Àcid ricinoleic

Infotaula de compost químicÀcid ricinoleic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular298,250795 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
banya del sègol, Claviceps paspali, Claviceps fusiformis, Paysonia densipila, Argyreia cuneata, Artocarpus integer, Azima tetracantha, Brunfelsia americana, pruenga de jardí, Crotalaria retusa, ricí, Trichodesma zeylanicum, Cephalocroton cordofanus, Arbre del cautxú, arç groc, Phyllanthus niruri, Cordia sinensis, Salvia i sàlvia Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₄O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCC(CC=CCCCCCCCC(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCCC[C@H](C/C=C\CCCCCCCC(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid ricinoleic, de nom químic àcid 12-hidroxi-9-cis-octadecenoic, és un àcid gras omega-9 insaturat. És el principal component de l'oli de ricí, obtingut de les llavors madures d'aquesta planta (Ricinus communis L.) i d'altres de la família de les euforbiàcies. Al voltant del 90% de l'àcid gras contingut en l'oli de ricí format per àcid ricinoleic. Se l'havia anomenat, també, àcid pàlmic.

Producció

Hom produeix l'àcid ricinoleic per a les indústries de saponificació i per a la destil·lació fraccionada o la hidrolització de l'oli de ricí.[1] El ricinoleat de zinc s'empra en productes cosmètics[2] i en desodorants.[3]

El primer intent de preparar àcid ricinoleic el feu Friedrich Krafft el 1888.[4]

Activitat biològica

L'àcid ricinoleic té efectes analgèsics i antiinflamatoris.[5] i activa específicament el receptor 3 de la prostaglandina.[6]

Vegeu també

Referències

  1. ↑ James AT, Hadaway HC, Webb JP «The biosynthesis of ricinoleic acid». Biochem. J., 95, maig 1965, pàg. 448–52. PMC: 1214342. PMID: 14340094.
  2. ↑ «zinc ricinoleate». Environmental Working Group.
  3. ↑ ms/ifs/zinc_ricinoleate.asp Tom's of Maine - About Our Products[Enllaç no actiu]
  4. ↑ Rider, T.H. «Plantilla:Fixcaps». Journal of the American Chemical Society, 53, novembre 1931, pàg. 4130–4133. DOI: 10.1021/ja01362a031 [Consulta: 5 febrer 2013].
  5. ↑ Vieira C, Evangelista S, Cirillo R, Lippi A, Maggi CA, Manzini S «Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation». Mediators Inflamm., 9, 5, 2000, pàg. 223–8. DOI: 10.1080/09629350020025737. PMC: 1781768. PMID: 11200362.
  6. ↑ Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S «Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors». Proc Natl Acad Sci USA, 109, 23, 2012, pàg. 9179–9184. DOI: 10.1073/pnas.1201627109. PMC: 3384204. PMID: 22615395.