Àcid coniferònic

Infotaula de compost químicÀcid coniferònic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular276,209 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₂₈O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCC=CCC=CCC=CCCC=CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CC/C=C\CCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid coniferònic, el qual nom sistemàtic és àcid (5Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-5,9,12,15-tetraenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar, de cadena llarga, i se simbolitza per C18:4 n-3. Presenta quatre enllaços dobles, no conjugats, als carbonis 5, 9, 12 i 15, tots ells amb conformació cis.

Làrix europeu Larix decidua

S'ha aïllat en coníferes, d'on prové el seu nom comú àcid coniferònic. Espècies amb major proporció són el làrix europeu o Larix decidua en conté un 44 %; l'avet gegant o Abies grandis un 38 %, el pi de Corea o Pinus koraiensis un 14,6 %, l'Araucaria montana un 8,9 % i l'Abies veitchii un 7,8.[1]

Se suposa que es biosintetitza a partir de l'àcid α-linolènic per Δ⁵ desaturació.[2] Les proporcions d'ambdós àcids permeten la diferenciació taxonòmica d'alguns gèneres de plantes.[3]

A les coníferes se'l troba juntament amb altres àcids grassos que presenten també un doble enllaç al carboni 5, o Δ⁵, aïllat de la resta d'enllaços dobles i que n'és característic d'aquest grup d'àcids, format també per l'àcid juniperònic, l'àcid taxoleic, l'àcid pinolènic i l'àcid sciadònic.[4]

Referències

  1. ↑ «PlantFAdb: 18:4-delta-5c,9c,12c,15c; Coniferonic acid; 5,9,12,15-Octadecatetraenoic acid, (5Z,9Z,12Z,15Z)-; 5,9,12,15-Octadecatetraenoic acid, (all-Z)-; Coniferonic acid». [Consulta: 25 abril 2018].
  2. ↑ Kajikawa, Masataka; Yamato, Katsuyuki T.; Kohzu, Yoshito; Shoji, Shin-ichiro; Matsui, Keisuke «A Front-end Desaturase from Chlamydomonas reinhardtii Produces Pinolenic and Coniferonic Acids by ω13 Desaturation in Methylotrophic Yeast and Tobacco» (en anglès). Plant and Cell Physiology, 47, 1, 01-01-2006, pàg. 64–73. DOI: 10.1093/pcp/pci224. ISSN: 1471-9053.
  3. ↑ Wolff, Robert L.; Destaillats, Frédéric; Angers, Paul «α-linolenic acid and its Δ5-desaturation product, coniferonic acid, in the seed lipids of Tsuga and Hesperopeuce as a taxonomic means to differentiate the two genera» (en anglès). Lipids, 36, 2, 2-2001, pàg. 211–213. DOI: 10.1007/s11745-001-0709-5. ISSN: 0024-4201.
  4. ↑ Alasalvar, Cesarettin; Shahidi, Fereidoon. Tree Nuts: Composition, Phytochemicals, and Health Effects (en anglès). CRC Press, 2008-12-17. ISBN 9781420019391.