Àcid estercúlic

Infotaula de compost químicÀcid estercúlic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular294,256 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Gossypium hirsutum, Sterculia foetida, Gnetum edule, Firmiana pallens, Eriolaena hookeriana, Abutilon ramosum, marxant vermell, Argyreia cuneata, Azima tetracantha, Brunfelsia americana, Cordia sinensis, Crotalaria retusa, Delònix, ocra, Hibiscus syriacus, malva major, Plectranthus mollis, Sterculia setigera, Sterculia tragacantha, Syzygium cumini, Trichodesma zeylanicum, Turnera ulmifolia, noguer comú, Pithecellobium dulce, Sterculia parviflora, Amaranthus paniculatus, Cassia renigera, Canyafístula, Sterculia tomentosa, Crotalaria pallida var. obovata i Gnetum parvifolium Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₉H₃₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid estercúlic, el qual nom sistemàtic és àcid 8-(2-octilciclopropen-1-il)octanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni que conté un anell de tres carbonis juntament amb un doble enllaç al carboni 8 de la cadena principal, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Llavors d'Sterculia foetina

Té un punt de fusió de 18,2–18,3 °C.[1] Aquest àcid fou aïllat per primera vegada el 1952 per J.R. Nunn[2] a partir de l'oli de les llavors de Sterculia foetida, d'on se'n derivà el nom comú àcid estercúlic.[3] Aquesta descoberta inicià la recerca d'àcid estercúlic en altres llavors i d'altres àcids grassos amb ciclopentens.[4] Les plantes les quals llavors tenen una més alta proporció d'àcid estercúlic són: Durio zibethinus (39–78 %); Sterculia foetida (44–65 %); Bombacopsis glabra (34–64 %); Bombax oleagineum (30 %); Bombacopsis glabra (30 %); Gnetum scandens (29 %), etc.

Com d'altres àcids grassos que contenen ciclopropens és tòxic. L'oli de llavors de cotó (Gossypium hirsutum i Gossypium herbaceum), emprat en alimentació, en conté entre un 0,3 i 0,8 %, però els tractaments al qual se'l sotmet rebaixen aquesta proporció a nivells per sota del llindar de toxicitat.[5]

Referències

  1. ↑ Fugmann, Burkhard; Lang-Fugmann, Susanne; Steglich, Wolfgang. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000 (en anglès). Georg Thieme Verlag, 2014-05-28. ISBN 9783131795519. 
  2. ↑ Nunn, J. R. «66. The structure of sterculic acid» (en anglès). Journal of the Chemical Society (Resumed), 0, 0, 1952, pàg. 313. DOI: 10.1039/JR9520000313. ISSN: 0368-1769.
  3. ↑ Ahmad, Moghis U. Fatty Acids: Chemistry, Synthesis, and Applications (en anglès). Elsevier, 2017-07-21. ISBN 9780128095447. 
  4. ↑ Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology (en anglès). Elsevier, 2010-03-05. ISBN 9780080453828. 
  5. ↑ Deshpande, S. S.. Handbook of Food Toxicology (en anglès). CRC Press, 2002-08-28. ISBN 9780203908969.