dels àcids grassos en la modulació de les interaccions hoste-microbis, l'àcid sapiènic té l'activitat més gran antimicrobiana entre els àcids grassos lliures en el seu humà, alhora que demostra la selectivitat de Staphylococcus aureus, un patogen oportunista.[1]

Referències

  1. ↑ 1,0 1,1 Prouty, Stephen M.; Pappas, Apostolos. Sapienic Acid: Species-Specific Fatty Acid Metabolism of the Human Sebaceous Gland (en anglès). Springer, Cham, 2015, p. 139–157. DOI 10.1007/978-3-319-09943-9_10. ISBN 9783319099422. 
  2. ↑ «monoenoic fatty acids». Arxivat de l'original el 2012-10-23. [Consulta: 16 abril 2018].
  3. ↑ Spencer, G. F.; Kleiman, R.; Miller, R. W.; Earle, F. R. «Occurrence ofCis-6-hexadecenoic acid as the major component ofThunbergia alata seed oil» (en anglès). Lipids, 6, 10, 01-10-1971, pàg. 712–714. DOI: 10.1007/bf02531295. ISSN: 1558-9307.
  4. ↑ Ahmad, F.; Ahmad, I.; Osman, S. M. «The C16 monoenoic acid of zanthoxylum alatum seed oil» (en anglès). Journal of the American Oil Chemists' Society, 57, 7, 01-07-1980, pàg. 224–225. DOI: 10.1007/bf02673945. ISSN: 1558-9331.