Àcid (5Z)-tetradec-5-enoic

Infotaula de compost químicÀcid (5Z)-tetradec-5-enoic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular226,193 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₄H₂₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCC=CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCCCCC/C=C\CCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid (5Z)-tetradec-5-enoic, de nom comú àcid fisetèric, és un àcid carboxílic monoinsaturat de cadena lineal amb catorze àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-9, ja que té el doble enllaç C=C situat entre el carboni 9 i el 10 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C14:1.

Mare i cria de catxalots

És un compost que és sòlid a baixes temperatures i fon a 20 °C. A només 15 mm Hg bull entre 190 °C i 195 °C. La seva densitat entre 4 °C i 20 °C, això és en estat sòlid, val 0,9046 g/cm³ i el seu índex de refracció a 20 °C és 1,4552. És insoluble en aigua i soluble en benzè, dietilèter i èter de petroli.[1]

Fou descobert en l'oli del catxalot i del dofí pel científic japonès M.Tsujimoto el 1923[2] que l'anomenà àcid fisetèric a partir del nom científic del catxalot, Physeter macrocephalus. El 1935 fou aïllat de l'oli de sardines japoneses i de l'oli de cap d'olla negre pels científics japonesos Y. Toyama i T. Tsuchiya.[3][4]

Referències

  1. «LipidBank - Fatty acid(DFA0088)». Arxivat de l'original el 2018-03-25. [Consulta: 25 març 2018].
  2. Tsujimoto, M. «On a new insaturated fatty acid in sperm whale and dolphin oil». J. Soc. Chem. Ind. Japan, 26, 1923, pàg. 608-620.
  3. Toyama, Y.; Tsuchiya, T. «Separation of physeteric acid from sardine and pilot whale oils». J. Soc. Chem. Ind. Japan, 38, 1935, pàg. 1484-1487.
  4. Borgstrom, Georg. Fish As Food V1: Production, Biochemistry,and Microbiology (en anglès). Elsevier, 2012-12-02. ISBN 9780323142809.